Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск

Синтез азотсодержащих гетероциклических соединений на основе синтетической последовательности: реакция Шмидта - электрофильное аминирование аренов азидом натрия в полифосфорной кислоте

  • Автор:

    Редько, Тамара Сергеевна

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2014

  • Место защиты:

    Ставрополь

  • Количество страниц:

    111 с. : ил.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы


ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение ;
Глава 1. Реакция Шмидта в синтезе азотсодержащих соединений (литературный обзор)
1Л. Классические варианты реакции Шмидта
1Л Л. Реакция Шмидта с карбоновыми кислотами
1Л .2. Реакция Шмидта с карбонильными соединениями
1Л .3. Классическая реакция Шмидта в тандеме с другими реакциями
1.2. Реакция Шмидта с органическими азидами
1.2Л. Внутримолекулярная реакция Шмидта
1.2.2. Межмолекулярная реакция Шмидта с азидами
Глава 2. Обсуждение результатов
2.1. иери-Аннелирование пиримидинового ядра к аце-нафтену, дигидрофеналену и их гетероциклическим аналогам
2.1.1. яери-Аннелирование пиримидинового ядра к аценафтену
2.1.2. Установление строения ацеперимидинов
2.1.3. лери-Аннелирование пиримидинового ядра к гетероциклическим аналогам аценафтена
2.1.4. Установление строения гетероциклических аналогов ацеперимидинов
2.1.5. пери-Аннепирование пиримидинового ядра к дигидрофеналену и его азааналогу
2.2. орто-Аннелирование имидазольного фрагмента к производным нафталина и бензола .;
2.2.1. ор/яо-Аннелирование имидазольного фрагмента к

производным нафталина
2.2.2. орто-Аннелирование имидазольного фрагмента к
производным бензола
2.2.3 Установление строения бензимидазолов и нафти-
мидазолов
2.3. орто-Аннелирование имидазольного фрагмента к
индолам
2.3.1. Синтез 2-арил-3,4-дигидроимидазо[4,5-Ь]индолов.
2.3.2. Установление строения 2-арил-3,4- дигидроими-дазо[4,5-Ь]индолов
Глава 3 Экспериментальная часть
Выводы
Литература

ВВЕДЕНИЕ
Современная медицинская химия во многом существует благодаря возможности быстрого и эффективного синтеза и скрининга библиотек химических соединений, похожих на биологически активные природные вещества по ряду структурных и физико-химических свойств.
Для быстрого проведения библиотек структур и групп препаратов через различные фазы биологических и клинических испытаний, очень важно иметь в наличии набор надежных и удобных синтетических приемов, в идеале обладающих следующими часто взаимоисключающими характеристиками: (а) эффективность и селективность - возможность получать нужный препарат с высоким выходом в чистом виде при помощи минимального количества синтетических операций (в идеале - с количественным выходом за одну стадию); (б) универсальность и адаптивность - возможность оперировать с различными структурами. Наконец, (в) все это было экологически чистым или хотя бы легко подвергалось утилизации и повторному использованию при минимальных затратах. Реализация условий (а-в) приближает проводимый процесс к критериям идеального синтеза. В последнее время среди таких процессов все большее значение приобретают методы так называемой С-Н - функционализации. Особое место занимают процессы аминирования, так как они важны для создания методов синтеза азотсодержащих гетероциклов — важнейших структур среди биологически активных веществ.
Ранее было разработано значительное количество таких методов, в основе которых лежит использование переходных металлов [1-11]. Учитывая токсичность соединений переходных металлов, в последнее время все большее значение приобретают так называемые методы безметалльной С-Н функционализации. Такие подходы известны. Это в первую очередь, так называемые БцН-процессы [1, 12-13]. Однако они эффективны только для я-акцепторных или тг-амфотерных гетероциклических соединений и аренов, содержащих электроноакцепторные за-

Применение описанной выше методологии было использовано в one pot синтезе (5)-тилофорина [70] (схема 52).
Схема

1.2.2. Межмолекулярная реакция Шмидта с азидами
По сравнению с внутримолекулярным вариантом реализация реакции Шмидта как межмолекулярной оказалась более сложной задачей. Изучение реакции карбокатионов с алкилазидами - одни из первых работ в данном направлении [71, 72]. Там же авторами приводится возможный механизм (схема 53).
Схема
АГОН Н+ R1^R

RN3 Дг R ©_ u_
+ АГ N—N=N Н_
R1^R2 -N
H N—Аг

AiN-H + Ar. N_R
R1^R2 + H^R

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.156, запросов: 962