Взаимодействие полифторированных халконов с диаминами и гуанидином

• Автор: Бородина, Елена Александровна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2015
• Место защиты: Новосибирск
• Количество страниц: 144 с. : ил.

ОГЛАВЛЕНИЕ

Список сокращений

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ХАЛКОНОВ С ДИАМИНАМИ И ГУАНИДИНОМ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1Л. Реакции халконов с пиперазином

1.2. Реакции халконов с этилендиамином

1.3. Реакции халконов с п-фенилендиамином

1.4. Реакции халконов с о-фенилендиамином

1.4.1. Реакции халконов с о-фенилендиамином в растворителях без катализаторов

1.4.2. Реакции халконов с о-фенилендиамином в присутствии оснований

1.4.3. Реакции халконов с о-фенилендиамином в присутствии кислот
1.4.4. Реакции халконов с о-фенилендиамином в присутствии ионных жидкостей
1.4.5. Реакции халконов с о-фенилендиамином в присутствии кислот Льюиса.
1.4.6. Реакции халконов с о-фенилендиамином на твердом носителе и/или стимулируемые микроволновым излучением
1.5. Реакции халконов с гуанидином
1.5.1. Реакции халконов с гуанидином в растворителях без катализаторов..
1.5.2. Реакции халконов с гуанидином в присутствии гидроксидов щелочных металлов
1.5.3. Реакции халконов с гуанидином в присутствии алкоголятов щелочных металлов
1.5.4. Реакции халконов с гуанидином в присутствии гидридов щелочных металлов
1.5.5. Реакции халконов с гуанидином, стимулируемые микроволновым излучением
1.5.6. Реакции халконов с гуанидином в присутствии кислот
1.5.7. Реакции халконов с гуанидином с образованием 1,6-дигидропиримидинов
ГЛАВА 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ ХАЛКОНОВ С ДИАМИНАМИ И ГУАНИДИНОМ (ОБЩАЯ ЧАСТЬ)
2.1. Взаимодействие полифторхалконов 1а-с с пиперазином
2.2. Взаимодействие полифторхалконов 1а-с с этилендиамином
2.3. Взаимодействие полифторхалконов 1а-с с ч-фенилендиамином
2.4. Взаимодействие полифторхалконов la-i с о-фенилендиамином
2.5. Взаимодействие полифторхалконов la-e,h с гидрохлоридом гуанидина
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Физико-химические методы анализа
3.2. Характеристика использованных реагентов и растворителей
3.3. Взаимодействие халконов 1а-с с пиперазином. Синтез (N-акрилоил)пиперазинозамещенных полифторхалконов
3.4. Взаимодействие халконов 1а,Ь с этилендиамином. Синтез 14-(2-(2,3,5,6-тетрафтор-4-(3-оксо-3-фенилпроп-1-енил)фениламино)этил)акрилоиламида (8а)
3.5. Взаимодействие халконов 1а-с с я - ф е н и л е н д и а м и н о м. Синтез (N-акрилоил)-«-фенилендиаминозамещенных полифторхалконов
3.6. Взаимодействие халконов 1а-е с о-фенилендиамином. Синтез бензо-1,5-диазепинов и полифтор-6а-фенил-6а,7-дигидробензимидазо[ 1,2-о]хинолинов
3.7. Взаимодействие халконов la-e,h с гуанидином
ВЫВОДЫ
ЛИТЕРАТУРА
ПРИЛОЖЕНИЕ

Список сокращений
ДМФА - диметилформамид ДМСО - диметилсульфоксид ТБАИ - иодид тетра-н-бутиламмония ТЭБАХ - хлорид триэтилбензиламмония ТЭА - триэтиламин ТГФ - тетрагидрофуран
ГХ/МС - газовая хромато-масс-спектрометрия ИК - инфракрасный
КССВ - константа спин-спинового взаимодействия
УФ - ультрафиолетовый
РСА - рентгеноструктурный анализ
М¥ - микроволновое облучение
ЯМР - ядерный магнитный резонанс
д - дублет
т - триплет
к - квартет
м - мультиплет
Ас - ацетил
А1к - алкил
Ви — бутил
Е1 - этил
Ме - метил
Рй - фенил
/-Рг - изопропил
Ру - пиридин
Ті' - трифторметансульфонат (трифлат)

1.5.6. Реакции халконов с гуанидином в присутствии кислот
Менее известны реакции халконов с гидрохлоридом гуанидина, осуществляемые в условиях кислотного катализа. В этом случае в качестве растворителя используется ДМФА, а в реакционную смесь добавляется концентрированная соляная кислота (схема
1.5.7. Реакции халконов с гуанидином с образованием 1,6-дигидропиримидинов
Как можно заметить, почти во всех вышеописанных случаях реакции халконов с солями гуанидина протекают до полной ароматизации образующегося пиримидинового цикла. Однако в литературе известны случаи образования 1,6-дигидропиримидинов. Эти соединения получали кипячением соответствующих халконов и гидрохлорида гуанидина в метаноле в присутствии КОН [117] или MeONa [118] (схема 36).
35) [116].
Схема

Схема

HN 4N

R' = 4^„, R = 4-F, 91%; MeONa, Д, 2-4 ч. [118]