Синтез и свойства новых арендиазоний алкилбензолсульфонатов, их использование в органическом синтезе и получении современных органомодифицированных композитных материалов

• Автор: Постников, Павел Сергеевич
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2011
• Место защиты: Томск
• Количество страниц: 147 с. : ил.

Оглавление
Оглавление.

Общая характеристика работы

Глава 1. Ароматические соли диазония как реагенты для модификации поверхностей

1.1 Методы модификации поверхностей органическими молекулами и некоторые аспекты прикладного использовании модифицированных материалов
1.2 Соли диазония как реагенты для модификации поверхностей нано и макроразмерных материалов.
1.2.1 Модификация поверхностей методами электрохимического восстановления диазониевых солей
1.2.2 Соли диазония, как реагенты для ковалентной модификации поверхности наноматериалов
Глава 2. Синтез новых арендиазоний алкилбензолсульфонатов, исследование их химической структуры и свойств

2. 1. Синтез новых функциональных производных арендиазоний тозилатов .

2.2 Синтез и некоторые физикохимические свойства арендиазоний додецилбензолсульфонатов
2.3 Химические превращения арилсульфонагов диазония.
2.3.1. Арилирование ароматических соединений с использованием арендиазоний алкилбензолсульфонатов в неполярных средах.
2.3.2 Реакции арендиазоний алкилбензолсульфонатов с гексаном и толуолом первый пример восстановления диазониевых солей углеводородами
2.3.3 Галоиддедиазонирование арендиазоний алкилбензолсульфонатов
2.4 Экспериментальная часть.
3.1 Исследование реакции арендиазоний тозилатов с наночастицами
металлов, покрытых углеродом.
3.4 Экспериментальная часть.
Выводы.
Приложение 1
Приложение 2
Приложение 3
Приложение 4
Общая характеристика работы
Актуальность


Показано, чго композитные наноматериалы, несущие остатки иминодиуксусной кислоты, обладают хелатирующими свойствами и способны эффективно связывать изотоп 9тТс. Полученные материалы перспективны для создания новых поколений диагностических и терапевтических радиофармпреиаратов. Апробация работы. Химия и медицина, ОРХИМЕД Уфа международной
школе Наиоматериалы и нанотехнологии в живых системах Москва международной школеконферентщи ii ii iii i . Москва международном симпозиуме по органической химии Крым, Мисхор молодежной школеконференции Актуальные проблемы органической химии Новосибирск i i i Томск . Публикации. По теме диссертации опубликовано 8 статей, материалы докладов, тезисы докладов, получен патент РФ. Объем и структура работы. Работа изложена на 5 страницах, содержит схемы, рисунков и таблиц. Состоит из 3 глав, выводов, списка литературы и приложений. Глава 1 представляет литературный обзор по методам покрытия поверхностей различной природы и размеров органическими слоями с использованием ароматических диазониевых солей. В последующих главах излагаются и обсуждаются результаты собственных исследований. Диссергация завершается выводами, списком литературы из 6 наименований и 5 приложениями, в которых документированы прикладные результаты. Глава 1. Ароматические соли диазония АСД являются весьма важным, а подчас незаменимым, классом органических соединений. Химия диазосоединений имела и имеет фундаментальное значение для органической химии и многих областей химических технологий, что подчеркивается наличием большого числа книг и обзоров 1. В одном обзоре невозможно в полной мере рассмотреть все аспекты этого важнейшего типа соединений, поэтому мы ограничимся общим анализом известных химических свойств АСД, а также рассмотрим последние достижения в этой области, которые не вошли еще в обзоры и монографии. Диазосоединения являются необходимым исходным материалом для синтеза веществ самого разнообразного характера Схема 1. Схема I. Важно отметить способность диазониевых солей к внутримолекулярной циклизации 7, что приводит к образованию гетероциклических соединений. Так, например, в работе ЬеЗгаЛ Р и др. КСбНВРО при их электрохимическом восстановлении. Большое значение диазониевые соли имеют в реакциях катализируемых палладием Схема 2. В обзоре Яоз1апсЬ и др. СС связей с участием диазониевых солей. Причем, неоднократно отмечалось, что АСД по реакционной способности намного превосходят галогениды в данной группе реакций 9. Схема 2. В последние года появились возможности получения принципиально новых органонеорганических материалов путем прививки органических функциональных групп к твердой неорганической основе макро и наноразмерных объектов . Особо интенсивные исследования направлены на получение материалов для медицины, диагностики, биотехнологии, аналитической химии и других областей , а также для
создания систем целевой доставки лекарственных веществ , . Известно несколько направлений модификации макро и наноразмерных поверхностей органическими функциональными группами и их можно разделить на две группы. Вторую группу методов составляют те, в которых имеет место ковалентное связывание органических групп с поверхностями за счет тех или иных химических реакций специфическая модификация. Методы неспецифической модификации известны давно и чаще всего основаны на покрытии поверхностей полимерами, поверхностноактивными веществами, фосфолипидами и др. Главным недостатком данной группы методов является трудность контроля и регулирования процесса, нестабильность и, зачастую, малая прочность связей покрытиеповерхность, поскольку связь с поверхностью осуществляется за счет слабых взаимодействий, связанных с физической адсорбцией, поверхностным натяжением или электростатическими силами , . В данном обзоре мы не будем рассматривать эти методы. Более новым и бурно развивающимся направлением модификации поверхностен является специфическая модификация за счет ковалентной прививки органических функциональных групп к поверхностям .