Синтез и свойства адамантилсодержащих производных имидовых кислот

• Автор: Шишкин, Евгений Вениаминович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Докторская
• Год защиты: 2013
• Место защиты: Волгоград
• Количество страниц: 288 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
1. ПРОИЗВОДНЫЕ имидовых кислот
(обзор литературы)
1.1. Синтез и свойства имидоилхлоридов
1.1.1. Методы синтеза имидоилхлоридов
1.1.2. Химические свойства имидоилхлоридов
1.2. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот
1.3. Биологическая активность производных имидовых кислот адамантана
2. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ
2.1. О взаимодействии адамантилсодержащих вторичных N-адамантиламидов и третичных Г4-алкил(арил)амидов с пентахлоридом фосфора и тионилхлоридом
2.2. Синтез N-арилзамещенных имидоилхлоридов ряда адамантана
2.3. Синтез диимидоилхлоридов и бисимидоилхлоридов ряда адамантана
2.4. Изучение термической стабильности адамантилсодержащих имидоилхлоридов
2.5. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов
с хлористым водородом
3. РЕАКЦИИ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ С О-НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. СИНТЕЗ ИМИДАТОВ РЯДА
АДАМАНТАНА
3.1. Реакции имидоилхлоридов со спиртами и фенолом и их натриевыми производными

3.2. Реакции имидоилхлоридов со спиртами и фенолом в присутствии триэтиламина
3.3. Реакция имидоилхлоридов с 1-адамантанолом, 1-адамантил-метанолом и 4-(1-адамантил)фенолом
3.4. Изучение реакций имидоилхлоридов с двухатомными фенолами.
Синтез бисимидатов
3.5. Взаимодействие имидатов с хлористым водородом. Синтез гидрохлоридов имидатов
3.6. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов с карбоновыми кислотами. Синтез диациланилинов
4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ N-ЗАМЕЩЁННЫХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ РЯДА АДАМАНТАНА В РЕАКЦИИ
С ФЕНОЛОМ
5. РЕАКЦИИ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ С N-НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. СИНТЕЗ АМИДИНОВ, АМИДРАЗОНОВ, АМИДОКСИМОВ АДАМ АНТ АНА
5.1. Реакции адамантилсодержащих имидоилхлоридов с аммиаком, первичными и вторичными аминами, диаминами. Синтез амидинов и бисамидинов
5.2. Взаимодействие диимидоилхлоридов адамантана с аммиаком
и аминами. Синтез диамидинов
5.3. Синтез гидрохлоридов амидинов
5.4. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов с фенилгидразином и гидроксиламином. Синтез амидразонов и амидоксимов
5.5. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов с аминокарбоновыми кислотами и их производными
6. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ИМИДАТОВ, ПОЛУЧЕННЫХ ПО РЕАКЦИИ ПИННЕРА
6.1. Изучение реакции адамантилсодержащих нитрилов со спиртами в присутствии хлористого водорода. Синтез гидрохлоридов адамантилсодержащих имидатов, незамещенных по атому азота
6.2. Синтез адамантилсодержащих имидатов, незамещенных
по атому азота
6.3. Реакции адаматилсодержащих имидатов, незамещенных по атому азота с хлорангидридами органических кислот. Синтез ]Ч-замещенных имидатов
6.4. Реакции Ы-замещенных имидатов с аминами. Синтез амидинов
6.5. Основность адамантилсодержащих имидатов и амидинов
7. ПОИСК ОБЛАСТЕЙ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДОВЫХ КИСЛОТ
7.1. Биологическая активность адамантилсодержащих производных имидовых кислот
7.2. Термостабилизирующая активность адамантилсодержащих производных имидовых кислот
7.2.1. Применение адамантилсодержащих производных имидовых
кислот в качестве стабилизаторов ПВХ
7.2.2. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот в
качестве стабилизаторов хлорпарафинов
7.2.3. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот в
качестве синергических добавок в ПВХ композициях
8. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
8.1. Подготовка исходных веществ, физико-химические методы исследования, методы анализа, аппаратура
8.2. Методики получения хлоридов иммонийхлоридов, имидоилхлоридов, диимидоилхлоридов, бисимидоилхлоридов и гидрохлоридов имидоилхлоридов адамантана

Ас1Сч +Н21ЖН2-НС1 лас V НС1 + ЕЮН
0Е1 ННЫН,
Конденсация гидрохлорида метил-(1-адамантанкарбокс)имидата с этилендиамином или о-фенилендиамином приводит к образованию имидазолина и бензимидазола соответственно [87]:
/ню дач
АёС * + Н2К1ШН2 — Ас1С ч /Я + МН4С1 + МеОН
ОМе 1ЧН
Я = (СН2)2, о-С6С4
Конденсацией гидрохлорида метил-( 1 -адамантанкарбокс)имидата с о-аминофенолом получен бензоксазол [87]:
уда нс1 N
Ас1С ч + 0-Н2>)С6Н4ОН Ас1С Д ДУ + ЫН4С1 + МеОН
ОМе О
Конденсацией свободного метил-(1-адамантанкарбокс)имидата с этаноламином получен оксазолин [87]:
дан У<-СН2
АС)С/ + Н2МС2Н4ОН АсКД I + КН3 + МеОН
ОМе о-сп2
Конденсация дигидрохлорида адамантан-1,3-бис(метилкарбоксимидата) с этилендиамином и о-фенилендиамином приводит к образованию бисимидазолина и бисбензимидазола соответственно [89]: