Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 499 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО
Чадина, Валерия Вячеславовна
02.00.03
Кандидатская
2005
Саратов
187 с. : ил.
Стоимость:
499 руб.
Глава 1. Синтез и химические свойства
5-арил(алкил)-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов (литературный обзор)
1.1 Способы получения 5-арил(алкил)-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов
1.1.1. Синтезы на основе ЗН-фуран-2-онов
1.1.2. Синтезы на основе кислот и их производных
1.1.3. Другие методы синтеза
1.2. Химические свойства
5-арил(алкил)-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов
1.2.1. З-Арилиден-ЗН-фуран-2-оны в реакции Фриделя-Крафтса
1.2.2. Реакции восстановления
1.2.3. Взаимодействие арилиденпроизводных ЗН-фуран-2-онов
с нуклеофильными реагентами
1.2.4. Взаимодействие с металлорганическими соединениями
1.2.5. Декарбонюгарование
1.2.6. Фотохимические реакции
арилиденпроизводных ЗН-фуран-2-онов
1.2.7. Реакции по экзоциклической этиленовой связи
1.2.8. Реакции по 1,3-оксадиеновому фрагменту
1.2.9. Реакции бромирования
Глава 2. Синтез и реакции арилиденовых производных
ЗН-фуран-2-онов и -пиррол-2-онов (обсуждение результатов)
2.1. Синтез М-арил-5-11-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов
2.2. Химические свойства арилиденпроизводных
ЗН-фуран-2-онов и -пиррол-2-онов
2.2.1. Конденсация Михаэля в ряду 5-К-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов и М-арил-5-11-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов
2.2.2. Взаимодействие 5-К.-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов
и М-арил-5-К-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов с реактивом Гриньяра
2.2.3. Взаимодействие 5-Я-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов
с гидразинами
2.2.4. Взаимодействие 5-Я-З-арил иден-3 Н-фуран-2-онов
с гидроксиламином
^ 2.2.5. Взаимодействие арилиденовых производных ЗН-фуран-2-онов
с тиосемикарбазидом
2.2.6. Реакции бромирования арилиденовых производных
ЗН-фуран-2-онов М-арил-5-11-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов
Глава 3. Исследование ростостимулирующей активности
синтезированных соединений
Глава 4. Экспериментальная часть
4.1. Основные физико-химические методы, использованные в работе
4.2. Синтез исходных соединений
4.3 .Химические свойства арилиденпроизводных
ЗН-фуран-2-онов и ЗН-пиррол-2-онов
Выводы
Литература
Приложение
Пятичленные карбонилсодержащие О, И-гетероциклы, их арилиденовые производные по праву занимают одно из центральных мест в органической химии как в теоретическом, так и прикладном аспектах.
Их структурные фрагменты входят в состав природных алкалоидов, желчных пигментов, синтетических лекарственных веществ. Важнейшим фактором, стимулирующим развитие химии арилидензамещенных фуран-2-онов и пиррол-2-онов является высокий химический потенциал, позволяющий получать на их основе новые ряды гетероциклических соединений и практически ценные вещества.
Настоящая работа является продолжением исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета.
Арилиденовые производные фуран(пиррол)-2-онов являются многоцентровыми соединениями, ценными субстратами в синтезе разнообразных али-и гетероциклических соединений, позволяют направленно переходить к соединениям заданного строения.
Внимание к ним с позиций теоретической и экспериментальной органической химии определяется структурными особенностями: наличием двух этиленовых связей - циклической и экзоциклической, карбонильной группой.
До настоящего времени 3-арилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-оны являлись малоизученными соединениями. Ранее подобные структуры изучали в реакциях гидролиза, алкоголиза, с кислотами Льюиса, фотохимии. Взаимодействие с С-, 1Я-, О- моно- и бинуклеофильными реагентами изучены не были.
В связи с этим разработка методов синтеза изучаемых соединений на основе доступного сырья, получение новых представителей и исследование их реакционной способности явлется актуальной задачей.
вание под действием атома углерода оксогруппы по ароматическому фрагменту при атоме азота с образованием беноазепинонов {путь В).
СНАг
Путь В, вероятно, не реализуется из-за трудности замыкания семичленного цикла. Путь Б затруднен в связи с пониженной электронной плотностью в ароматическом ядре из-за наличия электроноакцепторного заместителя. Нук-леофильность амидного атома азота оказывается достаточной для протекания реакции по пути А /122, 124/.
На основании спектральных данных доказано, что кипячение амидов 4-6 в уксусном ангидриде позволяет получать с количественным выходом целевые соединения 7-9 (таблица 2.1.2).
Нами предложен препаративно более удобный метод синтеза Ы-арил-5-Я-З-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов, позволяющий значительно сократить время реакции, увеличить выход целевых продуктов. Усовершенствованный нами метод позволяет получать Ы-арил-5-К-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-оны одностадийно, без выделения промежуточных образующихся амидов /128/.
Название работы | Автор | Дата защиты |
---|---|---|
Синтез и реакции пространственно-затрудненных 3-имидазолин-3-оксидов | Мартин, Владимир Владимирович | 1984 |
Реакции замещенных 2-ацил-2H-азиринов и их производных с Rh(II)-карбеноидами | Завьялов, Кирилл Вадимович | 2014 |
Кислотно-основные равновесия некоторых аннелированных и неаннелированных азолов и азинов | Воловоденко, Анна Петровна | 2002 |