Синтез, свойства и биологическая активность 1-алкоксиарил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов

• Автор: Федорова, Наталья Леонидовна
• Шифр специальности: 14.04.02
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2012
• Место защиты: Пермь
• Количество страниц: 123 с.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАГИДРОПИРРОЛ-2,3-ДИОНОВ (Обзор литературы)

1Л. Методы синтеза тетрагидропиррол-2,3-дионов

1Л Л. Взаимодействие замещенных нировиноградных кислот

и их эфиров с основаниями Шиффа

1Л .2. Взаимодействие оснований Шиффа с а-кетоглутаровой

кислотой и диэтоксалилацетоном

1Л .3. Конденсация эфиров Ы-замещенных 3-амино-

проиановых кислот с диалкилоксалатами

1 Л.4. Взаимодействие 2,3-дигидро-2,3-фурандионов
с азометинами
1.2. Строение и физические свойства тетрагидропиррол-2,3-дионов
1.3. Химические свойства замещенных тетрагидро-
пиррол-2,3-дионов
1.3.1. Реакции алкилирования и ацилирования
1.3.2 Реакции окисления и восстановления
1.3.3. Реакции термолиза и циклизации
1.3.4. Реакции с мононуклеофильными реагентами
1.3.5. Реакции с бинуклеофильными реагентами
1.3.6. Реакции по 4-метиленовой группе
1.4. Биологическая активность тетрагидропиррол-2,3-дионов
1.4.1. Противомикробная активность
1.4.2. Анальгетическая и противовоспалительная активность
1.4.3. Противовирусная активность
1.4.4. Антиагрегационная активность
1.4.5. Ноотропная активность
1.4.6. Острая токсичность
ГЛАВА 2. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА 1 -АЛКОКСИАРИЛ-5-АРИЛ-4-АЦИЛ-3-ГИДРОКСИ-3-ПИРРОЛИН-2-ОНОВ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
2.1. Синтез 1-алкоксиарил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-З-пирролин-2-онов
2.1.1. Синтез 5-арил-4-ацил-1-(2-метоксифенил)-3-гидрокси-З-пирролин-2-онов
2.1.2. Синтез 5-арил-4-ацил-1-(3-метоксифенил)-3-гидрокси-З-пирролин-2-онов
2.1.3. Синтез 5-арил-4-ацил-1 -(4-метоксифенил)-3-гидрокси-З-пирролин-2-онов
2.1.4. Синтез 5-арил-4-ацил-1-(4-этоксифенил)-3-гидрокси-
З-пирролин-2-онов
2.2. Взаимодействие 1-алкоксиарил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с мононуклеофильными реагентами
2.2.1. Взаимодействие 1-алкоксиарил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с ацетатом аммония
2.2.2. Взаимодействие 1 -алкоксиарил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с алифатическими аминами
2.2.3. Взаимодействие 1-алкоксиарил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с ароматическими аминами
2.3. Взаимодействие 1-алкоксиарил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с бинуклеофильными реаген тами
2.3.1. Взаимодействие 1-алкоксиарил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с гидразингидратом
2.3.2. Взаимодействие 1-алкоксиарил-5-арил-4-ацетил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с фенилгидразином
2.3.3. Взаимодействие 1-алкоксиарил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с мочевиной
2.3.4. Взаимодействие 1-алкоксиарил-5-аршт-4-ацетил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с тиосемикарбазидом
2.3.5. Взаимодействие 1-алкоксиарил-5-арил-4-ацетил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с гидразидом салициловой кислоты
2.3.6. Взаимодействие 4-бензоил-5-(3-нитрофенил)-1-(4-этоксифенил)-
З-гидрокси-З-пирролин-2-она с о-фенилендиамином
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
ГЛАВА 4. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
4.1 Противомикробная активность
4.2. Анальгетическая активность
4.3. Жаропонижающая активность
ВЫВОДЫ
РЕКОМЕНДАЦИИ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЯ

1,5-Диарилпирролидин-2,3-дионы и 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонил-
пирролидин-2,3-дионы, незамещенные по положению 4, вступают в реакцию
азосочетания с солями арилдиазония с образованием соответствующих
4-арилгидразонов пирролидин-2,3,4-трионов (55) [79].

Р 1Чч .о
к. , -Л1^С1-.. к
Щ N 0 Щ N
Аг Аг

Я=СН3, К,=С2Н5ООС; К=Н, Б,=Аг
4-Метиленпроизводные (56) также могут быть получены взаимодействием 1,5-диарил-4-этоксикарбрнилтетрагидропиррол-2,3-дионов с альдегидами [80].
ЕЮОС, ОН АгНС О
♦ V- — Л
/ Аг^>-

1.4. Биологическая активность тетрагидропиррол-2,3-дионов
По данным литературы тетрагидропиррол-2,3-дионы являются нетоксичными или малотоксичными соединениями [81, 82], проявляющими различные виды биологической активности.
1.4.1. Противомикробная активность
Противомикробная активность среди замещенных пирролидин-2,3-дионов является наиболее изученной. Так, в ряду 1,5-диарил-2,5-дигидро-2-пирролонов высокую избирательную противомикробную активность в отно-