Синтез и изучение превращений эпоксиизоиндолов, конденсированных с пиримидиновым фрагментом

• Автор: Ревуцкая, Екатерина Львовна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2015
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 162 с. : ил.

ОГЛАВЛЕНИЕ

Список аббревиатур и сокращений, использованных в диссертации

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1Л. Синтез хиназолина и его производных

1.1.1. Классические методы

1.2Л. Синтез хиназолин-4-онов на основе антраниловой кислоты и ее эфиров

1.2.2. Синтез хиназолинонов на основе амидов антраниловой кислоты

1.2.3. Синтез производных хиназолинонов на основе изатового ангидрида

1.2.4. Синтез хиназолинов из онитробензамидов, о-азидобензамидов, о-аминобензонитрилов, 2-галогенобснзамида с использованием солей металлов

1.3. Синтез фурилзамещенных хиназолинов

1.4. Реакции [2+4]-циклоприсоединения а-фурилзамещенных гетероциклов с производными непредельных кислот
1.4.1. Аннелирование пятичленных колец
1.4.2. Аннелирование шестичленных колец
Глава 2. Обсуждение результатов
II. 1. Синтез 2-фурил, 3-Я-2-фурил- и 2-фурилвинилхиназолин-4-онов
11.2. Химические трансформации 2-фурил- и 2-фурилвинилдигидрохиназолинов
11.2.1. Окисление, восстановление, ацилирование
П.2.2. Реакции циклоприсоединения
II.3. Некоторые химические трансформации эпоксиизоиндолохиназолинов
и эпоксиизоиндолохиназолин-10-карбоновых кислот
11.4. Синтез гексагидроизоиндоло[1,2-6]хиназолинов
Глава 3. Экспериментальная часть
Выводы
Список использованной литературы

СПИСОК АББРЕВИАТУР И СОКРАЩЕНИЙ, ИСПОЛЬЗОВАННЫХ В ДИССЕРТАЦИИ
Ас ацетил
Аг арил
(З-CD (3-циклодекстрин
Вп бензил С6Н5СН
Вос лг/?ет-бутоксикарбонил
Ви, л-Ви //-бутил СН3СН2СН2СН
sec-Bu emop-бутил СНзСН2(СНз)СН-
Bt бензотриазол
BMP ДА Внутримолекулярная реакция Дильса-Альдера
cat., кат. катализатор
CDI карбонилдиимидазол
cis цис
ДВУ диазабициклоундецен
DCC N, N ’-д ні щкл о г ексил карбод и и м ид
ДМСО, DMSO диметилсульфоксид
ДМФА, DMF А'іУ-Диметилформамид
ДМЭДА N, N ’-диметилзтан-1,2-диамин
Et этил СН3СН
HBTU бензотриазол-1 -ил -N,N,N ’./V’-тетраметилурониум
гексафторофосфат НМВС гетероядерная квантовая корреляция
NOESY двумерная ЯМР спектроскопия
Im имидазолил
in situ без выделения
Ivermectin ивермектин
Luotonin А луо гонин А
Схема
0 ЫН4ОАс

N42 ЯСНО
ын2 Са(СШ)з

Предположительная схема образования хиназолинового кольца в присутствии трифлата галлия приведена на схеме 38. Возможно, амид в присутствии (1а(ОТГ)з превращается в таутомерную имидную форму. Последующая 1,5-миграция протона приводит к целевому хиназолину 14.