Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск

Методы синтеза и химические свойства азаполицикланов

  • Автор:

    Сенан Ибрагим Мохаммед Хасан

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2013

  • Место защиты:

    Москва

  • Количество страниц:

    120 с. : ил.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы

СОДЕРЖАНИЕ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
ВВЕДЕНИЕ
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1. АЗААДАМАНТАНЫ
/. 1.1. Структура и основные свойства Азаадамантанов
1.1.2. Химический синтез азаадамантанов
1.1.3. Химические свойства азаадамантанов
1.1.4. Биологическая активность азаадамантанов
1.2. ПРОИЗВОДНЫЕ БИСПИДИНА
1.2.1. Структура и основные свойства биспидина
1.2.2. Химический синтез биспидина и его производных
1.2.3. Химические свойства производных биспидина
1.2.4. Биологическая активность производных биспидина
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ БИСПИДИНА
2.1.1. Синтез К,Ы’-ди(1-адамантип)биспидин-9-онов
2.1.2. Синтез Ы,Х’-ди(трет-бутил)биспидин-9-онов
2.1.3. Синтез биспидин-9-онов из циклододеканона
2.1.4. Синтез биспидин-9-онов из метилкетонов
2.1.5. Синтез биспидин-9-онов из ацетона
2.2. ИЗУЧЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ БИСПИДИНА
2.2.1. Механизм образования биспидинонов
2.2.2. Получение биспидинов без заместителей у атомов азота
2.2.3. Получение 6-трет-бутиламиномети-1,3-диазаадамантанонов
2.3. СИНТЕЗ БИДИАЗААДАМАНТАНОВ
2.3.1. Синтез би-1,3-диазаадамантанов
2.3.2. Синтез би-3,6-диазагомоадамантанов
2.3.3. Синтез производных азобензола
2.3.4. Синтез «двойных» адамантанов из аминоадамантанов
2.4. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПОЛУЧЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Получение исходных соединений
3.2. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ БИСПИДИНА
3.3. СИНТЕЗ «ДВОЙНЫХ» АЗААДАМАНТАНОВ
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
тдт Тетраметилендиэтилентетрамин (теотропин)
РСА Рентгеноструктурный анализ
ЭА Элементный анализ
тех Тонкослойная хроматография
ЯМР Ядерный магнитный резонанс спектр
ЕБІ Метод электрораспылительной ионизации (масс-спектр)
ТГФ Т етрагидрофуран
ИК Инфракрасный спектр
Т.пл. Температура плавления
Ме- Метил-
ЕС Этил-
Ргп- Пропил-
Рг1- Иэопропил-
Вип- Бутил-'
Ви1- Трет-бутил-
Вп- Бензил-
РЬ- Фенил-
Асі- Адамантил-
Ас- Ацетил-
МПА мясопептонный агар
МПБ мясопептонный бульон
тцд50 50%-тканевая цитопагическая доза

ВВЕДЕНИЕ
Актуальность работы. В последнее время в синтетической органической химии наблюдается интерес к получению укрупненных молекулярных ансамблей путем их монтажа из двух и более молекул, служащих строительными блоками. Молекулярное конструирование из молекул адамантанов является одним из направлений молекулярной технологии. Настоящая работа выполнена в области химии азаадамантанов. Достигнутый уровень ее развития и разнообразие синтезированных соединений этого класса позволяет перейти к новому этапу исследований - конструированию из молекул азаадамантанов молекулярных ансамблей с использованием азаадамантанов является важной и актуальной задачей. В первую очередь речь идет о биологической активности укрупненных наноразмерных молекул с двумя и более фармакофорными фрагментами, что может расширить возможности разработки на их основе инновационных лекарств. Использование в качестве строительных блоков недорогих и доступных азаадамантанов позволяет разрабатывать недорогие лекарственные средства с соотношением цена-активность, приемлемым не только для медицины, но и для ветеринарии.
Работа является частью научных исследований кафедры органической химии МИТХТ им. М.В. Ломоносова по ведомственной научной программе «Развитие научного потенциала высшей школы» код проекта 30109 и выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ, грант № 1В-18-329 (2005 г).
цель работы заключалась в разработке методов сборки молекулярных конъюгатов из молекул адамантанов. Для достижения поставленной цели решались ниже следующие задачи:
• Разработка методов получения новых азаадамантанов - структурных блоков
для построения молекулярных конъюгатов;
• Синтез новых биспидинов и изучение их строения;
• Разработка методов получения производных 3,6-диазагомоадамантана с
функциональными группами, позволяющими использовать их в качестве строительных блоков для сборки молекулярных конъюгатов;
• Разработка методов соединения молекул адамантанов между собой;

Схема

(СН20)п, АсОН

+ nh
2 См^ >/
107 М" = Со, Ni VN- 106f —N^y VN^ 106g —
В работе [83] для синтеза 1-замещенных 3,7-дибепзил-9-оксобиспидинов 109 использовались замещенные ацетоны 108, содержащие цикл 2,4-хинолиндиона или 1,3-индандиона (схема 50)
В условиях реакции Манниха также известна конденсация диалкилового эфира ацетондикарбоновой кислоты 110 с формальдегидом и различными первичными аминами с получением 1,5-дикарбокси-3,7-дизамещенных-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана 111.
R = Me, Et. R, = Alk, Bn, (CH2)nOH.
В работе [84] представлен синтез неприродных аминокислот, содержащих 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонановую структуру 111 (табл. 7), на основе конденсации диэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты 110 с формальдегидом и природными аминокислотами (схема 51). В качестве аминокислот использовали гидрохлориды этилового эфира глицина (а), метиловых эфиров а-аланина (Z.-изомер и рацемическая смесь L- и Zl-изомеров) (Ь), /.-лейцина (с) и /.-тирозина (d). Установлено, что аминокислоты 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанового ряда на основе
Схема

Схема

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.088, запросов: 962