Многокомпонентные конденсации в синтезе серосодержащих гидрированных пиридинов

• Автор: Кривоколыско, Сергей Геннадиевич
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Докторская
• Год защиты: 2001
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 346 с. : ил

ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ ГИДРИРОВАННЫЕ ПИРИДИНЫ
(обзор литературных данных)
1.1. Способы получения серосодержащих дигидропиридинов
1.1.1. 1,2-Дигидропиридины
1. Е2. 2,3-, 5,6-Дигидропиридины
1.1.3. 1,4-Дигидропиридины
1.1.4. 3,6-Дигидропиридины
1.2. Способы получения серосодержащих тетрагидропиридинов
1.2.1. 1,2,3,4-Тетрагидропиридины
1.2.2. 1,2,5,6-Тетрагидропиридины
1.2.3. 3,4,5,6-Тетрагидропиридины
1.3. Способы получения серосодержащих пиперидинов
ГЛАВА 2. МНОГОКОМПОНЕНТНЫЕ КОНДЕНСАЦИИ В СИНТЕЗЕ
СЕРОСОДЕРЖАЩИХ ГИДРИРОВАННЫХ ПИРИДИНОВ (обсуждение результатов исследования)
2.1. Синтез серосодержащих гидрированных пиридинов на основе ациклических и циклических монокарбонильных соединений
2.1.1. Конденсация 2-хлорбензальдегида и цианотиоацетамида с 2-фенацил-бензотиазолом
2.1.2. Конденсация 2-хлорбензальдегида и цианотиоацетамида с 2-(фенилсульфонил)-ацетофеноном
2.1.3. Конденсация алифатических альдегидов и цианотиоацетамида с енаминами циклогексанона и циклопентанона
2.2. Синтез серосодержащих гидрированных пиридинов на основе

ациклических и циклических 1,3-дикарбонильных соединений
2.2.1. Синтезы на основе 1,3-дикетонов
2.2.1.1. Конденсация 2-хлорбензальдегида и цианотиоацетамида с бензоил-ацетоном
2.2.1.2. Конденсация 2-хлорбензальдегида и цианотиоацетамида с 2-теноилтрифтор-ацетоном
2.2.1.3. Конденсация 2-хлорбензальдегида и цианотиоацетамида с дибензоил-метаном
2.2.1.4. Конденсация алифатических альдегидов и цианотиоацетамида с ацетил-
ацетоном
2.2.1.5. Конденсация альдегидов и цианотиоацетамида с димедоном и 1,3-цикло-гександионом
2.2.1.6. Конденсация циклогексанона и цианотиоацетамида с димедоном
2.2.2. Синтезы на основе кетоамидов
2.2.2.1. Конденсация альдегидов и цианотиоацетамида с ацетилацетанилидами
2.2.2.2. Конденсация альдегидов и цианотиоацетамида с ацетилацетамидом
2.2.2.3. Конденсация циклогексанона и цианотиоацетамида с ацетилацетанилидами
2.2.3. Многокомпонентный синтез замещенных 5-гидрокси-2,3,4,5,6,7-гексагидро-
тиазоло[3,2-а]пиридинов
2.2.4. Синтезы на основе кетоэфиров
2.2.4.1. Конденсация альдегидов и цианотиоацетамида с эфирами ацетоуксусной кислоты
2.2.4.2. Конденсация 2-хлорбензальдегида и цианотиоацетамида с этилбутироил-ацетатом

2.2.4.3. Конденсация ацетальдегида и цианотиоацетамида с бензоилэтилацетатом
2.2.5. Синтезы на основе производных малоновой кислоты
2.2.5.1. Конденсация альдегидов и кислоты Мелдрума с цианотиоацетамидом или
малоноиитрилом и серой
2.2.5.2. Конденсация альдегидов и цианотиоацетамида с эфирами
малоновой кислоты
2.3. Синтез серосодержащих гидрированных пиридинов на основе
метиленактивных нитрилов
2.3.1. Конденсация альдегидов и цианотиоацетамида с цианоуксусным эфиром
2.3.2. Конденсация циклогексанона и цианотиоацетамида с цианоуксусным
эфиром
2.3.3. Конденсация альдегидов и цианотиоацетамида с малоноиитрилом, его
димером, циано(тио, селено)ацетамидами и цианоацетанилидом
2.3.4. Конденсация циклоалканонов и цианотиоацетамида с малоноиитрилом
2.4. Биологическая активность синтезированных соединений
2.5. Экспериментальная часть
2.6. Выводы
2.7. Литература
2.8. Приложение

состоянии. Движущей силой перегруппировки является выиграш энергии при образовании устойчивой 2-пиридинтионовой сопряженной системы.

II = Ме, Е
1.1.2. 2,3-, 5,6-Дигидропнридины
Менее изучена химия серосодержащих 2,3- и 5,6-дигидропиридинов. Известные реакции их получения лимитированы как ассортиментом, так и доступностью исходных реагентов. Так, 3-ацетилкумарин (144) способен вступать в реакцию Михаэля с цианотиоацетамидом (3) в этаноле в присутствии триэтиламина при кипячении в течение 4 ч с образованием пиридина 145.