Структурное исследование тритерпеновых гликозидов методами спектроскопии ЯМР

• Автор: Качала, Вадим Вадимович
• Шифр специальности: 02.00.10
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2003
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 148 с. : ил

ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ.

Цели работы.б

Научная новизна полученных результатовб

Апробация результатов диссертации.

Публикации

ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ СОКРАЩЕНИЯ И АББРЕВИАТУРЫ.

1 .ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Тритерпеновые глнкозиды растений сем. АгаИасеае Аралиевые

1.2. Тритерпеновые глнкозиды растений сем. Ьеиттоае Бобовые.

1.3. Тритерпеновые глнкозиды растений сем. ХуорЬШасеае Парнолистниковые.

1.4. Методы исследовании гликозидов
2.0БСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Общая методика исследования.
2.2. Установление строения тритерпеновых гликозидов
2.2.1 Установление строения новых гликозидов растений сем. АгаИасеае Аралиевые
2.2.2.Установление строения новых гликозидов растений сем. Иеит1поие Бобовые
2.2.3. Установление строения новых гликозидов растении сем. ХуорЫИасеае Парнолистниковые
2.3. Разработка программы по идентификации тритерпеновых гликозидов на основании хим. сдвигов ,С
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ВЫВОДЫ.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ


Все работы по выделению и очистке веществ, а также съемка И К и массспектров были выполнены соавторами по публикациям. Апробация результатов диссертации. Полученные в результате работы результаты были представлены на III всероссийской конференции ЯМР в структурных исследованиях Казань, апрель г. XX и XXI международных симпозиумах по химии углеводов Гамбург, август г. Австралия, июль г. IV международной конференции по химии природных соединений Турция, г. XI и XII европейских симпозиумах по химии углеводов Лиссабон, г. Гренобль, г. XIX международной конференции по химии гликоконъюгатов Гаага, авуст г. Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано работ, из них статей в научных журналах и тезисов докладов на симпозиумах и конференциях, 4 статьи готовятся к публикации. Тритерпеновые гликозиды растений сем. Семейство Аралиевых i является достаточно хорошо изученным. Оно включает около родов, из которых около содержат сапонины. Интерес к тритерпсновым гликозидам растений семейства аралиевых обусловлен уже давно завоевавшими мировое признание фармакологическими, главным образом стимулирующими центральную нервную систему, и адаптогенными свойствами препаратов на основе женьшеня Рапах i, элеутерококка i, заманихи x аралии i i, действующим началом которых по всеобщему признанию являются тритерпеновые гликозиды 9. Разработанные в последнее время препараты на основе плюща обыкновенного ix и ix успешно используются при лечении острых и хронических воспалений дыхательных путей, кашля и как спазмолитические средства. Целый ряд других растений семейства аралиевых виды родов x, i, , x широко применяются в народной медицине при лечении самых различных заболеваний , а также занимают важное место в традиционной Восточной медицине . История исследования тритерпеновых гликозидов аралиевых начинается с конца XIX века, вместе с первыми работами по изучению химического состава женьшеня, затем, в начале XX века изучение сапонинов плюща и полисциасса. До х годов были работы по гликозидам фатсии, шеффлеры, дендропанакса, акантопанакса, плюща, аралии, продолжалось изучение женьшеня. Лишь с начала х годов появляются работы по установлению полных структур тритерпеновых гликозидов из растений семейства аралиевых. Здесь, прежде всего, стоит отметить целую серию работ японских исследователей Шбаты, Танаки, Нагая и их научных коллективов но установлению строения нативных агликонов и гликозидов женьшеня. В е годы группой советских исследователей под руководством Н. К. Кочеткова и А . Я. Хорлина осуществлено изучение тритерпеновых гликозидов различных дальневосточных видов аралий и калопанакса с использованием хроматографических методов выделения и установлением полных структур гликозидов химическими методами. В е годы начинаются работы Г. Е. Деканосидзе, Г. Б. Искендерова по изучению сапонинов произрастающих на Кавказе и в Закавказье видов плюща, работы Г. М. Фроловой и Ю. С. Оводова по гликозидам элеутерококка. Японские и китайские исследователи успешно исследуют тритерпеновые гликозиды фатсии японской и тетрапанакса бумагоносного. Однако к этому времени число полностью установленных структур сапонинов еще очень невелико и они представлены гликозидами всего лишь трех агликонов 3амиринового ряда олеаноловая, эхиноцистовая кислоты и хедерагенин и нескольких агликонов даммаранового ряда. Кроме того, необходимо указать, что результаты многих работ и предложенные авторами структуры следует оценивать достаточно критически, поскольку использовавшиеся в то время для доказательства типов связи химические методы главным образом метод метилирования нельзя считать очень надежными главным образом ввиду специфических трудностей в идентификации получаемых частично метилированных сахаров. Сшяопш, Неегорапах, Масгорапах, Орорапах, РЫуйехай, ЗсЬеД1ега. Достаточно отметить, что объем публикаций за эти лет существенно превысил объем работ за все предыдущие годы с конца XIX века. К настоящему времени известно огромное число гликозидов с полными структурами более чем для тритерпеновых агликонов табл. Таблица 1.