Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск
Новые подходы к синтезу индольных и бензофурановых систем на основе реакции Неницеску
  • Автор:

    Савина, Светлана Анатольевна

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2004

  • Место защиты:

    Москва

  • Количество страниц:

    139 с. : ил.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы

Глава I. "Реакция Неницеску". Обзор литературных данных.
I. Новые енаминовые компоненты в реакции Неницеску.
I. 1. Енаминоэфиры
1.2. Енаминокетоны
I. 3. Ендиамины
I. 4. Нитроенамины
I. 5. Диендиаминокетоны
I. 6. Гетериленамины
I. 7. Азаенамины
II. Новые хиноны в реакции Неницеску
III. Краткие сведения о биологической активности
Глава II. Обсуждение экспериментальных результатов
Гетероциклические хиноны в реакции Неницеску.
I. 1. Бензимидазолхинон (4,7-диоксобензимидазол)
I. 1. 1. Синтез бензимидазолхинона (4,7-диоксобензимидазола).
I. 2. Синтез имидазо[4,5^]индолов
II. 1. Индазолхиноны (1,3-дифенил-4,7-диоксоиндазол и 1-фенил-3-(4-нитро-фенил)-4,7-диоксоиндазол).
II. 1. 1. Синтез пирроло[2,3-е]- и фуро[2,3-е]индазолов
II. 1. 2. Синтез 2-аминоалкильных производных пирролоиндазолов
III. 1. Бензофуранхинон (3-метил-4,7-диоксобензофуран).
III. 1. 1. Получение 3-метил-4,7-диоксобензофурана
III. 1.2. Синтез фуро[2,3^]индолов и бензо[1,2-Ь; 3,4-Ь]дифуранов

Енамины а-оксолактамов в реакции Неницеску.
I. 1. Синтез бензофуро[2,3-с]пиридинов, бензофуро[2,3-с]азепинов, хроме-но[3,4-Ь]пирролов и хромено[3,4-Ь]пиридинов
И. 1. Некоторые превращения производных хроменопиридина.
И. 1. 1. Синтез 14-сй-аминоацильных производных хроменопиридина. 93 И. 1.2. Рециклизация произодных хроменопиридина в пиридопиразин-дионы
Краткая характеристика биологической активности синтезированных соединений
Экспериментальная часть.
Гетероциклические хиноны в реакции Неницеску.
I. 1. Бензимидазолхинон (4,7-диоксобензимидазол).
I. 1. 1. Синтез бензимидазолхинона (4,7-диоксобензимидазола)
I. 2. Синтез имидазо[4,5^]индолов
II. 1. Индазолхиноны (1,3-дифенил-4,7-диоксоиндазол и 1-фенил-3-(4-нитрофенил)-4,7-диоксоиндазол).
И. 1. 1. Синтез пирроло[2,3-е]- и фуро[2,3-е]индазолов
II. 1. 2. Синтез 2-аминоалкильных производных пирролоиндазолов
III. 1. Бензофуранхинон (3-метил-4,7-диоксобензофуран).
III. 1.1. Получение 3-метил-4,7-диоксобензофурана
III. 1.2. Синтез фуро[2,3^]индолов и бензо[1,2-Ь; 3,4-Ь]дифуранов
Енамины а-оксолактамов в реакции Неницеску.
I. 1. Синтез бензофуро[2,3-с]пиридинов, бензофуро[2,3-с]азепинов, хроме-но[3,4-Ь]пирролов и хромено[3,4-Ь]пиридинов
II. 1. Некоторые превращения производных хроменопиридина.
II. 1. 1. Синтез К-со-аминоацильных производных хроменопиридина
II. 1. 2. Рециклизация произодных хроменопиридина в пиридопиразин-дионы
Основные выводы
Литература
Актуальность темы
Одним из наиболее плодотворных направлений развития органической химии является разработка новых подходов к синтезу разнообразных функционально замещенных гетероциклических соединений. Такие системы обеспечивают, за счет наличия различных заместителей, реализацию препаративно удобных способов получения больших групп неизвестных ранее типов соединений, представляющих интерес для исследования самых разных видов биологической активности. Исследования в области азагетероциклов, в частности, производных 5-гидроксииндола и 5-гидроксибензофурана, включая и новые аннелированные с ними полигетероциклы, привлекают внимание в связи с тем, что в ряду таких соединений найдено значительное количество биологически активных веществ, в том числе и эффективных лекарственных средств, таких как: арбидол, серотонин, бензофурокаин, тропезин, роксин-дол, брофаромин.
Реакция Неницеску - наиболее важный классический метод синтеза производных 5-гидроксииндолов и 5-гидроксибензофуранов, позволяющий выйти к разнообразным полизамещенным гетероциклическим системам, имеющим в своем составе индольный или бензофурановый фрагмент. Успехи развития синтетического потенциала этой реакции и изучение ее сложного механизма основаны на варьировании структур исходных соединений - хи-нонов и енаминов.
Цель и задачи исследования
1) Йсследование поведения в реакции Неницеску гетероциклических хинонов - соединений, обладающих значительным синтетическим потенциалом, но ранее практически не применявшихся в реакции Неницеску.
2) Исследование возможных альтернативных направлений реакции Неницеску и превращений промежуточно получающихся продуктов в зависимости от природы хинонной компоненты.

а Х=Н, б Х=С1
В литературном обзоре подробно описано, что реакция Неницеску может протекать в нескольких направлениях (например, с образованием 5-гидрокси-и 6-гидроксииндолов, 5-гидроксибензофуранов, производных 4,5-дигидроксииндола и др.) даже при использовании простейших хинонов [2,3]. Применение в этой реакции несимметричного хинона, такого как хинон 13, многократно увеличивает возможность реализации альтернативных направлений. Определяющим этапом всего процесса в целом является первоначальное образование С-С связи между хиноном и енамином, с участием электронодефицитного углеродного атома хинона и электроноизбыточного /^-углеродного атома енамина. Рассмотрение с этой точки зрения структуры индазолхинона 13 приводит к выводу, что электроноакцепторное влияние 4-оксогруппы снижено за счёт сопряжения с неподелённой парой электронов N1-атома. Соответственно, в положении 6 локализован относительно меньший частичный положительный заряд и, скорее всего, положение 5 должно быть местом преимущественной атаки Р-углеродного атома енамина, для которого характерна повышенная электронная плотность.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.087, запросов: 962