Синтез и фармакологические исследования биядерных гетероциклов на основе тетрагидропирана, пиперидина и тропана

• Автор: Косточка, Михаил Леонидович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2004
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 115 с.

1,2,5триметилпиперидин4она,тропинона3 и атетралона

Синтез 1,5дикарбонильных соединений

2.2диметилтерагидропирана, Ызамещенных пиперидинов, тропана и атетралона

Синтез азабицикло3 3.1нонан9онов Получение декагидро4аоксиизохинолиновых производных на основе Г4замещенных пиперидин4онов Получение декагидро4аизохромена из
2.2димстптстрагидропиран4она Гетероциклизация арилидсновых, 1,3 и 1,5дикарбонильных соединений
Синтез пятичленных конденсированных гетероциклов на основе диенонатропана Синтез пирано4,3спиразольных и пирано4,3сизоксазольных производных Получение дигидропирано4,3Ьпиридиновых и 5,6,7,8тетрагидро1,6нафтиридиновых производных Получение конденсированных диазатрицикло7.2 1 ,7додека2,4,6триенов Экспериментальная фармакологическая часть Приложение Выводы

Список литературы

Анализ конформационного поведения пиперидиновых, тропановых и азабицикло3 3. Синтез азабицикло3 3. Синтез пятичленных конденсированных гетероциклов на основе диенонатропана Синтез пирано4,3спиразольных и пирано4,3сизоксазольных производных Получение дигидропирано4,3Ьпиридиновых и 5,6,7,8тетрагидро1,6нафтиридиновых производных Получение конденсированных диазатрицикло7. ЬВведение. Одной из актуальных проблем современной медицины продолжает осгаваться борьба с наркозависимостью, вызванной морфином и его синтетическими аналогами В настоящее время во всем мире ведутся интенсивные исследования в области поиска и создания новых анальгегических средств и их антагонистов. Это объясняется прежде всего тем, что применяемые агонисты и антагонисты опиатных рецепторов не полностью отвечают современным требованиям практической медицины изза наличия у них ряда нежелательных побочных эффектов Среди многообразия классов органических веществ, обладающих обезболивающей и другой фармакологической активностью, ведущее место занимают насыщенные азотистые гетероциклы и, в частности, производные пиперидина Кроме того, они составляют структурную основу ряда природных соединений, алкалоидов, азастероидов, нейротоксинов и т д В связи с этим исследование замещенных тетрагидропиранов, пиперидинов,
тропанов в плане их использования в синтезе биологически активных соединений является важной проблемой, позволяющей, наряду с фундаментальными вопросами стереохимии и конформационного анализа, решать прикладные задачи по созданию новых лекарственных средств. Целью работы является разработка синтетических подходов к получению различных декагидро4агидроксиизохинолинбонов, 5,6,7,8тстрагидро1,6нафтиридинов, азабицикло3 2. Литературный обзор. Пирановые и пиперидиновые системы, замещенные при С4 атоме углерода. Данных о биологической активности 4замсщенных амннососдинений тетрагидропиранового ряда в литературе очень мало1. С целью исследования биологических свойств таких аминов авторами2 были изучены некоторые пути синтеза С4 замещенных 2,2диметилтетрагидропирановых производных Было показано, что при взаимодействии 2,2диметилтстрагидро4формилпирана 1 с винилацетиленом образуются непредельный спирт
Гидратация винилацетиленового карбинола 2 приводит к дивинилкетону 3, при взаимодействии которого с метиламином получают спиропиранолипириднновую систему 4 Взаимодействием альдегида 1 с цианистым водородом получают оксинитрил 5, гидрированием которого приходят к амину 6.