Взаимодействие гетарено[e]пиррол-2,3-дионов с производными гидразина

• Автор: Куслина, Лалита Викторовна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2011
• Место защиты: Пермь
• Количество страниц: 134 с. : ил.

Содержание
Введение
Глава 1. Нуклеофильные превращения пиррол2,3дионов под действием производных гидразина обзор литературы

1.1.Взаимодействие моноцикличсских пиррол2,3дионов

производными гидразина

1.2. Взаимодействие гетареное пиррол2,3дионов с производными гидразина

1.3. Заключение

Глава 2. Взаимодействие гетаренопиррол2,3дионов с производными гидразина обсуждение полученных результатов

2.1. Постановка задачи

2.2. Получение гетареноепиррол2,3дионов

2.3. Взаимодействие гетарсноепиррол2,3дионов с гидразином

2.4. Взаимодействие гетареноепиррол2,3дионов с замещенными гидразинами
2.4.1. Взаимодействие с арил и гетерилгидразинами
2.4.2. Взаимодействие с 1 метил1фенилгидразином
2.5. Взаимодействие гетареноепиррол2,3дионов с гидразидами бензойных кислот и гидразидом изоникотиновой кислоты
2.6. Взаимодействие гетареное пиррол2,3дионов с гидразидом антраниловой кислоты
2.7. Взаимодействие гетареноепиррол2,3дионов с арилиденгидразинами
2.8. Взаимодействие гетареноепиррол2,3дионов с гетерил идеи гидразинам и
2.9. Взаимодействие гетареноепиррол2,3дионов с алкил гидразинкарбоксилатами
Глава 3. Экспериментальная часть
Приложение 1. Анальгетическая активность продуктов взаимодействия гетареноепиррол 2,3Дионов с производными гидразина Выводы
Список литературы


Глава 1. Глава 2. Глава 3. Приложение 1. Список литературы Приложение 2. Приложение 3. Актуальность темы. Гетареноепиррол2,3дионы в качестве объектов исследования удовлетворяют одному из основных требований развития современной органической химии изучению химических свойств различных производных гетероциклов, на основе которых возможно получение новых классов гетероциклических соединений, обладающих разнообразными полезными свойствами, в первую очередь, фармакологической активностью. Наличие в молекулах ароилзамещенных гетареноепиррол2,3дионов нескольких примерно равноценных электронодефицитных атомов углерода, а также электроноакцепторных заместителей, повышающих электрофильность гетероядра, сочетание напряженного неароматичного пиррол2,3дионового цикла и нескольких карбонильных групп приводит к высокой реакционной способности этого класса соединений по отношению к нуклеофильным реагентам. Цель работы. Задачи. Последовательно усложняя структуру нуклеофильного реагента, исследовать реакции гетареноепиррол2,3дионов с производными гидразина. Исследовать биологическую активность синтезированных соединений. ЯСНС6Н4ИОгр. Я РИ. То, моос
СОЛг
У
. Я2Н. Я2РИ. Научная новизна. Упирроло1,261,2,4триазепина и других. Практическая ценность. Я,. Ядионов, хиноксалин2илпиррол1 иламиноарил4карбоновых кислот, азавинил4Ябензо1,4оксазинЗилидеибутанамидов, 2Ябензо6 1,4оксазинил1 Япирролилкарбаматов, пирроло 1,2дхиноксалин2Ялиденгидразинкарбоксилатов и других соединений. Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии. Среди продуктов синтеза обнаружены соединения, проявляющие анальгетическую активность, превосходящую активность метамизола натрия и сравнимую с анальгетическим эффектом вольтарсна. Глава 1. Целью настоящего обзора является систематизация литературных данных по превращениям пиррол2,3дионов 1пиррол2,3дионов и 1IIпиррол2,3дионов, аннелированных по стороне е различными гетероциклическими системами, под действием производных гидразина. Существует большое количество литературных обзоров, посвященных нуклеофильным превращениям гетаренопиррол2,3дионов под действием бинуклеофильных реагентов 1,2,3, в том числе под действием ЩЛ7бинуклеофилов. В ряде случаев предприняты попытки классификации этих превращений, как, например, в обзоре Н. V атака по С5, атака по С3 последовательная нуклеофильная атака двумя нуклеофильными группами бинуклеофила атомов углерода в положении 5 и 3 1Япиррол2,3дионов. Описываемые литературные данные свидетельствуют о необычайно разнообразном и интересном как с теоретической, так и с практической точек зрения химическом поведении замещенных гетареноепиррол2,3дионов. В результате различных нуклеофильных превращений под действием ,, 11,4, ,ЭН бинуклеофильных реагентов образуются производные пяти и шестичленных гетероциклов, ансамблей азагетероциклов и конденсированных гетероциклических систем 4. В связи с вышеизложенным представлялось целесообразным сузить обзор литературы до взаимодействия пиррол2,3дионов с производными гидразина, что собственно и является целью данной работы. Замещенные пиррол2,3дионы реагируют с гидразинами по карбонильной группе в положении 3 пирролдионового цикла с образованием гидразонов 5.