Синтез и химические свойства амидразонов адамантанового ряда

• Автор: Киляева, Наталья Михайловна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2011
• Место защиты: Самара
• Количество страниц: 104 с. : ил.
• Стоимость: 250 руб.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Синтез амидразонов алифатического, ароматического, гетероциклического рядов
1.1.1 Синтез амидразонов из нитрилов.
1Л .2 Синтез амидразонов из иминоэфиров, амидииов, тиоамидов, имидо
ил галоген и дов.
1.1.3 Синтез амидразонов из гидразоноилгалогенидов, анитрогидразонов
1Л.4 Синтез амидразонов ряда адамантана.
1 Л.5 Реакции имидоилхлоридов с нуклеофильными агентами. Кинетика,
реакционная способность, механизмы.
1.2 Химические свойства амидразонов
1.2.1 Реакции амидразонов с монокарбонильными соединениями.
1.2.2 Реакции амидразонов с адикарбонильными соединениями.
1.2.3 Реакции амидразонов с рдикарбонильными соединениями.
1.2.4 Взаимодействие амидразонов с ортоэфирами.
1.2.5 Взаимодействие амидразонов с карбоновыми кислотами и их производными
1.2.6 Взаимодействие амидразонов с азотистой кислотой
1.3 Биологическая активность амидразонов, триазолов, тразинов, окса
диазолов, производных адамантана.
ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Синтез К,арил3,5К,,К1адамантанкарбоксимидолхлоридов
2.2 Синтез ТГарилСЗКЛРМадамантатОкарбоксамидразонов и их производных.
2.3 Взаимодействие М3арил1 адамантанкарбоксамидразонов с альдегидами и кетонами
2.4 Взаимодействие арил1адамантанкарбоксамидразонов с адикар
бонильными соединениями
2.5 Взаимодействие ЬГари л1адамантанкарбоксамидразонов с Рдикар
бонильными соединениями
2.6 Взаимодействие М3арил1адамантанкарбоксамидразонов с этил ортоформиатом
2.7 Взаимодействие М3арил1адамантанкарбоксамидразонов с хлоран
гидридами карбоновых кислот
2.8 Синтез 51адамантил1арилтетразолов.
ГЛАВА 3. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СИНТЕЗИРОВАННЫХ
СОЕДИНЕНИЙ.
ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
4.1 Физикохимические методы исследования, методы анализа, аппарата
4.2 Исходные реагенты и растворители
4.3 Синтез НаршЦЗКДадамантанЭкарбоксимидолхлоридов
4.4 Взаимодействие арил3,5Я Д 1адамантанкарбоксимидолхло
ридов с гидразином.
4.5 Взаимодействие арил3,5К Д 1адамантанкарбоксимидолхло
ридов с производными гидразина
4.6 Взаимодействие Ы3арил1 адамантанкарбоксамидразонов с альдегидами и кетонами
4.7 Взаимодействие Ы3арил1 адамантанкарбоксамидразонов с адикар
бонильными соединениями
4.8 Взаимодействие Ч3арил1адамантанкарбоксамидразонов с рдикар
бонильными соединениями
4.9 Взаимодействие арил1 адамантанкарбоксамидразонов с этилор
тоформиатом
4. Взаимодействие Иарил1 адамантанкарбоксамидразонов с хлорангидридами карбоновых кислот.
4. Синтез 51адамантил1арилтетразолов.
ВЫВОДЫ.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ источников


ГЛАВА 1. Синтез амидразонов из нитрилов. Л . Л.4 Синтез амидразонов ряда адамантана. Л.5 Реакции имидоилхлоридов с нуклеофильными агентами. Реакции амидразонов с монокарбонильными соединениями. Реакции амидразонов с адикарбонильными соединениями. Реакции амидразонов с рдикарбонильными соединениями. Взаимодействие амидразонов с ортоэфирами. ГЛАВА 2. Синтез ТГарилСЗКЛРМадамантатОкарбоксамидразонов и их производных. Синтез 51адамантил1арилтетразолов. ГЛАВА 3. СОЕДИНЕНИЙ. ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. Взаимодействие Иарил1 адамантанкарбоксамидразонов с хлорангидридами карбоновых кислот. Синтез 51адамантил1арилтетразолов. ВЫВОДЫ. СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ источников. В настоящее время подробно изучаются химические свойства и физиологическая активность азотосодержащих гетероциклических соединений на основе широкого круга доступных функциональных производных адамантана. Особенности биологического действия производных адамантана связаны с наличием высоколипофильного каркасного ядра, которое определяет возможности непосредственного взаимодействия молекул его замещенных производных с биологическими мембранами, содержащими липидный слой, а также гидрофобными фрагментами белков, входящих в структуру рецепторных образований. Производные амидразонов играют важную роль при построении 1,2,4триазольного и 1,2,4триазинового циклов, входящих в структуру большого ряда соединений, проявляющих антибактериальную, нейролептическую, гипотензивную, противовирусную, спазмолитическую активности. Поэтому синтез их новых производных представляет практический интерес и является актуальной задачей для химиков. На данный момент широко изучены незамещенные амидразоны алифатического, ароматического и гетероциклического рядов. Большой интерес к реакциям по связи СЫ иллюстрирует серия обзоров, посвященных химии производных имидовых кислот имноэфиров, имидоилгалогенидов, амидинов, амидразонов. Достаточно полно изучен синтез амидразонов из соответствующих иминоэфиров и нитрилов, меньше из имидоилгалогенидов, амидинов, тиоамидов. В ряду адамантана известны лишь единичные представители амидразонов. Ставшие доступными в последнее время в ряду адамантана имидоилхлориды позволяют легко получать амидразоны с высокими выходами. Таким образом, целесообразность синтеза ТГмонозамещенных амидразонов адамантанового ряда объясняется их широкими синтетическими возможностями, доступностью и высокой реакционной способностью. Изучение особенностей взаимодействия 1адамантанкарбоксимидоилхлоридов с гидразином и его производными, реакций 1адамантанкарбоксамидразонов с электрофильными агентами. Основные результаты работы докладывались на Всероссийской научнопрактической конференции Коршуновские чтения г. Тольятти, , на XXI Международной научнотехнической конференции Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии Уфа, , на Всероссийской конференции по органической химии, посвященной летию со дня основания ИОХ им. Н.Д. Зелинского РАН г.