Синтез, строение и биологическая активность четвертичных солей фосфония на основе реакций третичных фосфинов с некоторыми азотистыми гетероциклами и высшими галоидными алкилами

• Автор: Тудрий, Елена Вадимовна
• Шифр специальности: 02.00.08
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2010
• Место защиты: Казань
• Количество страниц: 179 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
Глава 1. Синтез, химические свойства и биологическая активность замещённых бензофуроксанов и бензофуразанов (Литературный обзор)
1.1. Синтез, химические свойства и биологическая активность замещённых
бензофуроксанов и бензофуразанов
1.1.1. Синтез бензофуроксанов и бензофуразанов
1.1.2. Химические свойства замещённых бензофуроксанов
1.1.3. Химические свойства замещённых бензофуразанов
1.1.4. Биологическая активность замещённых бензофуроксанов и бензофуразанов
1.2. Синтез, свойства, биологическая активность четвертичных фосфониевых солей
1.2.1. Синтез четвертичных фосфониевых солей
1.2.2. Химические свойства солей фосфония
1.2.3. Биологическая активность четвертичных солей фосфония
Глава 2. Синтез, строение и биологическая активность четвертичных солей

фосфония на основе реакций третичных фосфинов с некоторыми азотистыми гетероциклами и высшими галоидными алкилами (Обсуждение результатов)

2.1 .Реакции третичных фосфинов с 5,7-дихлор -4,6-динитробензофуроксаном
2.1.1. Реакция 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана (I) с трифенилфосфином
2.1.2. Реакция 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана (I) с
трициклогексилфосфином
2.1.3. Реакция 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана (I) с
дифенилциклогексилфосфином

2.1.4. Реакция 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана (I) с трис-(пара-метоксифенил)фосфином
2.1.5. Реакция 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана (I) с трис-(пара-фторфенил)фосфином
2.1.6. Реакция 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана (I) с бис-(диэтиламино)фснилфосфином
2.2. Реакции третичных фосфинов с 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуразаном
2.2.1 Реакция 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуразана (II) с трифенилфосфином в соотношени 1:2
2.2.2. Реакция 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуразана (II) с трифенилфосфином в соотношени 1:4
2.2.3. Реакции 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуразана (II) с
трициклогексилфосфином
2.2.4. Реакция 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуразана (II) с трис-(пара-метоксифенил)фосфином
2.2.5. Реакция 5,7-Дихлор-4,6-динитробензофуразана (II) с трис-(п-фторфенил)фосфином
2.3.Аминирование беизофуроксана (I) и -фуразана (II) различными аминами
2.3.1. Взаимодействие дихлординитробензофуроксана (I) с рядом замещённых анилинов и сульфаниламидов
2.3.2. Реакции дихлординитробензофуроксана (I) со вторичными аминами
2.3.3. Реакции дихлординитробензофуроксана (I) с высшими первичными аминами
2.3.4. Реакции дихлординитробензофуроксана с рядом замещённых сульфаниламидов

2.3.5. Реакции 5,7-4,6-дихлординитробензофуразана (II) со вторичными аминами 117 2 А. Четвертичные фосфониевые соли с высшими алкильными заместителями
2.5. Комплексы четвертичные фосфониевых солей с 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксаном и - фуразаном
2.6. Биологическая активность синтезированных соединений
Глава 3. Экспериментальная часть
3.1. Реакции дихлординифобензофуроксана с фосфорными нуклеофилами
3.2. Реакции дихлординитробензофуроксана с фосфорными нуклеофилами
3.3. Аминирование бензофуроксана и -фуразана различными аминами
3.3.1. Взаимодействие бензофуроксана (I) с замещенными анилинами
3.3.2. Реакции дихлординифобензофуроксана со вторичными аминами
3.3.3. Реакции дихлординифобензофуроксана (I) с высшими первичными аминами
3.3.4. Реакции дихлординитробензофуроксана с рядом замещённых
сульфаниламидов
3.3.5. Реакции дихлординитробензофуразана (II) со вторичными аминами
3.4. Четвертичные фосфониевые соли с высшими алкилами
3.5. Комплексы четвертичные фосфониевых солей с 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксаном и - фуразаном
3.6. Приборы, использованные в исследовании
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

лекарственных средств. Большинство синтезированных на сегодняшний день фуроксанов и фуразанов, как представителей класса гетероциклических соединений, используют в качестве синтонов для поиска получения на их основе новых биологически активных препаратов с широким спектром действия.
Фуроксановые и фуразановые соединения обладают одинаковым спектром биологической активности, но в каждом конкретном случае проявляется яркая индивидуальность. В литературе хорошо известно, что производные бензофуроксана проявляют антибактериальную и антимикотическую активность.
Бензофуроксан и его производные с различными заместителями 4-Ме, 5-Ме, 4,6-(СН3)2, 5-С1, 5-С1-6-МеО, 4-N02, 4,6-(N02)2, 5-N02, 5,6-(N02)2 обладают различной по силе активностью. Алкильные заместители понижают антимикотическую активность, а С1 и NCb-группы её увеличивают [64-66]. Кроме того, было изучено действие незамещенного бензофуроксана на 20 культурах различных грибов. Установлено, что введение галогенов, нитро- и алкокси- групп, а также алкильных фрагментов повышает его фунгицидную активность [66]. Фунгицидное действие проявляет бензофуроксан и его 4-N02, 5-С1, 5-Вг, 4-Ме, 5-Ме, 5-МеО при концентрациях (1:100)-(1:4000) против Glenospora ganmeli, G. Graph И, Trichophyton rubrum, T. Mentagrophytes, T. Violacent и других. Фунгицидная активность проявляется для 4-метилбензофуроксана при концентрации 1:100, для бензофуроксна 1:200, для 5-метилбензофуроксана 1:400, для 5-бромо- 1:500, для 5-метокси- 1:500, для 4-нитро- 1:2000, для 5-хлоро- 1:4000 Наименее активен сам бензофуроксан и его метильные производные, наиболее активны 4-питро- и 5(6)-хлоропроизводные. Поскольку продукты восстановления, соответствующие О-хипондиоксимы, весьма активны, то высказывалось предположение, что акгивность бензофуроксанов связана со способностью восстанавливаться до диоксимов.
Бензофуроксан и его хлорпроизводные предлагались как бактерициды и фунгициды для обработки семенного гороха, бобов и картофеля [67,68]. Бензофуроксан, его 5-метокси- и 4-нитропроизводные при опрыскивании посевов риса, препятствуют заражению растений бактериями [69], 4,5,6,7-
тетрабромбензофуроксан проявляет активность против Phytophthora festuns и