Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск

Синтез, термолитические и нуклеофильные реакции 4,5-ди(метоксикарбонил)-1H-пиррол-2,3-дионов

  • Автор:

    Железнова, Мария Александровна

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2013

  • Место защиты:

    Саратов

  • Количество страниц:

    148 с. : ил.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы

Содержание
ВВЕДЕНИЕ
Глава 1. Нуклеофильные превращения моноциклических 1 Я-пиррол-2,3-дионов (обзор литературы)
1.1. Реакции с мононуклеофильными реагентами
1.1.1. Взаимодействие с ОН-нуклеофильными реагентами
1.1.2. Взаимодействие с NH-нуклеофильными реагентами
1.2. Взаимодействие с бинуклеофильными реагентами
1.2.1. Взаимодействие с l,2-NH,OH- и 1,2-ИН,ЫН-бинуклеофильными
реагентами
1.2.2. Взаимодействие с 1,3-СН,ЫН-бинуклеофильными реагентами
1.2.3. Взаимодействие с 1,3-NH,NH- и 1,3-СН,ОН-бинуклеофилами.
1.2.4. Взаимодействие с 1,4-NH,NH- и 1,4-ЫН,ОН-бинуклеофильными
реагентами
1.3. Заключение
Глава 2. Синтез и реакции 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов
(обсуждение результатов)
2.1. Синтез замещенных 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов
2.2. Термолиз замещенных 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов
2.3. Нуклеофильные превращения 4,5-ди(метоксикарбонил)-1#-пиррол-
2,3-дионов
2.3.1. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с мононуклеофильными реагентами
2.3.1.1 .Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с ОН-нуклеофильными реагентами
2.3.2. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с бинуклеофильными реагентами
2.3.2.1 .Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с 1,2->1Н,]МН-бинуклеофильными реагентами
2.3.2.2.Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с 1,3-CH,NH- и 1,3-№Н,МН-бинуклеофильными реагентами

2.3.2.2.1.Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с Ы-замещенными 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-онами
2.3.2.2.2. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с 3-ариламино-1Н-инден-1-онами
2.3.2.2.3.Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с ациклическими енаминоэфирами
2.3.2.2.4. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикар6онил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с ациклическими енаминокетонами
2.3.2.2.5. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с мочевиной
2.З.2.З. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с 1,4->Щ,ОН и 1,4-ЫН,КН-бинуклеофильными реагентами
2.3.2.3.1. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с о-аминофенолом
2.3.2.3.2. Взаимодействие 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Н-пиррол-2,3-дионов с о-фенилендиамином
Глава 3. Экспериментальная часть
ПРИЛОЖЕНИЕ
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ВВЕДЕНИЕ
Актуальность темы. Одним из важнейших направлений развития современной органической химии является изучение химических свойств различных поликарбонильных соединений, на основе которых возможно получение новых классов гетероциклических соединений, в том числе обладающих полезными свойствами. Моноциклические 1Я-пиррол-2,3-дионы, а в особенности содержащие функциональные группы в различных положениях пирролдионового цикла, проявляют уникальные свойства в этом отношении и представляют собой интересные объекты исследования.
4,5-Ди(алкоксикарбонил)-1Я-пиррол-2,3-дионы являются
полифункциональными соединениями, содержащими несколько карбонильных групп в гетероядре и заместителях, что наряду с напряженностью неароматичного пирролдионового цикла, придает им высокую реакционную способность, в особенности по отношению к нуклеофильным реагентам.
Термолиз 1Я-пиррол-2,3-дионов является методом генерирования имидоилкетенов - реакционноспособных интермедиатов класса гетерокумуленов, интенсивно изучаемых в настоящее время.
В связи с вышеизложенным, представлялось перспективным исследовать новый класс карбонильных производных гетероциклов -замещенных 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Я-пиррол-2,3-дионов, изучить их термолитические превращения, реакции с моно- и бинуклеофилами, направления первоначального присоединения и последующих гетероциклизаций.
Цель работы. Синтез замещенных 4,5-ди(метоксикарбонил)-1Я-пиррол-2,3-дионов, исследование их термолитических превращений и путей гетероциклизации под действием бинуклеофильных реагентов - 1,2-МН,1ЧН-,
1,3-СН,№Т, 1,3-ЫН,>Ш-и 1,4-14Н,ОН-, 1,4-НН,ЫН-бинуклеофилов.

продуктов выделены этил 5-арил-2',10,12-триоксо-5'-фенил-Г,2',10,12-тетрагидро-5#-спиро{дииндено[1,2-6:2',1'-е]пиридин-11,3'-пиррол}-4'-карбоксилаты [98].
X = Н, Ме
1.2.3.Взаимодействие с 1,3-NH,NH- и 1,3-СН,ОН-бинуклеофилами
При взаимодействии 4-ароил-5-метоксикарбонил-1Я-пиррол-2,3-дионов с 1,3-дифенилгуанидином получены 9-ароил-8-гидрокси-2-имино-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионы [99, 100], образующиеся вследствие присоединения вторичной аминогруппы дифенилгуанидина к атому углерода в положении 5 пирролдионов с последующим замыканием имидазольного цикла путем внутримолекулярной атаки второй вторичной аминогруппой дифенилгуанидина сложноэфирной карбонильной группы.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.084, запросов: 962