Реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами и их кислород- и серусодержащими производными

• Автор: Куркутов, Евгений Олегович
• Шифр специальности: 02.00.08
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2010
• Место защиты: Иркутск
• Количество страниц: 100 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
Глава 1. РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ СВЯЗЬ СЕЛЕН-ГАЛОГЕН, К ЭТИЛЕНУ И ЕГО
ПРОИЗВОДНЫМ (Литературный обзор)
1.1. Дихлорид и дибромид селена - новые реагенты
для синтеза селенорганических соединений
1.2. Реакции присоединения тетрагалогенидов селена к
этилену и его производным
1.3. Реакции присоединения монохлорида селена
к алкенам и диенам
1.4. Реакции присоединения арилселененилгалогенидов
к соединениям, содержащим двойные связи
1.5 Заключение по литературному обзору
Глава 2. ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИЙ ДИХЛОРИДА И ДИБРОМИДА СЕЛЕНА С АЛКЕНАМИ И ИХ
КИСЛОРОД- И СЕРУСОДЕРЖАЩИМИ ПРОИЗВОДНЫМИ
2.1. Реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами
2.1.1. Региоселективное присоединение дихлорида и
дибромида селена к гексену-1 и гептену-
2.1.2. Реакции дихлорида и дибромида селена с этиленом
2.1.3. Стереоселективное присоединение дихлорида и дибромида селена к циклогексену
2.1.4. Взаимодействие дихлорида и дибромида селена
со стиролом
2.2. Реакции дихлорида и дибромида селена
с соединениями, содержащими винилкетогруппу
2.2.1. Региоселективное присоединение дихлорида
и дибромида селена к винилметилкетону
2.2.2. Регио- и стерсоселективная реакция
дибромида селена с дибензальацетоном
2.3. Реакции дихлорида и дибромида
селена с соединениями, содержащими винилоксигруппу
2.3.1. Региоселективное присоединение дихлорида и дибромида селена к винилацетату
2.3.2. Реакции дихлорида и дибромида
селена с винилбутиловым эфиром
2.4. Реакции дихлорида и дибромида селена
с соединениями, содержащими винилсульфогруппу
2.4.1. Реакции дигалогенидов селена с дивинилсульфоном
2.4.2. Реакция дихлорида селена с дивинилсульфоном
2.4.3. Реакция дибромида селена с дивинилсульфоном
2.4.4. Предполагаемые пути образования 2,4-бис(галогенметил)тиаселенетан-1,1 -диоксидов
и 5-галоген-2-галогенметил-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксидов
2.4.5. Селективные реакции дегидрогалогенирования 5-галоген-2-галогенметил-1,3-тиаселенолан-1,1-диоксидов
2.4.6. Реакция дихлорида и дибромида селена
с винилпропилсульфоном
Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Реакции дихлорида и дибромида селена с алкенами

3.1.1. Реакции БеСЬ и 8еВг2 с гексеном-1 и с гептеном-
3.1.2. Реакции БеОг и 8еВг2 с этиленом
3.1.3. Реакции 8еС12 и 8еВг2 с циклогексеном
3.2. Реакции дихлорида и дибромида селена
с соединениями, содержащими винилкетогруппу
3.2.1. Реакции 8еС12 и 8еВг2 с винилметилкстоном
3.2.2. Реакция 8еВг2 с дибензальацетоном
3.3. Реакции дихлорида и дибромида селена с соединениями, содержащими винилоксигруппу
3.3.1. Реакции 8еС12 и 8еВг2 с винилацетатом
3.3.2. Реакции 8еС12 и 8еВг2 с винилбутиловым эфиром
3.4. Реакции дихлорида и дибромида селена с соединениями, содержащими винил су льфогруппу
3.4.1. Реакции 8еС12 и 8еВг2 с дивинилсульфоном
3.4.2. Реакция БеСЬ с дивинилсульфоном
3.4.3. Реакция 8еВг2 с дивинилсульфоном
3.4.4. Реакции 8еС12 и 8еВг2 с винилпропилсульфоном
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Таблица
Данные !Н, 13С ЯМР спектров бис(2-галогенгексил)селенидов (1а,б)
Соединение ’Н ЯМР, м.д. 13С ЯМР, м.д.
1а 0.95 т (СН3), 1.37 м (СН2СН3), 1.53 м (СН2СН2СН3), 1.62 м (СН2СНС1), 1.97 м (СН2СНС1), 2.95 м (СН28е), 3.98 м (СНС1) 13.91 (СН3), 21.85 (СН2СН3), 29.06 (СН2СН2СНз), 33.18 (БеСНз, '^е 68.9 Гц), 33.34 (8еСН2, '1С5е 68.8 Гц), 37.01 (СН2СНС1), 61.72 (СНС1), 61.81 (СНС1)
16 0.95 т (СНз), 1.39м (СН2СН3), 1.56 м (СН2СН2СН3), 1.76 м (СН2СНВг), 2.03 м (СН2СНВг), 3.08 м (СН28е), 3.19 м (СН,8е), 4.09 м (СНВг) 13.91 (СН3), 21.89 (СН2СН3), 29.29(СН2СН2СН3), 33.71 (8еСН2, 68.9 Гц), 33.95 (8еСН2,11Сзе 68.9 Гц), 37.04 (СН2СНВг) 54.25 (СНВг) 54.44 (СНВг)