Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск
Синтез и изучение реакционной способности гидразидов о-ацетиленилбензойных кислот
  • Автор:

    Михайловская, Татьяна Федоровна

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2010

  • Место защиты:

    Новосибирск

  • Количество страниц:

    101 с. : ил.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы


Оглавление
Перечень условных обозначений, сокращений и терминов
Введение
Глава I. Синтез и биологическая активность фталазинонов
1.1. Синтез фталазинонов из фталимидов
1.1.1. Синтез фталазинонов из Л'-аминофталимидов
1.1.2. Синтез фталазинонов из сульфамилфталимидов
1.2. Синтез фталазинонов из 3-гидроксиизоиндолинонов
1.3. Синтез фталазинонов из бензилиденфталидов
1.4. Синтез фталазинонов из о-ацилбензойных кислот
1.5. Синтез фталазинонов из фталевого ангидрида
1.6. Циклизация гидразидов ароматических карбоновых кислот
1.7. Биологическая активность фталазинонов
Глава II. Синтез и изучение реакционной способности гидразидов о-ацетиленилбензойных кислот
11.1. Синтез метиловых эфиров о-ацетиленилбензойных кислот
П.2. Реакции о-ацетиленовых производных эфиров бензойных кислот с гидразин-гидратом
Н.З. Основно-катализируемая внутримолекулярная циклоизомеризация открытых и циклических гидразидов бензойных кислот
II. 3.1. Количественная оценка реакционной способности внутримолекулярной циклоизомеризации гидразидов бензойных кислот
II. 3.2. Относительная стабильность циклических и нециклических анионов
И.4. Реакция 3-(11-бензилиден)изобензофуран-1(ЗЛ)-онов с гидразин-гидратом как альтернативный путь к фталазинонам
И.4.1. Синтез 3-(1Сбензилиден)изобензофуран-1 (ЗЯ)-онов (фталидов)
11.4.2. Реакция 3-(К-бензилиден)изобензофуран-1(1//)-онов с гидразин-гидратом
III. Биологическая активность синтезированных фталазинонов
Глава IV. Экспериментальная часть
IV. 1. Синтез арил- и геарилиодидов
IV.2. Синтез третичных ацетиленовых спиртов аренов и гетаренов
IV. 3. Синтез терминальных арил- и гетарилацетиленов
1У.4. Синтез алкил- и арилацетиленидов меди
IV. 5. Кросс-сочетание метилового эфира о-иодбензойной кислоты с терминальными арил- и гетарилацетиленами
ІУ.6. Реакции метиловых эфиров о-ацетиленилбензойных кислот с гидразин-гидратом
IV.7. Циклоизомеризация открытых и циклических гидразидов о-ацетиленилбензойных кислот под действием КОН
1У.8. Синтез 3-11-изобеюофуран-1(.Щ)-онов
IV.9. Реакции З-К-изобензофуран-1 (3//)-онов с гидразин-гидратом
Выводы
Литература

Перечень условных обозначений, сокращений и терминов
ДМФА - диметилформамид
ДМЭК - диметилэтилкарбинол (2-метилбутин-З-ол)
КССВ — константа спин-спинового взаимодействия
ИК - инфракрасная спектроскопия
ТГФ - тетрагидрофуран
ТСХ — тонкослойная хроматография
ТМЭДА - тетраметилэтилендиамин
B3LYP (Becke, threc-paramctcr, Lee-Yang-Parr) - метод расчёта электронной
структуры систем в квантовой физике и химии
DFT (Density functional theory) - теория функционала плотности
HMBS (Heteronuclear Multiple-Bond Correlation) - ЯМР эксперимент гетероядерной
корреляции через несколько связей
HSQC (Heteronuclear Single Quantum Correlation) - ЯМР эксперимент гетероядерной одноквантовой корреляции
NOESY (Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy) - спектроскопия с использованием ядерного эффекта Оверхаузера
ТХА2 (Tromboxane А2) - важный медиатор агрегации тромбоцитов

Глава II. Синтез и изучение реакционной способности гидразидов о-ацетиленилбензойных кислот
Как следует из литературных данных, основными методами синтеза фталазинонов являются реакции бензилиденфталидов и о-ацилбензойных кислот с гидразин-гидратом. Синтез фталазинонов, исходя из гидразидов о-ацетиленилбензойных кислот, остается малоизученным, в то же время он дает широкие возможности для получения производных фталазинона с разнохарактерными заместителями. Кроме того, самостоятельное значение имеет изучение закономерностей в вопросах циклообразования [4] в зависимости от внутренних и внешних параметров.
Поиск новых подходов к синтезу конденсированных гетероциклических систем на основе функциоиально-замещснных арил- и гетарилалкинов становится все более популярным. Такие исследования привлекательны не только возможностью получения ценных продуктов, но и обнаружением ранее неизвестных и необычных превращений.
В этой связи нами предпринято систематическое изучение реакций гетероциклизации гидразидов о-ацетиленилбензойных кислот в зависимости от внешних и внутренних факторов. Следует заметить, что эти реакции обеспечивают широкий набор производных фталазинонов - важное обстоятельство в поиске биологически ценных соединений.
Кроме того, весьма ограниченное число исследованных ранее соединений ароматического ряда не дает полной картины основных закономерностей направления гетероциклизации ненасыщенных гидразидов. Изучение циклизации гидразидов в ряду о-ацетиленилбензойных кислот ограничивается лишь двумя примерами [43,44].
В то же время по нашим данным [44], формирование диазинонового кольца как для бензольных, так и пиразольных производных, имело место только под действием СиС1 в нейтральных условиях, то есть когда “аминный” атом является более сильным нуклеофилом, чем “амидный” атом азота.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.264, запросов: 962