Синтез и превращения производных 2-бром-7-метил-6-этил-5-оксо-5Н-1,3,4-тиадиазоло[3,2-а]пиримидина

• Автор: Курбонова, Назира Азизовна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2000
• Место защиты: Душанбе
• Количество страниц: 135 с.

СОДЕРЖАНИЕ ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Нитрилы и их производные в синтезе 1,3,4тиадиазолов.

1.2. Производные нитрилов в синтезе 1,3,4иадиазолов

1.3. Синтез и химические свойства производных 1,3,4тиадназоло 3,2а3 пиримидина

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез 2Орол7мэпл5окео5Н1.3,4тнадназоло

3,2а пиртшдана

2.2. Синтез и свойства 2Нтг.о7лэтил6этил5оксо5Н

1.3.4тиадаазол 3,2а3 шгрпмпдинов

2.3. Синтез на основе сульфидных производных 1,3,4тиадиазоло 3,2а гафимидЕна, содержащих гетероциклические Фрагменты.
2.3.1. Синтез на аскове 2эг.дшо1,3,4тиадиаэол5ил7метпл6этил5оксо5Н1,3,4тпадпазоло 3,2а шгримидш а 2 и л сульфида
2.3.2. Синтезы на основе 2меркшто1,3,4тиадиазоло5ил 7тлетш16этил5оксо5Н1,3,4тиадиззоло 3,2а. штржтадин2илсульфида.
2.4. С1ШТ И свойства 2а.ИНО7ЦСТЛ6ЭТИЛ5ОКСО5Н
1.3.4тиадиазоло 3,2а икриатдиков.
2.5. Синтез и исследование 2пцфозг.ндроизводнын Змзтилбэтил5оксо БН1,3,4тиэдказоло3,2аЗпириыиданов.
2.6. Синтез производных 1,3,4тнадпазола на основе нитрильсодеркаших органических соедшеш5й
2.7. Нитрилсодврэкащие органические соединения в синтезе 2Н7метал6этил5оксо5Н1,3,4тиадаазоло С3,2а1 пиримиданов.,
2.8. Синтез и свойства шчевиновых к тиомочевшовых производных 1,3,4тиадиазола
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ


Разработаны препаративные методы синтеза 2бром7метилбэтил5оксо5Н1,3,4таадаазоло 3,2 а пиротлидинаисходаого продукта в синтезе различных производных тиадиазолопириггидадаа. Предложен модифицированный метод синтеза аминометильных производных 1,3,4тиадиазола на основе реакций иитрилсодериащих органических соединений и 4мегсглтиосемикарбазпда. Исследована противоглхкробная активность 2бром 7метил
6эш15оксо5Н1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидина, проявляющаяся выше уровня эталона. Апробация работы. Основные результаты работы были доложены на Республиканской юбилейной научной конференции, повяшенной летию со дня рождения О. Ш.Щукурова Душанбе, ЭЗ Научнотеоретической конференции профессорско преподавательского состава и студентов ТГПУ ш. К. Джураева, посвященной летию Государства Саманвдов. Публикации. По тема диссертации опубликованы 2 статьи и 3 тезиса докладов. Объем и содержание работы. Диссертация состоит кз введения, трех глав, выводов к приложения, изложена на 0 страницах машинописного текста, содержит таблиц и 8 рисунков. Список использованной литературы включает 0 наименований. Нитрилы и ш производные в синтезе 1,3,4тиадаазолов. Нитрилы находят широкое применение в органическом синтезе. Богатые синтетические возможности заложены в простых производных нитрила галоген, алкокси, тиокси, аминометилен, амино, изонитрозо, арилазо, ажилидек, арилиденшттрилах, а также цпанотио и цианоэтилекоацетаадах, имидатах, тетрацианоэтилене и тетрацианоэтане, полицианидах. При использовании нитрила в качестве исходного продукта получены разнообразные карбо и гетероциклические соединения, в том числе соединения с глалыг. Среди них важные производные ароматических углеводородов фурана, пиррола, тнофена, азолов, пиридина, пирана, тиопирана, пиримидцша, азинов, их гидрированных и конденсированных с ними систем. Эти соединения применяются в качестве биологически активных соединений, фармацевтически препаратов к пестицидов, красителей и пигментов, полупродуктов тонкого органического синтеза и полимеров, аналогов природных продуктов, алкалоидов, органических полупроводников. Достаточно указать ка уже ставшие классическими синтезы витамина , пуринов и гофшидинов аденина, урацила, пиперидинов ксантоптэрина, фолиевой кислоты, 2,4,7триашно6фэшш1теридана. В связи с этим начато производство нитрила и продуктов его превращения 1,2. Молено ожидать, что число таких соединений будет расти. Химии нитрила посвящено большое число работ, анализируемых в обзорах 3. С3 к родственным соединениям 1. Кроме того различные аспекты химии нитрила и его производных рассматриваются в монографиях и обзорах 1. Однако эти работы либо устарели, либо затрагивают отдельные стороны проблемы. Исходя из этого представлялось целесообразным обогатит ъ данные по нитрклъному синтезу производных 1,3,4тиадиазолов. Однако эти обзоры не рассматривают ненитридъные синтезы производных 1,3,4тиадиазола. Тиадаазол был синтезирован впервые Фишером в года, однако поиск новых методов синтеза производных этого класса не уменьшается. Впервые бромциан был использован в качестве нитрилсодержащего органического соединения в синтезе 25iiI,3,4 тиадиазола в г Утедом 1. Механизм данной рэакции, по мнению авторов представляется таким образом бромциан реагирует с тиольной группой таутомерной форма алкилдитиокараазатаашшомонотиоэфиром иглшодитиоугольной кислоты с образованием промежуточного тиоцианата, который при внутримолекулярной циклизации приводит к производным 1,3,4 тиадиазола. Ноксо2Нпир1Ш1динтион 3ами Н06М9ТИЛ2ТИ0ураЦИЛ является прэвосходннм ИСХОДНЫЕ сырьем в синтезе различных производных 1,3,4ткадиазоло СЗ,2аЗ пиримидина . Автором работы 1 было найдено, что при взаимодействии 5И4амино3меркапто 1,2,4триазола с бромцианом с выходом образуется 2ашшо 5 пиридин2кл1у2,4триазоло 3,4ЪЗ1,3,4тиадаазол. Цианамид также широко используется в органическом синтезе в том числе в синтезе амино содержащих гетероциклических систем В среде концентрированной НС1 цианамид легко реагирует с 4алкил арил тиосемикарбазидом при температуре Ю0С с образо ванием смеси 2амкно5Намино1,3,4тиадиазола и замино5мэркапто4Н,2,4триазола.