Первые 2-моно и 2,3-дизамещенные фосфорсодержащие производные [1,8]нафтиридина. Синтез и изучение координационных свойств

• Автор: Лемпорт, Павел Сергеевич
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2007
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 97 с. : ил.

Введение. В первой части рассмотрены литературные данные, касающиеся строения, способов получения и химических свойств в том числе координационных производных нафтиридинового ряда. Вторая часть посвящена обсуждению экспериментальных результатов, полученных автором. В третьей главе изложена экспериментальная часть работы. Автор выражает глубокую признательность своему научному руководителю чл. РАН, д. Э.Е. Нифантьеву. Автор благодарит сотрудников ИНЭОС им. А.Н. Несмеянова РАН ст. Г.В. Бодрина, а также ст. Е.И. Горюнова и инженераисследователя П. Н. Остапчука за ценные советы, касающиеся органического синтеза ст. А.Г. Матвееву и н. М.П. Пасечник за помощь в осуществлении исследования комплексообразующей способности синтезированных соединений вед. П.В. Петровского за регистрацию спектров ЯМР н. Вологжанину за выполнение рентгеноструктурных исследований. Изучение ИК и КРспектров 1,6 и 1,8нафтиридинов позволило сделать отнесение всех фундаментальных колебаний этих двух гетероциклических систем. Опубликованы данные химические сдвиги и КССВ спектров ЯМР Н незамещенных нафтиридинов. Величины химических сдвигов в спектрах ЯМР ,3С незамещенных нафтиридинов сопоставлены с таковыми для хинолина и изохинолина. Исследовано поведение производных изомерных 1,5, 1,6, 1,7 и 1,8нафтиридинов под электронным ударом при этом выявлены основные направления фрагментации 1. Также для незамещенных нафтиридинов описаны фотоэлектронные спектры высокого разрешения. Общие способы получения нафтиридинов. Существует большое число различных способов синтеза, позволяющих получать производные хинолинов и нафтиридинов 5. Среди таких способов основными являются конденсация Фридлендера и конденсация Скраупа. Реакция Фридлендера в данном обзоре будет рассмотрена отдельно. Реакция Скраупа впервые была применена в конце х годов для получения незамещенного 1,5нафтиридина из 3аминопиридина. Впоследствии эта реакция и ее модификации были успешно использованы в синтезе других нафтиридинов и их производных. В общем виде конденсация Скраупа представляет собой взаимодействие аминоароматического компонента с непредельным соединением, часто в жестких условиях.