+
Действующая цена700 499 руб.
Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 499 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск

Синтез, модификация и биологическая активность метил 3-(гет)ароид-4-оксо-1,4-дигидро-2-хинолинкарбоксилатов

Синтез, модификация и биологическая активность метил 3-(гет)ароид-4-оксо-1,4-дигидро-2-хинолинкарбоксилатов
  • Автор:

    Ботева, Анастасия Андреевна

  • Шифр специальности:

    15.00.02

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2008

  • Место защиты:

    Пермь

  • Количество страниц:

    187 с.

  • Стоимость:

    700 р.

    250 руб.

до окончания действия скидки
00
00
00
00
+
Наш сайт выгодно отличается тем что при покупке, кроме PDF версии Вы в подарок получаете работу преобразованную в WORD - документ и это предоставляет качественно другие возможности при работе с документом
Страницы оглавления работы
"ГЛАВА 2. Синтез и модификация 3гетароил4оксо1,4дигидро2хинолинкарбоксилатов 2.1 Синтез метил 3гетароил4оксо1,4дигидро


СОДЕРЖАНИЕ
Содержание
Введение
ГЛАВА 1. Способы получения, модификация, биологическая активность 4хинолонов обзор литературы

1.1 Методы получения 4хинолонов

1.2 Модификация 4хинолонов


1.3 Биологическая активность, механизм действия и соотношения структураактивность 4хинолонов на примере антибактериальной и противоопухолевой активности

ГЛАВА 2. Синтез и модификация 3гетароил4оксо1,4дигидро2хинолинкарбоксилатов

2.1 Синтез метил 3гетароил4оксо1,4дигидро

2хинолинкарбоксилатов

2.2 Модификация метил 3гетароил4оксо1,4дигидро2хинолинкарбоксилатов


2.2.1 Взаимодействие с мононуклеофилами
2.2.1.1 Взаимодействие с водой
2.2.1.2 Взаимодействие с аминами
2.2.2 Взаимодействие с бинуклеофилами
2.2.2.1 Взаимодействие с НИнуклеофилами
2.2 Взаимодействие с 0,1Чнуклеофилами
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
ГЛАВА 4. Биологическая активность синтезированных соединений 1 Выводы
Список литературы


Циклизация соединений и проходит в этилате натрия под давлением , теюбутиловом стщухЫтретбути лате калия , абсолютном диоксане в присутствии гидроксида натрия или в ТГФ в присутствии диизопропиламида лития ЬОА С . Получаемые данным способом хинолоны это Мнезамещенные2арил4хинолоны, содержащие различные заместители в бензольном кольце 4хинолоновой системы. Данный подход можно применить для получения даннелированных 4хинолонов . Замещенные ортоЫвиниламинопроизводные бензойной кислоты, типа соединения , являются исходными для циклизации с образованием с связи. При кипячении метилового эфира антраниловой кислоты и арилвинилкетона в различных условиях с выходами получают енамин , который цикпизуется в Зароил4хинолон в среде метилага натрия и дифенилоксида . Л
сг
Н
Данное взаимодействие можно проводить в одну стадию, без выделения снамина . Вместо арилвинилкетона в данных превращениях может быть использован диэтиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты 1, 2диметанаминоЗнитропропсн . Необычный способ получения 4хинолонов описан в публикации из различных кетонов и ооксазолинзамещенного анилина, которые выдерживаются при кипячении в абсолютном ябутаноле в течение ч в присутствии каталитических количеств пголуолсульфокислоты в атмосфере азота или аргона. Взаимодействие протекает через образование структуры , являющейся аналогом ортоЫвиниламинопроизводных бензойной кислоты , с тем лишь отличием, что карбоксильная группа в соединении защищена в виде оксазолина . Подробный механизм рассмотрен в оригинальной статье . В зависимости от исходного кетона могут быть получены различным образом замещенные, а так же Ьциклопснтано и Ьциклогексаноаннелированные 4хинолоиы. Выходы продуктов хорошие . Группа реакций, основанная на замыкании связи с1 является одной из самых многочисленных групп реакций. Енамины , необходимые для
синтеза 4хинолонов , получают конденсацией замещенных анилинов с различными реагентами схема 3. Циклизация осуществляется нагреванием в высококипящих растворителях, таких как бифенил , бифениловый эфир 1, , , , , , , , , даутерм А , , , , , минеральное масло 1, или с использованием эффективных циклизующих агентов полифосфорной кислоты или ее эфиров 1, 2, галогенпроизводных фосфора 1, 2 1, концентрированной серной кислоты в смеси с уксусным ангидридом 1, реагента Итона смесь оксид фосфора V и метилсульфокислоты , . Применение последнего позволяет снизить
температуру, необходимую для циклизации с 0С если применять в качестве циклизующего агента ПФК до С при сохранении количественных выходов, а кроме этого получать различно замещенные 4хинолоны, бисхинолоны, , И, ,аннелированные 4хинолоны , . Выходы целевых хинолонов хорошие . Метод получения 4хинолонов путем термолиза метил 1арил4,5диоксо4,5дигидро1пиррол2карбоксилатов так же может быть отнесен к этому типу реакций. Реакция протекает через образование имидоилкетена ИК, который, являясь нестабильным соединением, циклизуется по оположению бензольного кольца с образованием метил 4оксо1,4дигидро2хинолинкарбоксилатов . В случае ариламинометиленпроизводных кислот Мельдрума реакция протекает, повидимому, тоже через образование имидоилкетена и приводит к 4хинолону . В некоторых случаях наблюдается образование деметилированного продукта . Кроме этого выделяют еще и Иметил4хинолон, что может быть объяснено тем, что атом азота хинолонового кольца включен в процесс деметилирования . Данный тип представлен многостадийными реакциями, в которых образуются аминовинилфенилкетоны. Замыкание цикла на последней стадии осуществляется с участием атома галогена в ортопопожошш арильного заместителя аминовинилфенилкетонов и образованием связи у схема 4. Образующийся продукт может быть подвергнут переаминировапию под действием первичных аминов, что позволяет ввести различные заместители в положение 1. Циклизация может протекать в присутствии различных реагентов этилата натрия в этаноле , в ДМФА , К2С или i3 в ДМФА , , , , , , , , или ацетонитриле или в диоксане или ТГФ, триэтиламина в ДМФА , ДМСО или в толуоле , , .

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.836, запросов: 961