2-(циклопент-1-енил)анилин в синтезе новых 3,1-бензоксазин-4,1'-циклопентановых производных

• Автор: Зарипов, Рамиль Равилович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2015
• Место защиты: Уфа
• Количество страниц: 120 с.

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ:
1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. 3.1-Бензоксазины: синтез, свойства и биологическая активность

1.1. Методы синтеза 3,1-бензоксазинов

1.1.1. Синтез 3,1-бензоксазинов из производных opwo-анилинов

1.1.2. Синтез 3,1-бензоксазинов из производных ацилированных ортоанилинов

1.1.3. Нетривиальные методы синтеза 3,1-бензоксазинов

1.2. Химические свойства бензоксазинов

1.3. Биологическая активность производных 3,1-бензоксазина

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез производных 3,1-бензоксазинов
2.1.1. Синтез 3,1-бензоксазинов на основе замещенных монокарбоновых кислот
2.1.2. Изучение особенностей механизма гетероциклизации И-(2-циклопент-1-ен-1-илфенил)бензамида методом масс-спектрометрии
2.1.3. Синтез 3,1-бензоксазинов на основе природных
а-аминокислот
2.1.4 Синтез 3,1-бензоксазинов на основе глицерретовой кислоты
2.1.5. Синтез 3,1-бензоксазинов на основе изоцианатов
2.1.6. Синтез бензотиазинов
2.2. Прогноз биологической активности синтезированных соединений с использованием компьютерной программы PASS
2.3. Антикоррозионная активность М-(2-циклогекс-1-ен-1-илфенил)-2-(1,3-диоксо-1,3-дигидро-2Н-изоиндол-2-ил)гексанбутанамида
2.4. Комплексообразование родия (III) с 1-(2-циклопент-1-ен-1-илфенил)-3-проп-2-ен-1-илтиоамидом

3. ЭСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
ПФК - полифосфорная кислота Alk - алкил Ar - арил
Hai - атом галогена Ви - бутил Ви‘ - трет-б утил Et - этил Ме - метил ОМе - метокси i-Pr - изопропил Ph - фенил
Ts - «-толуолсульфонил
ТФУК - трифторуксусная кислота
ДМФА (DMFA) - диметилформамид
МИ - молекулярный ион
ММ - молекулярная масса
ТГФ (THF) - тетрагидрофуран
ТЭА - триэтиламин
DMDO - диметилдиоксиран
NBS - N-бромсукцинимид
Вое - тре/п-бутоксикарбонил
DCC - дициклогексилкарбодиимид
РСА - рентгеноструктурный анализ
DBU - диазобициклоундецен
Вп - бензил
ЦНС - центральная нервная система ЭСП - электронный спектр поглощения ППЗ - полоса переноса заряда

Высокая биологическая активность производных бензоксазина может проявляться не только в свободном состоянии, но и в их комплексных соединениях с переходными металлами. Методом электрохимического анодного синтеза получены комплексные соединения меди(Н) с производными 1,2-дигидро-4Н-3,1 -бензоксазина (НЬ) состава СиЬОН [64].
(А) (Б)

R=H,N02.
При химическом синтезе комплексных соединений было доказано, что при образовании комплекса бензоксазиновое ядро 207 раскрывается с образованием шестичленного цикла 208 с участием атома кислорода депротонированной фенольной группы и иминного атома азота [65].
При реакции бензобисоксазинов 209 и 210 с избыточном количеством метилового эфира ацетоуксусной кислоты происходит замена ацетонового фрагмента метилового эфира в обоих кольцах 3,1-оксазина. Выход образовавшихся бензобисоксазинов 211 и 212 составил 40% и 60%, соответственно. При остановке этой реакции на промежуточной стадии получены несимметричные бензобисоксазины 213 и 214. В данном случае обмен ацетонового фрагмента метилового эфира ацетоуксусной кислоты происходит лишь частично [66].