Хроматографическое поведение, синтез и препаративное выделение гидроксистильбенов

• Автор: Полунин, Константин Евгеньевич
• Шифр специальности: 05.11.11
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2003
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 128 с. : ил

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Физико-химические свойства стильбеноидов

1.2. Жидкостная адсорбционная хроматография стильбеноидов

1.3. Механизмы удерживания в жидкостной адсорбционной хроматографии на силикагеле

ГЛАВА 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ ...;

2.1. Объекты исследования

2.2. Методы физико-химических исследований

2.2.1. Тонкослойная хроматография ;

2.2.2. Препаративная колоночная хроматография

2.2.3. Нормально-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография
2.2.4. Спектроскопические методы
ГЛАВА 3. СИНТЕЗ ГИДРОКСИ- И МЕТОКСИПРОИЗВОДНЫХ транс-СТИЛЬБЕНА
3.1. Стратегия синтеза /н/жшс-гидроксистильбенов
3.2. Использование ц6-арен-трикарбонильных комплексов хрома (0) для синтеза стильбеноидов
3.3. Применение соединений Рс1 в синтезе стильбеноидов по реакции Хека
3.4. Деметилирование метоксистильбенов и получение гидроксистильбенов .
3.5. Физико-химические свойства синтезированных веществ
ГЛАВА 4. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ УДЕРЖИВАНИЯ ГИДРОКСИСТИЛЬБЕНОВ В УСЛОВИЯХ НОРМАЛЬНО-ФАЗОВОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ
4.1. Влияние состава подвижной фазы и природы модификатора на
хроматографическое удерживание гидроксистильбенов
4.2. Влияние состава и строения фенольных соединений на их хроматографическое удерживание на силикагеле
4.3. Исследование механизма адсорбционного взаимодействия стильбеноидов
с поверхностью БЮ2 методом ИК-фурье-спектроскопии

ГЛАВА 5. МОДЕЛИРОВАНИЕ ДИНАМИКИ ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ РАЗДЕЛЕНИЯ СМЕСЕЙ ГИДРОКСИСТИЛЬБЕНОВ НА СЛОЯХ АДСОРБЕНТА МАЛОЙ ДЛИНЫ
5.1. Теория динамики адсорбции и описание хроматографических процессов на колонках малой длины
5.2. Моделирование движения гидрокснстильбенов и оптимизация условий их разделения методом препаративной ТСХ
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ
Актуальность темы. Гидроксистильбены представляют собой сравнительно небольшую группу природных фенольных соединений ряда С^-Со-Сб, которые широко применяются в традиционной медицине. Антиоксидантное, антиканцерогенное, антивоспалительное и антивирусное действие этих веществ, содержащихся в красном вине, винограде, арахисе и коре хвойных деревьев, делает их высокоэффективными лекарственными препаратами без вредного побочного действия. Кроме уникального сочетания лечебных свойств, многие стильбенои-ды обладают особыми оптоэлектронными свойствами и используются в области электрофотографии, преобразования солнечной энергии, производстве лазерных красителей. Удовлетворить возрастающий спрос на эти соединения фармакологии, медицины и промышленности, а также сохранить растительные источники сырья можно только путем эффективного синтеза функциональных производных стильбена - полных аналогов растительных стильбеноидов - и последующего препаративного выделения целевых соединений из синтетических смесей. В соответствии с этим идентификация стильбеноидов, выявление закономерностей их хроматографического поведения в нормально-фазовом варианте жидкостной хроматографии, а также оптимизация процессов препаративного разделения синтетических смесей является задачей актуальной и практически важной.
Особый интерес представляет рассмотрение вопросов поведения гидрокси-стильбенов на границе раздела фаз в многокомпонентных хроматографических системах. Межфазные взаимодействия такого рода играют огромную роль во многих областях науки и техники, но вследствие сложного характера протекающих процессов и трудности интерпретации результатов эксперимента в настоящее время плохо изучены. Моделирование процесса удерживания гидро-ксистильбенов в жидкостной хроматографии на основе изучения механизма их взаимодействия с компонентами жидкой и твердой фазы является наиболее перспективным подходом, позволяющим прогнозировать свойства хроматографической системы и оптимизировать ее состав и условия разделения.

цериевым реагентом, который получали растворением 2 г фосфорномолибденовой кислоты, 1 г сульфата церия (IV) и 10 мл концентрированной серной кислоты в 90 мл воды [68].
Метод ТСХ использовали при выборе оптимального состава элюента для препаративного разделения смесей. б) Препаративная центрифужная радиальная ТСХ
Для препаративного разделения смесей и выделения вещества в количестве, большем 10 мг, применяют препаративную ТСХ (ПТСХ), где используются более объемные слои силикагеля. Разделение смесей ускоряется в центрифуге под действием центробежной силы [69].
Рис. 2. Схема хроматотрона Harrison Research 7924 Т
Методом центрифужной радиальной ПТСХ на приборе хроматотрон фирмы Harrison Research 7924 Т проводилось разделение синтетических смесей стиль-