Низкомолекулярные биорегуляторы и синтоны на основе озонолиза циклоолигомеров изопрена и полифторалкенов

• Автор: Савченко, Римма Гафуровна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 1998
• Место защиты: Уфа
• Количество страниц: 74 с.

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ
МТЕБ - морфолинотрифторид серы БАБТ - диэтиламиносульфатрифторид дг-СРВА - ,-и-хлорнадбензойная кислота А1ЕШ - азоизобутиронитрил ОВи - диазобициклоундецен 1РуВр4 - бис (пиридин) иодтетрафторборат ТоэМГС - тозилметилизоцианид ТБЛА - трифторуксусный ангидрид ТМ8С1 - триметилсилилхлорид БМВ-С1 - 2,5-диметоксибензилхлорид DDQ - 5,6-дицианохинон ТЕО - триэтиленгликоль
БМРи - 1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагидро-2-пиримидинон
РСС - пиридинийхлорхромат
ТВОРБ - ?/;ел/-бутилдифенилсилил
ЫМО - 2/- метилморфолиноксид
ТРАР - тетрапропиламмоний перрутенат МОМС1 - метоксиметилхлорид

СОДЕРЖАНИЕ
Введение
Глава 1. Литературный обзор
Синтез фторсодержащих биологически активных веществ
1.1. Синтез фторсодержащих инсектицидов
1.2. Синтез фторсодержащих лекарственных соединений
Глава 2. Обсуждение результатов
2.1. Синтез низкомолекулярных биорегуляторов
2.1.1. Синтез длинноцепных 1,5 -диметил-
разветвленных алканов
2.1.2. Синтез 3,7-диметилпентадец-2-илацетата -рацемического аналога полового феромона
сосновых пилильщиков родов В'1ргюп и МеосИрпоп
2.2. Синтез изофитола и Г,Г-гераниллиналоола -изопреноидных синтонов для «-токоферола
и Е.Е-а-токотриенола
2.3. Синтез фторных аналогов феромонов
насекомых и фторсодержащих ювеноидов
2.3.1. Синтез фторных аналогов феромонов насекомых
2.3.2. Синтез фторированных 2,4-алкадиеноатов
2.4. Полифторированные синтоны на основе
озонолиза полифторалкенов
Глава 3. Экспериментальная часть
3.1. Синтез длинноцепных 1,5-диметилразвет-
вленных алканов
3.2. Синтез 3,7-диметилпентадец-2-илацетата
3.3. Синтез изопреноидных синтонов для
а-токоферола и (.-а-токотриенола
3.4. Синтез фторных аналогов феромонов насекомых
3.5. Синтез фторированных 2,4-алкадиеноатов
3.6. Полифторированные синтоны на основе
озонолиза перфторалкенов
Выводы
Список литературы

(16) в виде смеси (4:1) Z- и 77-изомеров, что следует из данных ГЖХ-анализа на капиллярной колонке и соотношения интенсивностей синглетов протонов винильных метальных групп СН3-8, резонирующих в области 5 1.67 (для Z-изомера) и 1.54 м.д. (для 77-изомера). Кислотный гидролиз ацеталя 16 и восстановление полученного 4,8-диметал-82у®-деценаля (17) с помощью боргидрида натрия дали соответствующий спирт, переведенный в този-лат - l-тoзилoкcи-4,8-димeтил-8Z/7;-дeцeн (18). Сочетание последнего с н-амилмагнийбромидом, катализируемое дилитийтетрахлоркупратом, протекало гладко с образованием 3,7-диметил-2Х/£-пентадецена (19). Гидроксили-рование алкена 19 происходило региоспецифично (при использовании реакции гидроборирования с последующим окислением борорганического интермедиата) [58] и привело к 3,7-диметилпентадекан-2-олу (20). Последующее ацетилирование спирта 20 дало целевой феромон 21, общий выход которого в расчете на исходный ацеталь составил 42.5% [59].
21 ОАс
Реагенты:
а. Н2 I 5% Рс1-С / ЕЮН, 25°С; Ь. СН3СН=РИ; с. ТбОН Ру/Н20-Ме2С0; Д №ВН*/МеОН; е. ТэСИРу; / п-С5Н11МдВг/Ц2СиС1ЛНР-Е120;. ЫаВРЦ/ЕО ВЕЛНЕДОУо Н202 /3 N №ОН; А Ас20/Ру.