Синтез, строение и биологическая активность новых функционально-замещенных бензофуроксанов и бензофуразанов

• Автор: Спиридонова, Маргарита Павловна
• Шифр специальности: 02.00.08
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2013
• Место защиты: Казань
• Количество страниц: 148 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1.
СИНТЕЗ, ХИМИЧЕСКИЕ И БИОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗОФУРОКСАНОВ И БЕНЗОФУР АЗАНОВ
(Литературный обзор)
1.1. Синтез замещенных бензофуроксанов
1.2. Синтез замещенных бензофуразанов
1.3. Химические свойства бензофуразанов и бензофуроксанов
1.3.1. Реакции электрофильного замещения в ряду бензофуразанов и
бензофуроксанов
1.3.2. Реакции нуклеофильного замещения в ряду бензофуразанов
1.3.3. Реакции нуклеофильного замещения в ряду бензофуроксанов
1.4. Биологическая активность функционализированных
бензофуроксанов и бензофуразанов
ГЛАВА 2.
СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ НОВЫХ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ БЕНЗОФУРОКСАНОВ И БЕНЗОФУРАЗАНОВ
(Обсуждение результатов)
2.1. Взаимодействие трифенилфосфина с бензофуроксанами
2.1.1. Взаимодействие трифенилфосфина с незамещенным
бензофуроксаном

2.1.2.
2.1.3.
2.1.4.
2.1.5.
2.1.6. 2.2. 2.2.1. 2.2.2.
2.2.3.
2.2.4.
2.2.5.
2.2.6. 2.2.7. 2.3.
Взаимодействие трифенилфосфина с 5-нитробензофуроксаном 55 Взаимодействие трифенилфосфина с 4,6-динитро-
бензофуроксаном
Взаимодействие трифенилфосфина с 4,6-динитро
хлоробензофуроксаном
Взаимодействие трифенилфосфина с 4,6-дихлоро
нитробензофуроксаном
Взаимодействие трифенилфосфина с 5-нитро-6-метоксибензо-фуроксаном
Взаимодействие трифенилфосфина с замещенными
бензофуразанами
Взаимодействие трифенилфосфина с 4-хлоро
нитробензофуразаном
Взаимодействие трифенилфосфина с 4-нитро
хлоробензофуразаном
Взаимодействие трифенилфосфина с 4-хлоро
нитробензофуразаном
Взаимодействие трифенилфосфина с 4-хлоро
сульфохлоридобензофуразаном
Взаимодействие трифенилфосфина с 4-метокси-6-хлоробензо-фуразаном
Взаимодействие трифенилфосфина с 4-нитро-5
дихлоробензофуразаном
Взаимодействие трифенилфосфина с 4-метокси-6-хлоро-5,7-динитробензофуразаном
Взаимодействие замещенных аминобензо-2
тиадиазолов с трифенилфосфином

2.4. Взаимодействие аминобензо-2,1,3-тиадиазолов и
аминобензофуразанов с хлорнитрозамещенными бензофуразанами
2.4.1. Взаимодействие 4-аминобензо-2,1,3-тиазолов с замещенными
бензофуразанами
2.4.2. Взаимодействие 4-аминобензофуразана с
хлорнитрозамещенными бензофуразанами
2.5. Биологическая активность изученных соединений
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Методы анализа и установления структуры соединений
3.2. Синтез и очистка соединений
3.3. Экспериментальная часть к разделу 2.1.
3.4. Экспериментальная часть к разделу 2.2.
3.5. Экспериментальная часть к разделу 2.3.
3.6. Экспериментальная часть к разделу 2.4.
ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЕ

нуклеофильного замещения хлора анилином в 5-хлоро-4
динитробензофуроксане и 2,4,6-тринитрохлоробензоле [59]. Изучение проводилось путем сравнительной оценки кинетических параметров взаимодействия 5-хлор-4,6-динитробензофуроксана (I) и 2,4
тринитрохлорбензола (И) с анилином в растворе бензола:

РЫМН
>/ С6Нб

Подробное исследование реакции 5-хлоро-4
динитробензофуроксана с анилином показало, что продукт замещения хлора представляет собой смесь двух изомеров - 5 и
фениламинозамещенных - с преобладанием второго. Причем точно такая же смесь получается и при реакции 7-хлорпроизводного [1]: