Разработка методов получения и исследование свойств азокрасителей и пигментов из замещенных анилинов - продуктов химической модификации 2,4,6-тринитротолуола

• Автор: Грукова, Ольга Павловна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2008
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 140 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ

1. Литературный обзор

1.1 овыс превращения в химии полинитросоединений обзор литературы г.

1.2 Селективное восстановление нитрофупп в полинитробензолах

1.3 Реакции замещения в полинитроароматических соединениях

1.4 Синтез гетероциклических соединений из ни фоаромагических соединений

1.4.1. Гетероциклизации с замещением нитрогруппы

1.4.2. Синтез индольного ядра из нигроаренов.

2. Обсуждение результатов

2.1 Синтез и свойства функциональнозамещенных анилинов на основе 2,4,6тринитротолуола и 1,3,5гринитробензола.
2.1.1 Синтез функциональнозамещенных анилинов селективным восстановлением ТМТ и ТИБ.
2.2. Исследование химических свойств синтезированных анилинов.
2.2.1 Реакции ацилирования и конденсации.
2.2.2 Реакция диазотирования. Синтез и реакции солей диазопия
2.3 Реакции азосочетания солей диазония и синтез красителей.
2.3.1 Синтез азопигментов
2.3.2 Синтез кислотных моноазокрасителей.
2.3.3 Синтез кислотных бисазокраси гелей.
2.4. Исследование свойств синтезированных азокрасителей.
2.4.1 Термогравиметрическис исследования
2.4.2 Исследование возможности использования син тезированных
азосоединений для колорирования текстильных материалов
2.4.2.1. Крашение и печать текстильных материалов.
2.5 Колористические свойства выкрасок, цветовой треугольник, цветовой охват
2.5.1 Исследование окраски полученных образцов на устойчивость к
физикохимическим воздействиям
2.6 Фунгицидные свойства синтезированных азокрасителей.
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ВЫВОДЫ.
ЛИТЕРАТУРА


Применение полученных азосоединений обеспечивает высокую устойчивость окраски к действию сухого и мокрого трения, стирки, пота, а некоторых из них высокие биоцидные свойства окрашенных текстильных материалов. Апробация работы. НТТМ Москва, VI Международной научнотехнической конференции Комплексная утилизация обычных видов боеприпасов Красноармейск, Всероссийской научнотехнической конференции студентов и аспирантов Проблемы экономики и прогрессивные технологии в текстильной, легкой и пол и графической отраслях промышленности Дни науки, СПетербург, V Всероссийской научной студенческой конференции Текстиль XXI века Москва, Региональной научной конференции Актуальные проблемы защиты окружающей среды. Экология и безопасность Чебоксары, Всероссийской научнотехнической конференции Актуальные проблемы проектирования и технологии изготовления текстильных материалов специального назначения, Техтекстиль Дмитровоград. Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 7 статей, тезисы 9 докладов, получен 1 патент РФ на изобретение. Объем н структура диссертации. Диссертация изложена на 0 страницах машинописного текста, включающего таблиц и 3 рисунка, и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитированной литературы из наименований. Нитрование ароматических соединений один из важнейших процессов в химической промышленности. Можно утверждать, что открытие нитрования фенола, бензола и толуола до три нитропроизводных оказало значительное влияние на весь ход истории прошлого века и еще отразится на новейшей истории планеты. Из ароматических нитрососдинений производные бензола выпускаются промышленностью в наибольшем масштабе. Объем производства нитробензола в мире составил в г. Нитробензол используется как полупродукт в анилинокрасочной, фармацептической, парфюмерной промышленности. Исходя из нитробензола, получают анилин, бензидин, мнитроанилин, мфенилендиамин, паминосалициловую кислоту. Нитробензол растворяет многие органические соединения, благодаря чему он используется во многих отраслях промышленности как растворитель. В связи с сокращением потребности во взрывчатых веществах встает вопрос о загрузке действующих производств и переработке накопившихся запасов полинитроароматических соединений для производства продукции мирного назначения. Наиболее востребованными продуктами переработки являются ароматические амины, являющиеся полупродуктами для производства полимеров, красителей, лекарственных средств. В последние два десятилетия большое внимание уделялось разработке селективных процессов превращений как нитрогруппы, так и молекулы ди или трипироароматичсского соединения в целом. В обзоре рассмотрены наиболее интересные превращения полинитроароматических соединений, опубликованные за последние лет. Гидрирование ароматических полинитросоединсиий является основой промышленных синтезов аминов, полиамидов и полиимидов, различных гетероциклических соединений. Особенно интересной представляется возможность селективного гидрирования одной или двух нитрогрупп пол и нитросоединения с сохранением других. Ранее в лабораторной практике, как правило, для этой цели использовались неорганические восстановители, например, хлорид цинка II в уксусном ангидриде, смеси ангидрид уксусная кислота, спир тах или этилацетате 1. Хотя приведенный метод позволяет получить ароматические амины с высокими выходами до , он мало применим для постадийного восстановления нитрогрупп в соединениях с двумя и более нитрогруппами. Восстановление сероводородом в различных растворителях также приводит к смесям аминонитросоединений. Например, восстановление 2,4,6тринитротолуола 1. О хо 1. Тем не менее, в статье 4 сообщается о получении в тех же реакционных условиях смеси 2 и 4аминопроизводных. РеАсОН

о
1. Болес привлекательными выглядят методы каталитического гидрирования. Каталитическое гидрирование 2,4,6тринитротолуола в последнее время приобрело большое практическое значение в связи с проблемой утилизации ТНТ.