Синтез и химические свойства амидразонов адамантанового ряда

• Автор: Киляева, Наталья Михайловна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2011
• Место защиты: Самара
• Количество страниц: 104 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Синтез амидразонов алифатического, ароматического, гетероциклического рядов

1.1.1 Синтез амидразонов из нитрилов.

1Л .2 Синтез амидразонов из иминоэфиров, амидииов, тиоамидов, имидо

ил галоген и дов.

1.1.3 Синтез амидразонов из гидразоноилгалогенидов, анитрогидразонов

1Л.4 Синтез амидразонов ряда адамантана.

1 Л.5 Реакции имидоилхлоридов с нуклеофильными агентами. Кинетика,

реакционная способность, механизмы.

1.2 Химические свойства амидразонов
1.2.1 Реакции амидразонов с монокарбонильными соединениями.
1.2.2 Реакции амидразонов с адикарбонильными соединениями.
1.2.3 Реакции амидразонов с рдикарбонильными соединениями.
1.2.4 Взаимодействие амидразонов с ортоэфирами.
1.2.5 Взаимодействие амидразонов с карбоновыми кислотами и их производными
1.2.6 Взаимодействие амидразонов с азотистой кислотой
1.3 Биологическая активность амидразонов, триазолов, тразинов, окса
диазолов, производных адамантана.
ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Синтез К,арил3,5К,,К1адамантанкарбоксимидолхлоридов
2.2 Синтез ТГарилСЗКЛРМадамантатОкарбоксамидразонов и их производных.
2.3 Взаимодействие М3арил1 адамантанкарбоксамидразонов с альдегидами и кетонами
2.4 Взаимодействие арил1адамантанкарбоксамидразонов с адикар
бонильными соединениями
2.5 Взаимодействие ЬГари л1адамантанкарбоксамидразонов с Рдикар
бонильными соединениями
2.6 Взаимодействие М3арил1адамантанкарбоксамидразонов с этил ортоформиатом
2.7 Взаимодействие М3арил1адамантанкарбоксамидразонов с хлоран
гидридами карбоновых кислот
2.8 Синтез 51адамантил1арилтетразолов.
ГЛАВА 3. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СИНТЕЗИРОВАННЫХ
СОЕДИНЕНИЙ.
ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
4.1 Физикохимические методы исследования, методы анализа, аппарата
4.2 Исходные реагенты и растворители
4.3 Синтез НаршЦЗКДадамантанЭкарбоксимидолхлоридов
4.4 Взаимодействие арил3,5Я Д 1адамантанкарбоксимидолхло
ридов с гидразином.
4.5 Взаимодействие арил3,5К Д 1адамантанкарбоксимидолхло
ридов с производными гидразина
4.6 Взаимодействие Ы3арил1 адамантанкарбоксамидразонов с альдегидами и кетонами
4.7 Взаимодействие Ы3арил1 адамантанкарбоксамидразонов с адикар
бонильными соединениями
4.8 Взаимодействие Ч3арил1адамантанкарбоксамидразонов с рдикар
бонильными соединениями
4.9 Взаимодействие арил1 адамантанкарбоксамидразонов с этилор
тоформиатом
4. Взаимодействие Иарил1 адамантанкарбоксамидразонов с хлорангидридами карбоновых кислот.
4. Синтез 51адамантил1арилтетразолов.
ВЫВОДЫ.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ источников


ГЛАВА 1. Синтез амидразонов из нитрилов. Л . Л.4 Синтез амидразонов ряда адамантана. Л.5 Реакции имидоилхлоридов с нуклеофильными агентами. Реакции амидразонов с монокарбонильными соединениями. Реакции амидразонов с адикарбонильными соединениями. Реакции амидразонов с рдикарбонильными соединениями. Взаимодействие амидразонов с ортоэфирами. ГЛАВА 2. Синтез ТГарилСЗКЛРМадамантатОкарбоксамидразонов и их производных. Синтез 51адамантил1арилтетразолов. ГЛАВА 3. СОЕДИНЕНИЙ. ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. Взаимодействие Иарил1 адамантанкарбоксамидразонов с хлорангидридами карбоновых кислот. Синтез 51адамантил1арилтетразолов. ВЫВОДЫ. СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ источников. В настоящее время подробно изучаются химические свойства и физиологическая активность азотосодержащих гетероциклических соединений на основе широкого круга доступных функциональных производных адамантана. Особенности биологического действия производных адамантана связаны с наличием высоколипофильного каркасного ядра, которое определяет возможности непосредственного взаимодействия молекул его замещенных производных с биологическими мембранами, содержащими липидный слой, а также гидрофобными фрагментами белков, входящих в структуру рецепторных образований. Производные амидразонов играют важную роль при построении 1,2,4триазольного и 1,2,4триазинового циклов, входящих в структуру большого ряда соединений, проявляющих антибактериальную, нейролептическую, гипотензивную, противовирусную, спазмолитическую активности. Поэтому синтез их новых производных представляет практический интерес и является актуальной задачей для химиков. На данный момент широко изучены незамещенные амидразоны алифатического, ароматического и гетероциклического рядов. Большой интерес к реакциям по связи СЫ иллюстрирует серия обзоров, посвященных химии производных имидовых кислот имноэфиров, имидоилгалогенидов, амидинов, амидразонов. Достаточно полно изучен синтез амидразонов из соответствующих иминоэфиров и нитрилов, меньше из имидоилгалогенидов, амидинов, тиоамидов. В ряду адамантана известны лишь единичные представители амидразонов. Ставшие доступными в последнее время в ряду адамантана имидоилхлориды позволяют легко получать амидразоны с высокими выходами. Таким образом, целесообразность синтеза ТГмонозамещенных амидразонов адамантанового ряда объясняется их широкими синтетическими возможностями, доступностью и высокой реакционной способностью. Изучение особенностей взаимодействия 1адамантанкарбоксимидоилхлоридов с гидразином и его производными, реакций 1адамантанкарбоксамидразонов с электрофильными агентами. Основные результаты работы докладывались на Всероссийской научнопрактической конференции Коршуновские чтения г. Тольятти, , на XXI Международной научнотехнической конференции Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии Уфа, , на Всероссийской конференции по органической химии, посвященной летию со дня основания ИОХ им. Н.Д. Зелинского РАН г.