5-арил-3-арилгидразоно-3Н-фуран-2-оны : синтез, строение и реакции с нуклеофильными реагентами

• Автор: Майорова, Оксана Александровна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2014
• Место защиты: Саратов
• Количество страниц: 149 с. : ил.

Содержание
Список сокращений.
ВВЕДЕНИЕ.
ГЛАВА 1. Получение и химические свойства арил(гетарил)гидразоно производных гетероциклических соединений. (Литературный обзор)
1.1. Синтез гидразононроизводных гетероциклических систем.
1.1.1. Методы, основанные на введении гидразонной функции в имеющийся гетероцикл. I
1.1.2. Методы, основанные на гетероциклизации ациклических арилгидразонов.
1.2. Реакции соединений, содержащих гидразонный фрагмент с нуклеофильными агентами.
ГЛАВА 2. Синтез, строение и химические свойства 5-арил-З-арил(гетарил)гидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов. (Обсуждение результатов)
2.1.1. Синтез и строение 5-арил-3-арил(гетарил)гидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов.
2.1.2. Изучение электронных спектров поглощения 5-арил-З-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов.
2.2. Химические свойства 5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов.
2.2.1. Взаимодействие 5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов с бензиламином.
2.2.2. Взаимодействие 5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов с гидразином.
2.2.3. Взаимодействие 5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов с о-фенилендиамином.
ГЛАВА 3. Пути возможного практического применения полученных соединений.
ГЛАВА 4. Экспериментальная часть.
4.1. Основные физико-химические методы, использованные в работе.

4.2. Синтез исходных соединений.
4.3. Синтез 5-арил-3-фенилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов (3, 8).
4.4. Синтез 5-арил-3-арилгидразоно-ЗЯ-фуран-2-онов (4-7, 9-12).
4.5. Синтез 2-арилфуро[2,3-е][1,2,4]триазоло[3,4-с][1,2,4]триазинов (13,

4.6. Синтез 5-арил-3-[2-(1Я-1,2,4-триазол-3-ил)гидразоно]-ЗЯ-фуран-2-онов (15, 16).
4.7. Синтез 3,3'-(2,2'-фенилен)-бис(гидразин-2-ил-1-илиден)-бис-(5-арил)-ЗЯ-фуран-2-онов (17-20).
4.8. Химические свойства 5-арил-3-арилгидразоно-3/7-фуран-2-онов.
4.8.1. Синтез М-бензил-5-гидрокси-5-арил-3-арилгидразоно-пирролидин-2-онов (21, 22).
4.8.2. Синтез М-бензил-5-арил-3-арилгидразоно-3//-пиррол-2-онов (

4.8.3. Синтез гидразидов 4-арил-2-арилгидразоно-4-оксобутановой кислоты (29-34).
4.8.4. Синтез 6-арил-4-арилгидразоно-2Я-пиридазин-3-онов (35-40).
4.8.5. Синтез 2,5-диарил-1Я-пиразол-3-ил-1Я-бензимидазолов (

4.8.6.Синтез Зд-арил-2-арилгидразоно-2,3,За,4-тетрагидробензопирроло [1,2-д]имидазол-1-онов (49-56).
ВЫВОДЫ.
Список использованных источников.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.
Фенильный заместитель Ph
Толильный заместитель Тої
Рентгеноструктурный анализ РСА
Тонкослойная хроматография тех
Ядерный магнитный резонанс ЯМР
Correlation spectroscopy COSY
Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HMQC
Heteronuclear Multiple Bond Coherence НМВС
Nuclear Overhauser effect Spectroscopy NOE
Ультрафиолетовая спектроскопия УФ
Инфракрасная спектроскопия ИК
В реакциях аналогичных соединений с алкилзамещенными гидразинами реализуется еще одно направление реакции с образованием 3-гидразоно-1,4,5-триарил-ЗЯ-пиррол-2-онов /155, 168/.
Pl-i N-Ar Ph N —NI IR
_____// 1I2NNHR ______(/
Ph^CT N_Ar Ыu л Ph^N °
u -NH2Ar j

Взаимодействие 4-арилазо-2-изоксазолинов с гидразингидратом и фенилгидразином происходит при комнатной температуре. Однако в случае с фенилгидразином реакция останавливается на стадии раскрытия цикла и образования ациклических продуктов реакции - гидразидов 3-гидроксиимино-2-арилиминометил-!!-фепилбутановых кислот. Позднее авторам удалось получить циклический продукт кипячением в ледяной уксусной кислоте фенилгидразида замещенной кислоты /169-170/.
При взаимодействии 4-арилдиазенил-3-фенил-1/7-пиразол-5-амина с 14-арил-2-оксо-2-фенилацетогидразенил бромидом образуется бициклическое соединение, атомы азота азогруппы при этом в реакции не участвуют. Было показано, что образующиеся продукты реакции, имеющие в своем составе два азозаместителя, обладают биологической активностью /171/.