Синтез N-замещенных диимидохлоридов адаманта и их реакции с O и N-нуклеофильными реагентами

• Автор: Сафонов, Сергей Александрович
• Шифр специальности: 05.17.04
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2000
• Место защиты: Волгоград
• Количество страниц: 123 с.

1. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот Литературный обзор

1.1. Адамангил содержащие имидоилхлориды.

1.2. Адамантилсодержащие имидаты.

1.3. Адамантилсодержащие амидины

1.4. Производные диимидовых кислот.

2. Синтез и свойства Ызамещнных диимидоилхлоридов адамантана.

2.1. Синтез диамидов адамантилсодержащих дикарбоновых

кислот

2.2. Синтез адамантан1,3бисЫфенилкарбоксимидоилхлорида

2.3. Синтез адамантан1,3бисЫфенилацетимидош1 хлорида

2.4. Свойства Ызамещнных диимидоилхлоридов адамантана

2.4.1. Взаимодействие с хлористым водородом
2.4.2. Взаимодействие с водой
3. Синтез Ызамещнных диимидатов адамантана.
3.1. Взаимодействие Ызамещнных диимидоилхлоридов адамантана с ионными нуклеофильными реагентами
3.2. Взаимодействие Ызамещнных диимидоилхлоридов адамантана со спиртами и фенолом в присутствии акцептора хчористого водорода
3.3 Взаимодействие Ызамещнных диимидоилхлоридов адамантана с фенолом в отсутствие акцептора хлористого водорода
3.4. Изучение реакционной способности Ызамещнных диимидоилхлоридов адамантана в реакциях с Онуклеофильными реагентами
4. Взаимодействие диимидоилхлоридов адамантана с нук
леофильными реагентами
4.1. Синтез Ызамещнных диамидинов.
4.2. Синтез адамантан1,3бисфенилкарбогидрозидофенилимида
5. Биологическая активность синтезированных соединений.
6. Экспериментальная часть
6.1. Физикохимические методы исследования, методы анализа, аппаратура
6.2. Методы проведения кинетических эксперементов.
6.3. Исходные реагенты и растворители.
6.4. Методики получения диамидов адамантилсодержащих дикарбоновых кислот.
6.5. Методики получения Ызамещнных диимидоилхлоридов адамантана
6.6. Методики получения Ызамещнных диимидатов адамантана
6.7. Методики получения Изамещнных адамантилсодержащих диамидинов и диамидразонов.
Выводы
Литература


Введение. Адамангил содержащие имидоилхлориды. Адамантилсодержащие имидаты. Производные диимидовых кислот. Синтез и свойства Ызамещнных диимидоилхлоридов адамантана. Синтез Ызамещнных диимидатов адамантана. Изучение реакционной способности Ызамещнных диимидоилхлоридов адамантана в реакциях с Онуклеофильными реагентами
4. Синтез Ызамещнных диамидинов. Биологическая активность синтезированных соединений. Методы проведения кинетических эксперементов. Исходные реагенты и растворители. Методики получения диамидов адамантилсодержащих дикарбоновых кислот. Методики получения Изамещнных адамантилсодержащих диамидинов и диамидразонов. Приложение II. Взаимодействие имидоилхлоридов с адамантилсодержащими спиртами сопряжено со стерическими препятствиями, что значительно понижает скорость реакции. Так Ыфенил1адамантанкарбоксимидоилхлорид совсем не образует имидат в реакции с адамантанолом. Синтез имидатов адамантана из имидоилхлоридов и спиртов в отсутствие акцептора хлористого водорода приводит к низкому выходу имидата и побочному образованию соответствующего вторичного амида

ок

х. Использование в реакции не активированных дигидроксисоединений приводит к существенному увеличению длительности процесса. Ызамещенные адамантилсодержащие имидаты, при обработке хлористым водородом в неполярном растворителе, легко образуют гидрохлориды . ЫРй РЬЫНСГ
1. При взаимодействии свежеприготовленных гидрохлоридов имидатов с гриэтиламином, происходит количественное образование исходных имидатов.