Синтез и исследование свойств азосоединений на основе метилфлороглюцина

• Автор: Ушкаров, Владимир Игоревич
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2006
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 140 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Методы получения и химические свойства метилфлороглюцина МФГ

1.1 Получение МФГ

1.2 Химические свойства МФГ

1.2.1 Реакции электрофильного замещения

1.2.1.1 Бромирование

1.2.1.2 Ацилирование

1.2.1.3 Алкилирование

1.2.2 Реакции конденсации МФГ

1.2.2.1 Синтез ксантонов

1.2.2.2 Синтез кумаринов
1.2.2.3 Синтез хроманонов
1.2.3 Реакции по гидроксильным группам МФГ
1.2.4 Реакция МФГ с участием метальной группы
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Исследование реакций электрофильного замещения МФГ
2.1.1. Бромирование
2.1.2. Сульфирование
2.1.3 Азосочетание
2.2 Синтез иаминофенилазометилфлороглюцина и бисазосоединений на его основе
2.3 Изучение возможности использования синтезированных азосоединений 5 в качестве красителей для тканей из волокон различного строения
2.4 Термогравиметрические исследования некоторых азосоединений
2.5 Защита текстильных материалов от биоповреждений с помощью синтезированных красителей
2.6 Компьютерный скрининг растворимости гидрофобных, биологически активных азосоединений в липидах и способности их проникновения в клетку организма
2.7 Индикаторные свойства красителей, полученных на основе МФГ
2.8 2.8 Создание цветового треугольника на основе синтезированных кислотных красителей
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ВЫВО, ТЫ
ЛИТЕРАТУРА


На основе изученной реакции азосочетания разработаны методики, позволяющие селективно получать моно или бисазокрасители, содержащие один или более фрагментов метилфлороглюцина. Показано, что синтезированные азосоединения окрашивают в стандартных условиях текстильные материалы из волокон различной химической природы в цвета жлтой, коричневой, красной и синей гаммы, и обеспечивают при этом высокую устойчивость окраски к стирке, сухому и мокрому трению, действию пота, а некоторые из полученных красителей обеспечивают так же защиту текстильных материалов от действия плесневых грибов. Установлено, что некоторые из полученных азокрасителей обладают свойствами индикаторов и могут быть использованы для определения среды. Апробация результатов работы. Ия Международная научнотехническая конференция Текстильная химия Иваново, . Всероссийская научнотехническая конференция студентов и аспирантов Проблемы экономики и прогрессивные технологии в текстильной, лгкой и полиграфической отраслях промышленности Дни науки СПетербург, . Международная научнотехническая конференция Новое в технике и технологии текстильной и легкой промышленности Витебск, . Всероссийская научнотехническая конференция Актуальные проблемы проектирования и технологии изготовления текстильных материалов специального назначения, Техтекстиль Дмитровоград,
Конференция Полимеры и полимерные материалы синтез, строение, структура, свойства Москва, . Всероссийская выставка научнотехнического творчества молоджи НТТМ Москва, . Международная научнотехническая конференция Экологические ресурсосберегающие технологии промышленного производства Витебск,
Пятая Всероссийская научная студенческая конференция Текстиль XXI века Москва, . Региональная научная конференция Актуальные проблемы защиты окружающей среды. Экология и безопасность Чебоксары, . Структура и объм диссертационной работы. Диссертационная работа изложена на 0 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части и выводов, содержит 7 таблиц, рисунков, список цитируемой литературы из наименований. В последние десятилетия в РФ обозначилась необычная, но важная народнохозяйственная проблема квалифицированной утилизации наиболее массового взрывчатого вещества 2,4,6тринитротолуола ТНТ, тротил, тол, огромные запасы которого скопились на складах военнопромышленного комплекса в виде устаревших боеприпасов и просроченной взрывчатки. Утилизация ТНТ методом подрыва и сжигания неприемлема по экономическим и экологическим соображениям, поэтому ведутся поиски возможностей химической трансформации ТНТ в продукты мирного назначения. Одним из возможных продуктов превращения ТНТ является метилфлороглюцин 2,4,6тригидрокситолуол, МФГ, получаемый путем восстановления трх нитрогрупп ТНТ до аминогрупп триаминотолуол, ТАТ и последующим его гидролизом до МФГ. Метилфлороглюцин вследствие своего химического строения является чрезвычайно интересным соединением в качестве исходного для получения различных полезных в практическом отношении продуктов. Из метилфлороглюцина предложено получать альдегиды и кетоны путем замещения ароматических протонов МФГ на карбонильную группу, простые и сложные эфиры, замещая протоны гидроксилов соответственно на алкильный радикал или карбонильную группу, а так же ксантоны, флавоноиды и другие полициклические соединения. Анализ литературных источников показал, что наибольшее количество работ по метилфлороглюцину приходится на и годы рис. Можно предположить, что именно па эти периоды приходится наибольший интерес химиков к флавоноидам и ксантонам 4, которые получаются при конденсации многоатомных фенолов, и для которых метилфлороглюцин, как многоатомный фенол является хорошим предшественником. Количество работ по синтезу и превращению МФГ. Годы Рис. Флавоноиды применяют в качестве красителей, пищевых антиоксидантов, дубящих веществ. Некоторые флавоноиды используют в медицине в качестве капилляроукрепляющих и регулирующих проницаемость сосудов препаратов.