Синтез, свойства некоторых аминов бициклических азот- и серосодержащих соединений

• Автор: Табаров, Абдусами Каюмович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2003
• Место защиты: Душанбе
• Количество страниц: 112 с. : ил

ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА I. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ АЗОТ И СЕРОСОДЕРЖАЩИХ БИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.
1.1. Некоторые реакции элетрофильного, нуклеофильного замещения в ряду бензовтиофен1,1 диоксидов.

1.2. Некоторые реакции 2,3дигидробензовтиофен1,1диоксидов

1.3. Некоторые реакции аминов и Ыаминопроизводных азот

и серосодержащих бициклических соединений

ГЛАВА II. СИНТЕЗ АМИНОВ И АМИНОПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОВТИОФЕН И 2,3ДИГИДРОБЕНЗОВ

ТИОФЕН1,1 ДИОКСИДОВ ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Реакции восстановления нитропроизводных бензовтиофен и 2,3 дигидробензовтиофен1,1диоксидов

2.2. Синтез Ыаминопроизводных бензовтиофен и 2,3дигидробензовтиофен1,1 диоксидов.

3
2.3. Синтез сульфониламидных производных бензовтиофен
и 2,3 дигидробензовтиофен1,1 диоксидов.
2.4. Синтез нитро, амино и Ы аминозамещнных
тиохроман 1,1 диоксида
2.5. Масс спектрометрические исследования некоторых аминов и Марилсульфониламинобензовтиофен 1,1диоксидов.
2.6. Исследование возможных областей применения некоторых продуктов синтеза
ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
ВЫВОДЫ
ЛИТЕРАТУРА


Развитие синтетических работ в этом направлении диктуется также потребностью народного хозяйства в веществах с отчетливо выраженной биологической активностью, которая присуща многим классам сернистых и азотистых соединений. Особый интерес представляют производные бензовтиофени 2,3дигидробензовтиофен1,1 диоксидов, поскольку они содержат ряд функциональных групп, что позволяет целенаправленно модифицировать химическую структуру, и тем самым синтезировать новые соединения с заданной биологической активностью. Ызамещенных. Анализ литературных данных показывает, что сведения в этом направлении незначительны. В связи с этим разработка наиболее удобных методов синтеза новых амино и Ыпроизводных бензовтиофен и 2,3дигидробензовтиофен1,1диоксидов, а также изучение их химических свойств с получением новых биологически активных веществ представляет собой актуальную задачу, как в плане развития органического синтеза, так и для практической цели. Цель работы заключалась в разработке методов восстановления нитропроизводных бензовтиофен и 2,3дигидробензовтиофен1,1 диоксидов, изучение некоторых реакций аминов, протекающих по аминогруппе, позволяющих синтезировать биологически активные Ыаминозамещенные, и установлении строения образующихся продуктов. Установлено, что 6нитро2,3дигидробензов тиофен1,1диоксиды восстанавливаются лучше, чем соответствующие 6нитробензовтиофен1,1 диоксиды. Ыаминозамешенных бензоатиофен и 2,3дигидробензовтиофен1,1 диоксидов. Практическая значимость работы. Разработан простой и удобный метод синтеза Ыарилсульфониламинов бензовтиофен и 2,3Дигидробензов тиофен1,1диоксидов, на основе которых получены вещества, обладающие спазмолитической и холинолистической активностью. Синтезированные Ыарилсульфониламиды бензовтиофен и 2,3дигидробензовтиофен1,1диоксиды обладают низкой токсичностью и выраженной антимикробной активностью. Получено и исследовано новых соединений, некоторые из них проявляют биологическую активность. Апробация работы. Основные положения диссертационной работы были доложены на научнопрактической конференции, посвященной летию независимости Республики Таджикистан, Душанбе, г. Республиканском научнопрактическом семинаре Внедрение разработок ученых Таджикистана в промышленность, Душанбе, г. Достижения в области химии и химических технологий, Душанбе, г. Республиканской научной конференции Актуальные проблемы производства лекарственных препаратов на основе местного сырья, Душанбе, г. Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, приложения, изложенных на 7 страницах машинописного текста, содержит таблиц и 9 рисунков. Список использованной литературы включает 9 источников. ГЛАВА I. В настоящее время азот и сероорганические соединения, в частности бензовтиофен и 2,3дигидробензовтиофены привлекают все большее внимание многих исследователей химиков органиков. Это обусловлено тем, что, вопервых, резко возросли их природные сырьевые источники сернистые и высокосернистые нефти, продукты переработки каменного угля, горючих сланцев. Вовторых, наши знания о сульфонах или 1,1диокисях этих гетероциклических систем явно недостаточны. Исследования в области сераорганических соединений включают необходимость изучения их реакционной способности, синтетических превращений, стереохимической направленности процессов в поиске биологически активных веществ. Известно также, что непредельная связь 23 в бензовтиофенах аналогична обычной ненасыщенной связи. Именно это обстоятельство послужило теоретическим обоснованием использования бензовтиофен1,1диоксидов целым рядом авторов в реакциях диенового синтеза, например, с циклопентадиеном , с бутадиеном и другими непредельными соединениями . Можно отметить, что в реакциях ДильсаАльдера бензовтиофен 1,1диксиды исследовались значительно больше, чем в реакциях ионного и радикального замещения. Далее рассматриваются имеющиеся сведения о реакциях электрофильного и нуклеофильного замещения в ряду бензовтиофен и 2,3дигидробензовтиофен1,1 диоксидов.