Полифурилалканы в синтезе производных бензофурана, оксазулена и циннолина

• Автор: Гутнов, Андрей Владимирович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 1998
• Место защиты: Владикавказ
• Количество страниц: 114 с.

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ
1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР
1.1. Подходы к синтезу бензо[Ь]фуранов и циннолинов
1.1.1. Стратегия построения бензофуранового цикла
1.1.2. Диазо- и азогруппы как источник
гетероатомов в синтезе циннолинов
1.2. 2-Гидроксиарилполифурилалканы
1.3. Использование фурилалканов в
синтезе гетероциклических систем
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Синтез 2-гидроксиарилполифурилалканов
2.1.1. Новые катализаторы в синтезе
2-гидроксиарилбис(5-метилфур-2-ил)метанов
2.1.2. Синтез 2-гидроксиарилфурилалканов
2.2. Синтез производных 2-(3-оксобутил)бензо[Ь]фурана
2.3. Синтез производных бензо[Ь]фуро[2,3-11]циклогепта[Ь]фурана
2.4. Электрохимические исследования
2.5. Синтез циннолинов
2.6. Исследование биологической активности
полученных соединений
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Методы синтеза и очистки исходных соединений
3.2. Спектральные методы
3.3. Методы электрохимического эксперимента
3.4. Методики синтезов
ВЫВОДЫ
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
ПРИЛОЖЕНИЕ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
ИК спектр - инфракрасный спектр поглощения
СТВ - сверхтонкое взаимодействие
ЯМР (ПМР) - ядерный (протонный) магнитный резонанс
ГМДС - гексаметилдисилоксан
ТМС - тетраметилсилан
ТМХС - триметилхлорсилан
с -синглет
д - дублет
т - триплет
к - квадруплет
м - мультиплет
КССВ - константы спин-спинового взаимодействия
ТСХ - тонкослойная хроматография
ДНФГ - 2,4-динитрофенилгидразин
1х - трифенилметил
гк - гексан
бзл - бензол
эа - этилацетат
Таблица 2.4 — Спектры ГТМР 2-гндроксиарил(5-метилфур-2-ил)алканов 2а-ж
8, м. д
Соед Ароматика 5-Метилфур-2-ил Другие сигналы и КССВ, Гц
3-Н 4-Н 1 6-Н ОН уш. с 3-Н 4-Н СНз, с СН, с
2а 6,62...7,34 4,81 5,67...5,87 м 2,18 5,41 2,24 (ЗН, с, СНз)
26 6,42...7,53 м 4,59 5,61...5,82 м 2,19 5,40 с 2,15 (ЗН, с, СНз)
2в 6,4В...7,19 м 4,69 5,59...5,75 м 2,17 5,35 с 2,14 (ЗН, с, СНз); 2,24 (ЗН, с, СН3)
2г 6,74...7,28 м 5,02 5,80д 5,74д 2,17 5,56 с Ь,!>-иг0
2д 6.76...7,05 м 5,01 5,75д 5,80д 2,17 5,50 с 2,25 (ЗН, с, СНз); Зз,4рш=0
2е 6,34...7,08 м 4,85 5,63...5,81 2,18 4,29 т 3,15(2Н,д,СН2;1= 10,1);2,14(ЗН,с,С Нз)Дсн=7
2ж 6,37...7.13 м 4,96 5,76д 5,71 д 2,16 3,92 т 2,26(ЗН,с,СНз);0,83(ЗН,т,СНзСНз, ]=1,1); 1,23(2Н,м,СЩСНз,1=8,3); 3 з,4Гчг=3,2Дсн=7