Синтез и некоторые превращения фурилзамещенных нафто[2,3-b]фуранов

• Автор: Финько, Александр Валериевич
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2013
• Место защиты: Ростов-на-Дону
• Количество страниц: 133 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
ВВЕДЕНИЕ
1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 8 Нафто[2,3-6]фураны: распространенность в природе и методы синтеза
1Л Производные нафто[2,3-6]фурана в природе и их
биологическая активность
1.2 Методы синтеза нафто[2,3-6]фуранов
1.2.1 Аннелирование фуранового ядра к нафталиновому каркасу
1.2.2 Методы формирования центрального кольца нафто[2
Ь фурановой системы
1.2.3 Одновременное формирование центрального и фуранового циклов нафто[2,3-й] фуранового каркаса
2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Синтез исходных ортяо-замещенных арилдифурилметанов
2.2 Превращения производных 2-(2-дифурилметил)бензиловых спиртов в присутствии кислот
2.3 Превращения 2-(2-дифурилметил)бензгидролов в присутствии кислоты
2.4 Превращение 2-(2-дифурилметил)триарилметанола в
присутствии кислоты
2.5 Синтез 4-арил-9-фурилнафто[2,3-й]фуранов
2.6 Конденсация 2-ароилбензальдегидов и сильвана - простой путь
к 4-арилнафто[2,3-й]фуранам и 9-арилнафто[2,3-й]фуранам
2.7 Изучение границ применимости перегруппировки 4-ацетокси-9-фурилнафто[2,3-й]фуранов в нафтодифураны
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Методы синтеза и очистки исходных соединений
3.2 Методы анализа

3.2.1 Спектральные методы
3.2.2 Тонкослойная хроматография
3.2.3 Колоночная хроматография
3.2.4 Рентгеноструктурный анализ
3.3 Методы синтеза
Выводы
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
ПРИЛОЖЕНИЯ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
БВи - 1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен
ОСЕ - 1,2-дихлорэтан
00(2 - 2,3-дихлоро-5,6-дициано-1,4-бензохинон
ёррГ -1,1' -бис(дифенилфосфино)ферроцен
N88 - А-бромосукцинимид
РСС - хлорохромат пиридиния
РРА - полифосфорная кислота
ТВАВ - бромид тетрабутиламмония
ТВБ - трет-бутилдиметилсилил
ТБА - трифторуксусная кислота
ТБАА - ангидрид трифторуксусной кислоты
Тв- - иара-толуолсульфонил-
ТвОН - нара-толуолсульфокислота
Д - дублет
д.д. - дублет дублетов
дмсо - диметилсульфоксид
ДМФА - А,А-диметилформамид
ИК спектр - инфракрасный спектр поглощения
кссв - константа спин-спинового взаимодействия
м - мультиплет
м.д. - миллионная доля
с — синглет
ТГФ тетрагидрофуран
и-ТСК - «ара-толуолсульфокислота
тех - тонкослойная хроматография
уш.с. - уширенный синглет
ЯМР - ядерный магнитный резонанс

Таблица 2.7 - Данные элементного анализа и температуры плавления соединений 13а-г
Соеди- нение Структура Брутто- формула Найдено. % Вычислено, % Т °С 1 пл> ^ Петролейный эфир
С Н
13а - СН,С1 ОСЬ- ° С18Н1702С1 71,88 72,23 5.70 5,81
136 С1^^/СН2 СІ 0 Сі8Н1602С12 64,49 64,85 4.81 4,88
13в Вг^^/СН2С> ХХЗ>- ° С,8Н1б02С1Вг 56,94 57,88 4.25 4,20
13г А С2оН2іС104 66,57 66,73 5.87 6,01
В спектрах ЯМР 'Н соединений 13а-г наблюдаются сигнал протона при метиновом атоме углерода в виде синглета интенсивностью 1Н в области 5,67-5,81 м.д., сигнал протонов метиленового звена в виде синглета интенсивностью 2Н в области 4,56-4,67 м.д., два дублета фурановых протонов интенсивностью 2Н с КССВ 3,2 Гц в области 5,84-5,92 м.д. (таблица 2.8). В масс-спектрах этих соединений присутствуют пики молекулярных ионов различной интенсивности (таблица 2.9).