3-арилметилиден-3Н-фуран(пиррол)-2-оны в реакциях циклоприсоединения

• Автор: Транковский, Антон Борисович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2011
• Место защиты: Саратов
• Количество страниц: 130 с. : ил.

Оглавление
Введение

Глава 1. Реакции 1,3диполярного цнклоприсосдинения

литературный обзор

1.1. Азометины в реакциях циклоприсоединения.

1.2. Присоединение азометинов по кратным связям.

1.3. Реакции циклоприсоединения гидразонов

1.4. Реакции диазосоединений

Глава 2. ЗАрнлметнлнденЗН фуранииррол2оны в реакциях цнклоприсоединения Обсуждение результатов
2.1. Реакция 32циклоприсоединения ЗарилметилиденЗНпиррол2онов с бензилиденбензиламином
2.2. Взаимодействие 3арилметилиденЗНпирролфуран2онов с азометинами несимметричного строения.
2.3.Взаимодействие азометинилидов с ЗнитрофенилметилиденЗН пиррол2онами.
2.4. Взаимодействие 3арилметилиденЗНпирролфуран2онов с активированными диарилгидразонами.
2.5. Взаимодействие ЗарилметилиденЗНпиррол2онов с диазоуксусным эфиром
Глава 3. Направления возможного практического использования полученных соединений
3.1. Исследование ростостимулирующей активности синтезированных соединений
3.2. Виртуальный скрининг биологической активности синтезированных соединений
Глава 4. Экспериментальная часть
4.1. Основные физикохимические методы, используемые в работе
4.2. Взаимодействие ЗарилметилиденЗНпиррол2онов
с бензилиденбензиламином
4.3. Взаимодействие 3арилметилиденЗНпирролфуран2онов
с несимметричными азометинами.
4.4. Взаимодействие азометинилидов с ЗнитрофенилметилиденЗНпиррол2онами.
4.5. Взаимодействие 3арилметилиденЗНпирролфуран2онов диарилгидразоном.
4.6. Взаимодействие ЗарилметилидснЗНпиррол2онов
с диазоуксусным эфиром
Выводы
Список использованных источников


Установлена высокая регио и стереоселективность изучаемых реакций 32циклоприсоединения, методом РСА исследована молекулярная структура спироаддуктов 34метилфенил92хлорфенил62гидроксифенил8триптамин2,7диазаспиро4. Предложен одностадийный эффективный способ получения 3 Аг 9Аг1682X734. Аг12,4дифснил84метилфенил2,3,7триазаспиро4. По разработанным методикам получены соединения ранее не описанных сииропроизводных пирролфуран2онов перспективных объектов биоскрининговых исследований, стартовых веществ для тонкого органического синтеза и полупродуктов для создания новых лекарственных и сельскохозяйственных препаратов. Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, обладающие высокой ростостимулирующей активностью. Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии Волгоград, , III Международной конференции Химия гетероциклических соединений, посвященной летию со дня рождения проф. А.Н. II I I II II i и III I III i. VI, VII, VIII Всероссийских конференциях молодых ученых Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии Саратов, , , , Всероссийской конференции Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века СанктПетербург, , II Международной конференции Техническая химия. От теории к практике Пермь. Всероссийской научной конференции Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов Саратов, , Международной конференции Новые направления в химии гетероциклических соединений Кисловодск, , XVII Российской молодежной научной конференции Проблемы теоретической и экспериментальной химии Екатеринбург, . Публикации, По теме диссертации опубликовано научных работ, из них 4 статьи в центральной печати, в том числе 3 статьи в журналах, рекомендованных ВАК, статей в сборниках научных трудов, 5 тезисов докладов. Объем и структура работы Диссертация изложена на 3 страницах машинописного текста, включая введение, четыре главы, выводы, список использованных источников из наименований, таблицы, рисунка. Приложение содержит 7 страниц. Глава 1. В настоящем обзоре представлен материал по реакциям циклоприсосдинения, которые интенсивно изучаются в течение последних десятилетий. Интерес к этому направлению объясняется, прежде всего, тем, что с помощью реакций 1,3диполярного присоединения удается в одну стадию в мягких условиях получать разнообразные моно, би и спирогетероциклические соединения, многие из которых являются биологически активными веществами и находят широкое применение. Диполями могут служить диазосоединения, нитрилоксиды, нитрилилиды, карбонил и лиды, гидразоны, азометинилиды и др. Разнообразие 1,3диполей является одной из синтетически важных особенностей реакции, так как позволяет получать спирогетероциклические соединения разнообразного строения. В литературе встречается много работ посвященных взаимодействию азометинов с производными пиррол2,5дионами, так же изучение регио и стереоспецифичности данных реакций. Взаимодействие Иметил малениида с основанием Шиффа, активированным комплексом триэтиламина и бромидом лития, проводилось в ТНР в атмосфере азота 1. Азометнны в реакциях циклоирисоединсния. Представлен трехкомпонентный синтез, включающий изатин, Ьпирролидинакарбоновую кислоту или саркозин, и различные производные ферроцена для синтеза моноспирооксиндолопирролизидиновых систем. При использование саркозина авторы не исключали образование двух продуктов реакции. Однако взаимодействие происходит с высокой региоселективностыо, поэтому формирование синилида не наблюдается в связи с пространственным отталкиванием между карбонильными группами оксиндола и диполярофила. Н Н. Вг. И1 II, 0, ОМс. В результате реакции Е3арил1тиофеи2ил проп2ен1онов с азометинилидом генерируемый конденсацией изатина с Ьпирролидинакарбоновой кислотой при нагревании с обратным холодильником в метаноле был получен единственный продукт. В году Пальмизано успешно применил реакцию 1,3диполярного циклоприсосдинения для синтеза хорсфилина 6. Азометинилид генерировался i i из саркозина и параформа.