Синтез и окислительно-восстановительные реакции некоторых функциональных производных пространственно-затрудненных фенолов

• Автор: Горбунов, Андрей Иванович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2008
• Место защиты: Владикавказ
• Количество страниц: 108 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
Введение

Глава 1. Методы синтеза функциональнозамещенных

пространственнозатрудненных фенолов

1.1. Классическое электрофильное замещение

1.2. Синтез окислением боковых заместителей паразамещенных

2,6дитрет.бутилфенолов

1.3. Элекгрофильное ипсозамещение

1.4. Нуклеофильные реакции паразамещенных 2,6дитрег.

бутилфенолов

1.5. Синтез замещенных 2,6дитрст.бутилфснолов исходя из

метиленхинонов
1.6. Моно и полиядерные гетероциклы с фрагментом
пространственнозатрудненного фенола
Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ
2.1. Синтез и окислительновосстановительные реакции 4
ацил 2,6дитрет.бутилфенолов
2.2. Синтез и окислительновосстановительные реакции пространственнозатрудненных бисфенолов
2.3. Синтез и окислительновосстановительные реакции димедонильных и октагидроксантильных производных 2,6дитрет.бутилфенола
2.4. Синтез и окислительновосстановительные реакции 41,1,2трициановинил и 42циано2карбамоилвинил2,6дитрет.бутилфенолов
2.5. Синтез и окислительновосстановительные реакции
а,а дицианометилен3,5дитрет.бутилфенола
2.6. Синтез и химические свойства 2ацил4,6дитрет.
бутилфенолов
2.7. Синтез 2ацетили 2формил4,6дитрет.бутилрезорцина
2.8. Синтез и окислительновосстановительные реакции 3
циано 6,8дитрет.бутилдигидрокумарина
2.9. Синтез сульфокислот пространственнозатрудненных фенолов добавок в электролиты кислотных аккумуляторов
2 Стабилизаторы и антидетонационные присадки моторных
Глава 3. Экспериментальная часть
Выводы
Список используемой литературы


Глава 1. Нуклеофильные реакции паразамещенных 2,6дитрег. Синтез замещенных 2,6дитрст. Глава 2. Синтез и окислительновосстановительные реакции димедонильных и октагидроксантильных производных 2,6дитрет. Синтез и окислительновосстановительные реакции 41,1,2трициановинил и 42циано2карбамоилвинил2,6дитрет. Синтез и химические свойства 2ацил4,6дитрет. Синтез 2ацетили 2формил4,6дитрет. Стабилизаторы и антидетонационные присадки моторных
Глава 3. Эффективность ингибирования различных свободнорадикальных процессов во многом определяется природой паразаместителя. Принцип конструирования новых молекулярных систем с такими заместителями основан на использовании паразамещенных 2,6дитрет. Введение заместителей в параположение обеспечивает стабильность образующихся при окислении феноксильных радикалов, ответственных за механизм их разнопланового действия. В настоящее время интенсивно ведутся работы по синтезу новых соединений, обладающих комплексным набором перечисленных свойств, предъявляемых к соединениям фенольного типа. Поэтому синтез, изучение реакционной способности и свойств паразамещенных 2,6дитрет. Цель настоящей работы синтез новых пространственнозатрудненных фенолов, изучение их окислительновосстановительных свойств, биологической активности и возможности модификации полимерных материалов для придания им специальных свойств. Объекты исследования новые паразамещенные 2,6дитрет. Синтезированы новые функциональнозамещенные пространственнозатрудненные фенолы, проявляющие биологическую активность при низкой токсичности. Получены новые феноксильные радикалы. Установлено, что окисление бисфенолов 2с, Т приводит к бирадикалам, в которых спинспиновое взаимодействие между радикальными центрами не проявляется. Найдено, что введение ароматических заместителей в параположение 4ацил 2,6дитрст. Обнаружено, что 2,6дитрет. Впервые обнаружено, что окисление гидрированных гетероциклических соединений с фрагментом пространственнозатрудненного фенола протекает по механизму внутримолекулярного окислительного дегидрирования. Результаты проведенного исследования использованы при разработке новых структурных аналогов нестероидных гормональных препаратов с низкой токсичностью. Полученные производные 2,6дитрет. Основные результаты работы представлены на Всероссийской конференции Перспективы расширения ассортимента химических реактивов для обеспечения потребностей ведущих отраслей народного хозяйства и научных исследований Ярославль, III Всесоюзном совещании по химическим реактивам Ашхабад, IV Всероссийском симпозиуме по органической химии Москва, Химический факультет МГУ совместно с i i СШЛРоссия, УкраинскоРоссийском симпозиуме по высокомолекулярным соединениям Донецк, 5й молодежной научной конференции по органической химии Екатеринбург, Всероссийской конференции по физикохимическому анализу многокомпонентных систем Махачкала, Международной конференции Наукоемкие химические технологии Москва. Международной конференции Экологические проблемы горных территорий Владикавказ, Международной конференция по химии гетероциклических соединений Москва, XVII Российской молодежной научной конференции Екатеринбург, Международной конференции по химии гетероциклических соединений Москва, МГУ, Международной научнотехнической конференции Наука и образование Мурманск, МГТУ, . По материалам диссертации опубликовано 4 статьи, тезисов докладов, получено 2 авторских свидетельства и 1 патент. Диссертационная работа изложена на 8 страницах, состоит из введения, 3 глав и выводов, содержит 7 рисунков и таблиц. Список цитируемой литературы включает 2 наименования. В главе 3 приводятся методики синтеза изучаемых функциональных производных пространственнозатрудненных фенолов и их физикохимические характеристики.