Синтез, структура и химические превращения 2,5-дибром-6-фенилимидазо[2,1-b]-1,3,4-тиадиазола

• Автор: Рахмонов, Рахмон Охонович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2007
• Место защиты: Душанбе
• Количество страниц: 118 с. : ил.

Содержание
Введение.

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Синтез имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола и его производных

1.2. Химические свойства производных имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазолов и

их аналогов

1.3. Реакция электрофильного замещения 2бром6фенилимидазо2,1Ь1

1,3,4тиадиазола

1.4. Реакция нуклеофильного замещения имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола и его производных с различными аминами
1.5. Реакция нуклеофильного замещения имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазолов с различными меркаптанами

1.6. Синтез и свойства 2ЫН26фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола

1.7. Спектральные характеристики имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазолов
а Спектры инфракрасного поглощения
б Спектры ядерного магнитного резонанса.
в Массспектры конденсированных производных 1,3,4тиадиазолов.
г Спектры С ядерномагнитного резонанса
1.8. Биологическая активность производных имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола Глава 2. Обсуждение результатов
2.1. Синтез 2бром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола 2
2.2. Установление структуры 2бром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола.
2.3. Синтез 2,5дибром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола 3
2.4. Синтез и свойства 25 бром6фенилимидазо2,1 Ь1,3,4тиадиазолов 49
2.5. Реакция 2,5дибром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола с различными аминами
2.5.1 .Реакция ацилирования 2ЯИ5бром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола.
2.6. Синтез 2гидразино5бром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола
2.7. Синтез 2диметиламино5бром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола
2.8. Синтез 2гетериламино5бром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4
тиадиазолов.
Глава 3. Экспериментальная часть
Выводы.
Список литературы


Настоящая работа являются частью плановых исследований лаборатории химии гетероциклических соединений по поиску биологически активных веществ института химии им. В.И. Никитина АН РТ, проведенных на тему Синтез, структура и химические превращения 2,5дибром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола. Цель работы заключается в разработке методов синтеза новых 2амино и 2сульфидных производных5бром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола, изучении реакционной способности в различных химических превращениях и установлении строения синтезированных соединений, изучении физикохимических и биологических свойств. СЯМР в различных растворителях. СЯМР 2,5дибром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола и его 2амино и 2сульфидпроизводных5бром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4 тиадиазолов. Выполнены двухмерные спектры Н и ,3СЯМР НМВС производных 2,5дибром6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола. Ь1,3,4тиадиазоле на меркапто и аминогруппы, показано влияние брома 5го положения на протекание реакции изучена реакция ацилирования аминолроизводных данного исследуемого гетероцикла. Практическое значение работы. Разработаны новые препаративные методы синтеза различных функциональных производных имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола и однозначно установлена структура всех полученных соединений с применением широкого спектра физикохимических методов. Полученные в результате работы продукты представляют интерес как перспективные потенциально биологически активные соединения. Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы обсуждались на международной конференции, Современная химическая наука и ее прикладные аспекты в честь летия Института химии АН РТ Душанбе октября, г. Глава 1. Среди найденных соединений этого класса имеются вещества с антитуберкулезной, антигельминтной, антибактериальной, жаропонижающей, анальгетической гербицидной и фунгицидной активностями 18, ,. Кроме этого некоторые производные имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола являются жидкокристаллическими соединениями, которые применяются в электронике . Гетероциклические соединения имеют большое значение для развития сельского хозяйства. В данном обзоре приведены литературные данные в области химии имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазолов. Синтез имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола и его производных. Анализ литературы показывает, что существуют несколько способов синтеза имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазолов на основе 2И. Впервые Джоси с соавтором 9 предложили метод синтеза имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола на основе 2амино5К1,3,4тиадиазола с агалогенкетонами. Эта реакция имеет общий характер и может быть использована как для получения имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола, так и для П0ЛуЧения 2 и 6замещенных имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола. Один из вариантов циклизации имино ,3,4тиадиазола приведен в работе 2. При кипячении в абсолютном спирте и дальнейшей нейтрализации промежуточного продукта аммиаком или при кипячении реакционной среды в воде и последующей нейтрализации с помощью гидроксида калия получаются замещенные имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазолина и имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола с хорошими выходами. В работах 4, 9 использованы методы синтеза имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола на основе 2амино5Я и 581,3,4тиадиазола и бромкетона в спиртовой среде. При их кипячении в течение 1 часа образуются промежуточные соединения 2имино3фенацил5алкил и 2иминоЗфенацил5алкилгио1,3,4тиадиазолины гидробромида, которые при кипячении в воде в течение часов превращаются в 2алкил и 2алкилтио6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадизолы. В работе 5 показано, что при кипячении абромкетона с 2амино5Я1,3,4тиадиазолохМ в ДМФА в течение 23 часов образуется 2К6Кимидазо2,1 Ь1,3,4тиадиазол. Авторами работы 8 был предложен метод получения 2сульфонамидоимидазо2,1 Ь1,3,4тиадиазола из 2сульфонамидо5амино 1,3,4тиадиазола и диэтилацеталь2бромуксусного альдегида в спиртовой среде при кипячении в течение часов с хорошим выходом
Эльдави М. Анни Амол с соавторами , используя методы синтеза имидазо2,1 Ь1,3,4тиадиазола на основе 2амино5Я1,3,4тиадиазола и абромэтилфенилкетона в среде ДМФАспирт, получили 2Я5метил6фенилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазол с хорошим выходом
СН3ССНВгС6Н5 я
Данный метод значительно расширяет возможности синтеза различных производных этого класса. Шукуров С.