Синтез новых алкилароматических серосодержащих соединений

• Автор: Фролова, Светлана Юрьевна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 1996
• Место защиты: Ярославль
• Количество страниц: 139 с.

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Основные направления практического использования жирноароматических серосодержащих соединений

1.2. Способы получения жирноароматических серосодержащих соединений

1.2.1. Получение жирноароматических, серосодержащих соединений ажилированием тиолов

различного строения

1.2.2. Применение реакции нуклеофильного присоединения для синтеза серосодержащих соединений различного строения
1.2.3. Синтезы серосодержащих соединений на основе реакции радикального присоединения к ненасыщенным веществам

1.2.4. Методы получения арилвинилсульфонов

1.2.5. Получение жирноароматических сульфидов и сульфонов го реакции присоединения нуклеофилов к ненасыщенным серосодержащим соединениям
II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Синтез ароматических моно- и дистирилсульфонов
2.1.1. Синтез ароматических 2-фенил-2-хлорэтил-
СуЛЬфОНОЕ
2.1.2. Получение ненасыщенных сульфонов реакцией дегидрохлорирования
2.1.3. Синтез дастирилсульфонов на основе
дифенильных мостшсовых соединений
2.2. Синтезы на основе реакции нуклеофильного присоединения к активированной двойной связи
2.2.1. Получение полимерных материалов на основе дивинил- и дастирилсульфонов дифенильных мостшсовых соединений
2.2.2. Сравнение реакционной способности двойных связей в винил-, стирилсульфонах, Н-фенил-малеинимиде и р-нитростироле
2.2.3. Синтезы на основе реакции присоединения тиолов к Н-фенилмалеинимиду, винил- и стирилеульфонам
2.2.4. Синтезы на основе реакции нуклеофильного присоединения спиртов и аминов к арилвинил-
и арилстирилсульфонам
2.3. Синтез новых алкилароматических сульфидов и сульфонов
2.4. Результаты компьютерного прогноза фармакологической активности химических соединений по
их структуре
III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
3.1. Исходные продукты
3.2. Методы проведения синтезов
3.3. Методики анализов
3.4. Индентификация полученных соединений
ВЫВОДЫ
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
ПРИЛОЖЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ
Общеизвестно, что наличие атомов серы в структуре многих органических веществ придает им целый ряд уникальных свойств. Серосодержащие соединения используются в синтезе полимерных материалов широкого и специального назначения, лекарственных средств, пестицидов; в качестве разнообразных сшивающих агентов и модифицирующих добавок в резиновой промышленности; производстве фотоматериалов, строительстве и т.д. Ежегодно выходят сотни публикаций, связанных с синтезом и изучением свойств новых серосодержащих соединений. Это говорит о постоянном и неослабевающем интересе к данному классу веществ как с точки зрения научного, так и с точки зрения промышленного их использования. Немалое место среди публикаций занимают работы по синтезу жирноароматических сульфидов и сульфонов, уже давно зарекомендовавших себя в качестве фунгицидах и инсектицидных препаратов, модификаторов материалов в текстильной промышленности. Известно, что алкиларо-матические серосодержащие фрагменты улучшают основные показатели промышленных полимерных материалов или придают им новые свойства. Некоторые соединения этого класса обладают противоопухолевой и анестезирующей активностью, антиконвульсивным, бактериостати-ческим и овицидным действием. Некоторые жирноароматические серосодержащие вещества являются исходными для синтеза непредельных соединений, которые в свою очередь сами широко применяются в органическом синтезе (синтез полимерных материалов, лекарственных препаратов и др.). Поэтому поиск простых и удобных в технологическом отношении путей синтеза ноеых жирноароматических сульфидов и сульфонов является весьма актуальным, особенно перспективно для этого использование достаточно доступных произвол-

Корреляционная зависимость 1г к реакции дегидрохлорирования арил-2-фенил-2-хлорэтил- (1) и арил-2-хлорэтилсульфонов (2) от 6-констант Гаммета
Ц1 1.00 :
о.оо :
-1.00
-2,оо:
—3.00 Ктптттттптгптгпттп птпттттттттттп ггтттттртгптп нтгттт | п
-0.60 -0.40 -0.20 -0.00 0.20 0.40 0.60 0.80 б"
Рис. 1.