Полифурил (арил) метанов : Новые методы синтеза и превращения

• Автор: Строганова, Татьяна Арнольдовна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 1998
• Место защиты: Краснодар
• Количество страниц: 142 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
ВВЕДЕНИЕ
1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР
1.1. Методы синтеза полифурил(арил)алканов
1.1.1. Синтез на основе металлорганических соединений и 8 восстановлением спиртов и кетонов
1.1.2. Алкилирование фурановых соединений спиртами и дру- 9 гими соединениями
1.1.3. Конденсация производных фурана с карбонильными со- 12 единениями
1.1.4. Кислотнокатализируемая самоконденсация производных 17 фурана
1.2. Химические свойства полифурил(арил)метанов
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Реакции разрыва С-Еиг связи в ряду полифурил(арил)ал
канов
2.1.1. Катализируемое кислотой превращение 2,4-диметокси- 33 фенилдифурилметана
2.1.2. Получение перхлоратов бис(5-метилфур-2ил)метил- и 35 трис(5-метилфур-2-ил)карбения
2.1.3. Синтез симметричных трифурилметанов конденсацией 37 5-К-фурфуролов с этиленгликолем
2.1.4. Превращение фурфуриловых спиртов в дифурилалканы
2.1.5. Изучение ацидохромии в ряду ди- и трифурилметанов

2.2. Синтез 2-нитроарилдифурилметанов и их превращения
2.2.1. Оптимизация синтеза 2-нитроарилдифурилметанов и 57 природа побочных продуктов
2.2.2. Изучение реакции восстановления 2-нитроарилдифурил- 65 метанов. Механизм образования 3-(5-метилфур-2-ил)-2-
(3-оксобут-1-енил)индола
2.2.3. Синтез производных 2,4-Диметилиндоло[2?3-Ь]-1-окса- 74 азуления
2.2.4. Фотохимические превращения 2-нитроарилдифурилме- 77 танов
2.3. Биологическая активность синтезированных соединений
2.3.1. Синтез 5-арилфур-2-ил-бис(5-метилфур-2-ил)метанов
2.3.2. Антимикробная активность
2.3.3. Рострегулирующая активность
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Методы синтеза и очистки исходных соединений
3.2. Методы анализа
3.2.1. Спектральные методы
3.2.2. Тонкослойная и жидкостная колоночная хроматография
3.2.3. Газожидкостная хроматография
3.2.4. Рентгеноструктурные исследования
3.3. Методики синтезов
ВЫВОДЫ
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЯ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
ИК спектр - инфракрасный спектр поглощения
УФ спектр - ультрафиолетовый спектр поглощения
ЯМР (ПМР) - ядерный (протонный) магнитный резонанс
ГМДС - гексаметилдисилоксан
ТМС - тетраметилсилан
с - синглет
д - дублет
д.д - дублет дублетов
м - мультиплет
КССВ - константы спин-спинового взаимодействия
ТСХ - тонкослойная хроматография
ГЖХ - газожидкостная хроматография
РС А - рентгеноструктурный анализ
ТГФ - тетрагидрофуран
2,4-ДНФГ - 2,4-динитрофенил гидразин

ятно, такой результат может быть достигнут только в случае разрыва углерод-углеродных связей в молекуле 2 по двум направлениям:
Схема

Отсутствие в реакционной смеси каких-либо других продуктов дало нам основания предположить олигомеризацию катиона К1 через дигидрофу-рановое производное, объясняющую появление смолы на стенках колбы:

-* смола
2.1.2 Получение перхлоратов бис(5-метилфур-2-ил)метил- и трис(5-метилфур-2-ил)карбения [126]
Авторы работы [91] сообщали о неудачной попытке синтеза 2-фурил-диоксоланиевой соли по известной методике получения ароматических аналогов таких солей [90]. В результате взаимодействия эквимольных количеств 2-(5-метилфур-2-ил)-1,3-диоксолана 5 и тритилперхлората в хлористом мети-