Реакции дихлорида и дибромида селена с алкинами и аренами

• Автор: Хуриганова, Ольга Иннокентьевна
• Шифр специальности: 02.00.08
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2010
• Место защиты: Иркутск
• Количество страниц: 110 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ СВЯЗЬ СЕЛЕН-ГАЛОГЕН, С АЛКИНАМИ И АРЕНАМИ (Литературный обзор)
1.1 Реакции электрофилыюго присоединения галогенидов
селена к алкинам
1Л Л. Электрофильное присоединение моногалогенидов
селена к алкинам
1Л .2. Реакции электрофильного присоединения дигалогенидов
селена к производным ацетилена
1Л .2 Л. Реакции электрофильного присоединения дигалогенидов
селена к диэтинилсиланам и -германам
1Л.2.2. Электрофильное присоединение дихлорида селена к
гидроксиал кинам
1Л .3. Электрофильные реакции тетрагалогенидов селена
с алкинами
1Л .4. Электрофильное присоединение
органилселсненилгалогенидов к ацетиленам
1.2 Реакции электрофильного ароматического замещения
галогенидами селена
1.2Л Реакции электрофильного ароматического замещения
тетрагалогенидами селена
1.2.2 Реакции электрофильного ароматического замещения
оксихлоридом селена
1.2.3 Реакции электрофильного ароматического замещения с
использованием двуокиси селена
1.3. Заключение по литературному обзору
ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ ДИХЛОРИДА И ДИБРОМИДА СЕЛЕНА
С АЛКИНАМИ И АРЕНАМИ

Реакция присоединения дигалогенидов селена
к ал кинам
Стереоселективное присоединение дигалогенидов селена
к ацетилену
Синтез £,£-бис(2-хлорвинил)селенида
Синтез £’,£-бис(2-бромвинил)селенида
Реакции присоединения дигалогенидов селена
к гексину-
Взаимодействие дигалогенидов селена с гексином-
Элсктрофильное ароматическое замещение
дигалогенидами селена
Электрофильное ароматическое замещение дихлоридом
селена в метоксибензоле
Электрофильное ароматическое замещение в
этоксибензоле дихлоридом селена
Взаимодействие дихлорида селена с бензолом
Взаимодействие дихлорида селена с толуолом
Реакция замещения дихлоридом селена
в 2,6-диметилфеноле
Электрофильное присоединение к тройной связи с последующим ароматическим замещением
дигалогенидами селена
Взаимодействие дигалогенидов селена с
фенилацетиленом
Взаимодействие дигалогенидов селена с
бромфенилацетил еном
Взаимодействие дигалогенидов селена
с дифенилацетиленом
Взаимодействие дигалогенидов селена с
ацетоном и ацетофеноном
2.5. Реакция дихлорида селена
с £,£-бис(2-хлорвинил)селенидом
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Реакция присоединения дигалогенидов селена к алкинам
3.1.1. Реакция дигалогенидов селена с ацетиленом
3.1.2. Реакции электрофильного присоединения
дигалогенидов селена к гексину-
3.1.3. Реакции электрофильного присоединения
дигалогенидов селена к гексину-
3.2. Электрофильиое ароматическое замещение
дигалогенидами селена в аренах
3.2.1. Реакция дихлорида селена с метоксибензолом
3.2.2. Реакция замещения в этоксибензоле дихлоридом
селена
3.2.3. Реакция дихлорида селена с бензолом
3.2.4. Реакция дихлорида селена с толуолом
3.2.5. Реакция электрофильного замещения дихлоридом
селена в 2,6-диметилфеноле
3.3. Реакции дигалогенидов селена с фенилацетиленом и его
производными
3.3.1. Реакции дигалогенидов селена с фенилацетиленом
3.3.2. Реакции дигалогенидов селена с бромфенилацетиленом
3.3.3. Реакции дигалогенидов селена с дифенилацетиленом
3.4. Взаимодействие дихлорида селена с ацетоном и
ацетофеноном
3.5. Взаимодействие дихлорида селена
с ДІ?-бис(2-хлорвинил)селенидом
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Таблица
Данные ЯМР 'Н, 13С и 778е Д£-бис(2-хлорвинил)селенида (2) и Д£-бис(2-бромвинил)селенида (3)
Соединение Спектр ЯМР Н, 5, м.д, (I, Гц) Спектр ЯМР 13С 8, м.д. Спектр ЯМР 778е 5, м.д. (I, Гц)
2 6.31 д(2Н,4= 13.3) 121.56 336 (4^ = 20.5,4^=5.0)
6.63д(2Н,4=13.3) 117.
3 6.91 д(2Н,4= 13.3) 120.23 388 (4&„= 21.9, 4&н = 6.3)
6.43 д (2Н, 4= 13.3) 108.