Терпеноиды бересты и луба березы Betula pendula Roth. Синтез бетулиновой кислоты

• Автор: Шабанова, Наталья Юрьевна
• Шифр специальности: 05.21.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2005
• Место защиты: Санкт-Петербург
• Количество страниц: 156 с. : ил.

1. Литературный обзор
1.1. Общие сведения о березе повислой
1.2. Строение коры
1.3. Химический состав коры березы
1.4. Состав экстрактивных веществ коры березы
1.4.1. Нейтральные соединения
1.4.2. Кислоты
1.5.Схемы исследования экстрактивных веществ коры березы
1.6. Биологическая активность и использование экстрактивных веществ коры в медицине, ветеринарии и косметологии
1.7. Способы выделения бетулина
1.8. Способы синтеза бетулиновой кислоты
2. Методическая часть
2.1. Отбор образцов для исследования
2.2. Методы определения основных характеристик исходных образцов коры березы
2.3. Фракционирование петролейных экстрактов бересты и луба и выделение индивидуальных соединений
2.4. Разработка способа получения бетулина
2.5. Методы синтеза бетулиновой кислоты
2.5.1. Синтез через диацетат бетулина
2.5.2. Синтез через бетулоновую кислоту
2.6. Химические методы анализа выделенных соединений
2.7. Инструментальные методы анализа
3. Экспериментальная часть
• 3.1. Общая характеристика коры исследуемого дерева березы повислой
3.2. Определение состава петролейных экстрактов бересты и луба
3.2.1. Состав углеводородных фракций
3.2.2. Состав сложных эфиров
3.2.3. Состав фракций карбонилсодержащих соединений и оксидов
3.2.4. Состав фракций спиртов и кислот
3.3. Определение способа получения бетулина
3.4. Разработка синтеза бетулиновой кислоты
3.4.1. Получение бетулиновой кислоты по методу Ружички
3.4.2. Получение бетулина через бетулоновую кислоту
3.4.3. Восстановление бетулоновой кислоты и отделение а-изомера бетулиновой кислоты
Выводы
Заключение
Библиографический список использованной литературы
Приложение

Важнейшим направлением рационального природопользования и ресурсосбережения в отраслях лесного комплекса остается увеличение степени использования биомассы дерева. Решение этой проблемы непосредственно направлено на повышение эффективности комплексной переработки биомассы дерева и снижение загрязнения природной среды производственными отходами.
На целлюлозно-бумажных и деревообрабатывающих предприятиях (фанерные комбинаты) в результате окорки березовой древесины скапливается большое количество коры, которая не имеет промышленного применения и в лучшем случае идет на сжигание в качестве топлива. Однако, помимо традиционных продуктов из березы, в том числе из коры, можно получить ряд новых, используя при этом отходы деревообработки.
Содержание коры составляет примерно 12,5% от массы древесины [1]. В зависимости от анатомического строения и физиологической активности ткани коры можно разделить на две группы: внутренний слой (луб) и наружный (береста). Физиологическая функция внутреннего слоя коры заключается в переносе продуктов ассимиляции. Он служит также для хранения резервных питательных веществ. Наружный слой коры, состоящий в основном из мертвых тканей, физиологически неактивен. Его роль заключается в защите древесины от внешних воздействий [2].
Береста давно используется для получения берестового дегтя, который обладает дезинфицирующим свойством и употребляется как наружное средство, особенно в мазях от чесотки (мазь Вилькинского), для лечения ран (входит в состав мази Вишневского) [3]. Береста в народной медицине использовалась в качестве антисептика при лечении ран и кожных заболеваний.
Основное содержание экстрактивных веществ бересты составляет бетулин, придающий корке белый цвет. Бетулин проявляет

Для углеводородов: капиллярная колонка (30 м, 0.32 мм), жидкая фаза УБ - 1. Программирование температуры: от 80°С до 110°С со скоростью 20°С/мин, далее со скоростью 3°С/мин до 250°С, температура детектора 260°С, температура испарителя 250°С.
Для метиловых эфиров жирных кислот: стеклянная колонка (2 м, Змм), твердый носитель - хроматон 1М-АУ-НМП8, неподвижная фаза -полиэтиленгликольсукцинат. Программирование температуры: от 100°С до 200°С со скоростью 1°С/мин, затем изотермический режим при 200°С в течение 15 минут, температура детектора 250°С, температура испарителя 250°С.
Метод высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).
Хроматографический анализ проводили на жидкостном хроматографе СТО-10А8 УР фирмы ЗЫтаски с УФ детектором, снабженным дегазатором, автоматическим пробоотборником и термостатом колонки.
Колонка БирекозП С-18; длина 150 мм, диаметр 4,6 мм.
Температура колонки 40°С.
Хроматографирование проводили в изократитческом режиме подачи элюентов: ацетон 40%, метанол 60%. Скорость потока 1мл/мин.
Длина волны 210 нм.
Спектральные методы установления строения выделенных соединений.
ИК-спектроскопия. Прибор ЦУ-72, растворитель - ССЦ.
ЯМР-спектроскопия. Прибор Вгикег - АМ 500 (500 МГц и 125,76 МГц для ЯМР 'Н и 13С спектров, соответственно). Спектры соединений снимали в дейтерохлороформе.
Масс-спектрометрия. Прибор МХ-1321, энергия ионизации 70эВ, прямой ввод.