Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск

Термические перегруппировки и реакции с электрофильными реагентами 2-аллилтиобензимидазола, -оксазола и -тиазола

  • Автор:

    Рамазанова, Патимат Абдулжалиловна

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2000

  • Место защиты:

    Москва

  • Количество страниц:

    106 с.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы

СОДЕРЖАНИЕ
I. ВВЕДЕНИЕ.
II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 2МЕРКАПТОБЕНЗИМИДОКСА,ТИААЗОЛОВ И ИЗОМЕРНЫХ ИМ ТИОНОВ
III. Химические прекращения 2меркаитобензимидокса,тиаазолов
.2. Химические прекращения бснзимидокса, тиаазолин2тионов
Ш. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
1.1 Термические перегруппировки 2аллилтиобензимидазола, оксазола и тиазола.
1.2. Реакции 2аллилтиобензимндазола, оксазола и тиазола с дихлоркарбеном.
1.3. Взаимодействие Гчаллилбензимидокса, тиаазолин2гионов с
дихлор карбеном.
II 1.4. Реакции 2аллилтиобснзимидазола, оксазола и тиазола с дихлоридом серы.
1.5. Реакции 2аллилтиобензимидазола, оксазола и тиазола с монохлоридом серы
1.6. Реакции 2аллилтиобензимндазола, оксазола и тиазола с дихлороиодатом I калия.
1.7. Окислительные превращения 2аллилтиобснзимидазола, оксазола и тиазола
IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
IV. 1. .Анализ исходных веществ и продуктов реакций
1У.2. Выделение и очистка исходных веществ и продуктов реакций.
1У.З. Синтез исходных соединений.
1.4. Термическая перегруппировка 2аллилтиобензимидазола, оксазола и
тиазола
1У.5. Реакции 2аллилтиобензимидазола, оксазола, тиазола и изомерных им тионов с дихлоркарбеном.
1.6. Реакции 2аллилтиобснзимндазола, оксазола и тиазола с дихлоридом
1.7. Реакции 2аллилгиобснзимндазола, оксазола и тиазола с
монохлоридом серы.
IV.8. Реакции 2аллилтиобснзимидазола, оксазола и тиазола с
дихлороиодатом I калия
1У.9.Окисление 2аллилтиобензимндазола, оксазола и тиазола пероксидом водорода в уксусной кислоте.
IV. . Окисление 2аллилтиобензимидазола, оксазола и тиазола пероксокомплсксами ванадия
V. ВЫВОДЫ.
VI.СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
VI. ПРИЛОЖЕНИЯ
I. ВВЕДЕНИЕ.
Актуальность


Окисление 2аллилтиобензимндазола, оксазола и тиазола пероксидом водорода в уксусной кислоте. IV. V. ВЫВОДЫ. VI. VI. I. ВВЕДЕНИЕ. Актуальность работы. Азотсодержащие гетероциклические соединения занимают одно из ведущих мест в органической химии благодаря их широкому спектру биологического действия и разнообразному применению в различных сферах жизнедеятельности человека. Особое значение имеют, в частности, производные бензимидазола, служащие основой для многочисленных лекарственных препаратов, пластификаторов, стабилизаторов и других ценных продуктов. Поэтому разработку новых методов синтеза производных бензимидазола и получение на их основе веществ, обладающих полезными свойствами, можно считать актуальной задачей. Наличие в молекулах аллилтиозамещенных бензимидазолов и соответствующих оксазолов и тназолов нескольких реакционных центров создаст уникальные возможности для их химического модифицирования взаимодействием с нуклеофильными и элсктрофильными реагентами для получения новых всшсств. Целью настоящей работы является исследование термических превращений, реакций с элсктрофильными агентами и окисления ал. Работа выполнялась в соответствии с планами НИР Дагестанского государственного технического университета и химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова мри финансовой поддержке Министерства образования РФ. Фундаментальные исследования в области химических технологий, грант 81. Научная новизна работы. Впервые проведены систематические исследования реакций 2аллилгиобензимидазола, оксазола и тиазола с галоидсодсржашнми элсктрофильными агентами дихлоркарбеном, моно и дихлорндом серы, дихлороиодатом калия, а также изучены окислительные превращения указанных соединений под действием пероксида водорода. На основе сравнительного изучения окисления указанных сульфидов пероксидом водорода найдены условия селективного превращения сульфидов в соответствующие сульфоксиды и сульфоны с высокими выходами. Практическая ценность. Некоторые из синтезированных соединений были испытаны на биологическую активность в НИИ но изысканию новых антибиотиков РАМН. По заключению данной организации некоторые их них являются перспективными веществами, обладающими антимикробной активностью. II. Химические превращения 2меркаптобензимидокса,тиаазолов. В предлагаемом разделе обзора на примере превращений 2меркаптобензимидазола, оксазола и тиазола рассматриваются некоторые типичные для тиолов реакции, которые открывают путь к соединениям, представляющим интерес с точки зрения их биологической активности. Так как 2меркаптобензимидокса, тиаазолы существуют в двух таутомерных формах тиольной и тионной II, то при наличии в молекулах амбифункциональной системы МНОБ могут образовываться два ряда производных по атому азота или серы
В последние годы все большее внимание исследователей привлекают гетарилоксиамино,тиоуксусные кислоты и их функциональные производные, так как среди них найдены вещества с высокой биологической активностью и полезными прикладными свойствами. Особый интерес среди них представляет бензотиазолил2тноуксусиая кислота и сс функциональные производные, что связано с доступностью исходных веществ для их получения 2мсркаптобснзотиазола, хлоруксусной кислоты и сс производных эфиров, нитрилов, амидов. В щелочной среде происходит генерирование 3 или Ксоли тиола, которые с 1алогенпроизводными образуют, как правило, сульфиды, то есть продукты Изамещения. ЯН 0 ЯМс. СН1Т, фрфрил1СЕН4ЖуО,1 Ц. СНССМЯЯ
ЯН, ЯгН. МеОС 6НХ тиазолнд2, пнридш2, ЯРМГН. Я, НО3. Ви. Реакции тиолоп 13 в щелочной среде или их 3 или Ксолсй с алкил и арилгалогенидами широко используются для синтеза различных Эалкил и арилзамещенных ,8. При кипячении 2мсркаптобензимидазола с избытком пропаргилбромида в ацетоне в присутствии карбоната калия был получен Мпропаргил2пропаргилтиобензимидазол 4. НСССНг т
К. Такие моно и биспропаргилтиозамещенные бензимидазолы изза возможности протекания в них сигматропных перегруппировок являются удобными синтонами при получении аннелированных трициклических и тстрацикличсских соединений.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Название работыАвторДата защиты
Структурная модификация соединений ряда бензофенона Бродский, Игорь Игоревич 2007
Синтез серосодержащих монотерпеноидов Никитина, Лилия Евгеньевна 2001
Механизм реакции гидроалюминирования олефинов алкилаланами, катализируемой Cp2ZrCl2 Печаткина, Светлана Витальевна 2004
Время генерации: 0.089, запросов: 962