Редокс-свойства и антиоксидантная активность соединений, содержащих фрагмент пространственно-затрудненного фенола

• Автор: Антонова, Наталья Александровна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2010
• Место защиты: Астрахань
• Количество страниц: 121 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Механизм псроксидного окисления липидов.

Антиоксиданты и ингибиторы радикальных окислительных процессов.

Полнены.

Искусственные имитаторы ферментов.

Ловушки радикалов.

Хелаторы ионов металлов переменной валентности

Доноры протона

ространственнозатрудненные фенолы

Азотсодержащие гетероциклические соединения
а,3Диенолы
Соединения, содержащие в молекуле несколько активных функциональных групп.
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
Производные пирролидина, содержащие фрагмент 2,6дищетбутилфенола, исследование их редокссвойств и антиоксидангной активности
Синтез производных пирролидина
Исследование редокссвойств производных
пирролидина.
Комплексное исследование антиоксидантных свойств производных пирролидина.
2.2 Исследование редокссвойств и антиоксидантной
активности 2,6диирелбутилфенолов с фосфонатными группами
2.2.1 Редокссвойства фосфорсодержащих фенольных
соединений
2.2.2 Антиоксидантная активность фосфорсодержащих
производных ионола
2.2.3 Оценка антиоксидантного действия фосфорсодержащих
фенолов в условиях промотирования пероксидного окисления липидов.
2.3. Исследование электрохимических и антиоксидантных
свойств норфиринов, содержащих 2,6дитретбутилфенольные группы.
2.4 Исследование ингибирующей активности катехолатных
и оамидофенолятных комплексов трифенилсурьмы V
2.4.1 Редокссвойства катехолатных и оамидофенолятных
комплексов трифенилсурьмы V.
2.4.2 Исследование ингибирующей активности катехолатных и
оамидофенолятных комплексов трифенилсурьмы V.
2.5 Применение фенольных антиоксидантов для повышения
криоустойчивости спермы русского осетра.
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ..
3.1 Основная процедура органокаталитического синтеза 3,5
дияеябутил4гидроксифенилзамещенных пирролидинов
3.2 Подготовка растворителей и электродов для проведения
электрохимических исследований
3.2. Ь Приготовление электропроводной водонепроницаемой
диафрагмы для электрода сравнения.
3.2.2 Очистка растворителей.
3.3 Проведение электрохимических исследований.
3.3.1 Методика проведения препаративного электролиза
3.4 Методика съемки ИК спектров.
3.5 Общая методика определения концентрации гидропероксидов и ТБКзависимых продуктов в олеиновой кислоте.
3.6 Методики проведения биологических исследований
3.6.1 Отбор биологических проб
3.6.2 Определение уровня накопления ТБКзависимых продуктов в гомогенате печени и сперме
русского осетра.
3.6.3 Определение криопротекторного действия антиоксидантов при криоконсервации спермы рыб осетровых пород.
ВЫВОДЫ
С 1ИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность


Установлено,, что высокая антиоксидантная активность свободного основания дгезотетракис3,5дил7ябутил4гидроксифенилиорфирина обусловлена ингибирующим влиянием 2,6ди7слбутилфенольных групп в макрокольце свободного основания порфирина. Синтезированы ранее неизвестные производные пирролидина, содержащие фрагмент экранированного фенола, изучена их электрохимическая активность. Впервые на примере модельных систем пероксидного окисления липидов печени и спермы русского осетра, а также с использованием ггс9октадеценовой кислоты исследованы их антиоксидантные свойства. Изучена возможность . Для повышения криоустойчивости спермы русского осетра предложено применение нового антиоксиданта комбинированного действия из ряда фосфорзамещенных пространственнозатрудненных фенолов 3,5дитешбутил4гидроксифенилметилендифосфоновую кислоту. Практическая значимость. Полученные результаты могут быть использованы для установления взаимосвязи между химической структурой антиоксидантов, . В результате комплексного исследования антиоксидантных свойств соединений, содержащих фрагменты пространственнозатруднемного фенола, выявлены вещества, проявляющие высокую антиоксидантную активность, что позволяет рассматривать их в качестве антиокислительных биодобавок. Цель работы заключается в поиске веществ с антиоксидантными свойствами в ряду соединений, содержащих фрагмент экранированного фенола. Исследование окислительновосстановительных свойств соединений, содержащих фрагмент пространственнозатрудненного фенола. Синтез производных 2,6дищеибутилфенола,. Тестирование производных 2,6дияеибутилфенола в качестве антиоксидантов в условиях криокопсервации спермы осетровых рыб. Постановка задач настоящего исследования обусловлена, необходимостью установления взаимосвязи структура свойства соединений на основе пространственнозатрудненных фенолов и поиск путей ИХ применения. Автор выражает благодарность д. Берберовой Н. Актуальность исследований в области соединений, проявляющих антиоксидантные и ингибирующие свойства в реакциях окислительной деструкции, обусловлена широким диапазоном их применения в ряде отраслей промышленности, в том числе для решения задач обеспечения жизнедеятельности и здоровья человека. Несмотря на достигнутые успехи в этой области химии, на современном этапе развития промышленности новые материалы и технологические процессы требуют создания высокоэффективных препаратов с антиоксидантной активностью, обладающих комплексом утилитарных свойств, что ставит актуальную задачу синтеза и изучения свойств новых представителей этого ряда соединений. Биорадикалы рис. Рис. При отсутствии патологических нарушений в организме аэробных животных уровень биорадикалов поддерживается на оптимальном уровне благодаря наличию сложной, многоуровневой системы антирадикальной защиты. Во всех аэробных организмах в процессе их жизнедеятельности постоянно образуются агрессивные свободные радикалы, которые, как стало известно в последние годы, являются необходимыми метаболитами, обеспечивающими протекание многих физиологических реакций 1,2. Антропогенное воздействие способствует поступлению с продуктами питания, питьевой водой и воздухом токсичных ксенобиотиков, что стимулирует повышенное образование биорадикалов в организме 3. Повышение радикалообразования, главным образом, за счет генерации активных форм кислорода, и снижение антиоксидантной защиты обнаружено при развитии многих заболеваний. В частности известно, что такие заболевания, как атеросклероз, ишемическая болезнь сердца, нейродегенеративные заболевания, сосудистые осложнения при сахарном диабете, катаракта, аутоиммунные и воспалительные заболевания, заболевания печени, СПИД, рак, ревматоидный артрит, эпилепсия и многие другие сопровождаются развитием окислительного стресса 4. При патологии интенсивность свободнорадикального окисления повышена в той или иной степени практически во всех случаях 58. В конечном итоге окислительные стрессы приводят к гибели клеток и некрозу ткани. В настоящее время считается, что пероксидиое окисление липидов протекает по механизму сходному с процессом жидкофазного окисления углеводородов и относится к цепным радикальным процессам 9. ЯЯв .