Синтез и свойства алкил- и алкенилфосфонатов, β-функционализированных аминоорганильными группировками

• Автор: Рыбаков, Сергей Мефодьевич
• Шифр специальности: 02.00.08
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2009
• Место защиты: Казань
• Количество страниц: 126 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ.
ГЛАВА 1. Синтез Р-аминофосфонатов на основе реакций нуклеофильного присоединения азотсодержащих реагентов к ненасыщенным производным четырехкоординированного фосфора (Литературный обзор)
1.1. Реакции нуклеофильного присоединения первичных аминов к эфирам винилфосфоновой кислоты
1.2. Присоединение вторичных аминов к винилфосфонатам
1.3. Реакции нуклеофильного присоединения первичных аминов к эфирам алленилфосфоновой кислоты
1.4. Присоединение вторичных аминов к фосфорилалленам
1.5. Реакции нуклеофильного присоединения азотсодержащих гетероциклических соединений к эфирам непредельных
фосфоновых кислот
1.6. Реакции нуклеофильного присоединения аминов к эфирам пропинилфосфоновой кислоты
1.7. Другие способы получения производных Р-аминофосфоновых кислот
1.7.1. Синтез р-аминофосфонатов через образование С-Р-связи
1.7.2. Синтез р-аминофосфонатов через образование С-С-связи
ГЛАВА 2. Реакции непредельных производных кислот четырехкоординированного фосфора с бифункциональными реагентами (Обсуждение результатов)
2.1. Реакции эфиров винилфосфоновой кислоты с бифункциональными реагентами
2.2. Реакции эфиров алленилфосфоновых кислот с диаминами
2.3. Реакции ненасыщенных производных четырехкоординированного фосфора с гетероциклическими соединениями
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть

Основные результаты и выводы Список литературы
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность работы. Развитие методов синтеза производных амино ф о с ф онов ых кислот является одним из важнейших направлений современной химии фюсфорорганических соединений (ФОС), что связано, прежде всего, с широкими возможностями их практического применения. Среди этих соединений найдены вещества, проявляющие антибактериальную, антивирусную, противогрибковую активность, экстрагенты металлов, комплексообразователи и т.д. Синтез и исследование свойств этих соединений способствуют решению ряда фундаментальных проблем теоретической элементоорганической химии, таких как изучение взаимосвязи электронной и пространственной структур молекул с их реакционной способностью, специфики, вносимой присутствием фосфорильной группы, регио- и стереохимии реакций. Повышенная реакционная способность алленовых и винильных производных кислот четырехкоординированного фосфора открывает возможность эффективного синтеза новых Р-
аминофункционализированных ФОС на основе ранее не изученных реакций присоединения к ним азотсодержащих бифункциональных нуклеофильных реагентов и гетероциклических соединений. К настоящему времени описано крайне мало фосфорорганических соединений, содержащих в молекуле более одной аминогруппы, тогда как сочетание таких фрагментов, вероятно, приведет к появлению новых практически полезных свойств. Данные о строении образующихся продуктов исследуемых реакций, закономерностях их превращений позволят прогнозировать поведение непредельных ФОС в родственных реакциях и будут способствовать осуществлению синтеза полифункциональных ФОС заданной структуры.
В этой связи настоящая работа, посвященная синтезу и изучению свойств новых алкил- и алкенилфосфонатов, содержащих аминоорганильные
К./,Г(0)«Ж3)2 КР(0)(0К!Ь

Образование С-1Ч'-связи
1.7.1 Синтез р-амииофосфонатов через образование С-Р-связи
Это один из наиболее часто используемых способов синтеза 0-аминофосфонатов. Наиболее ценными с практической точки зрения способами получения производных р-аминофосфоновой кислоты являются следующие: алкилирование фосфорсодержащих реагентов (путь а), нуклеофильное присоединение ФОС к напряженным гетероциклам (путь Ь), гидрофосфорилирование а - аминоальдегидов (путь с) и присоединение ФОС к С-С и С-Ф1 двойным связям (путь (1).