Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск

Синтез и нуклеофильные превращения 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-b]пиррол-2,3,6-трионов и 3-ароил-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,4-трионов

  • Автор:

    Дыренков, Ростислав Олегович

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2012

  • Место защиты:

    Пермь

  • Количество страниц:

    107 с. : ил.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы


ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
Глава 1. Синтез и нуклеофильные превращения гетерено-І//-пиррол-2,3-дионов под действием нуклеофильных реагентов (обзор литературы)
1.1. Синтез гетерено-1Я-пиррол-2,3-дионов
1.2. Нуклеофильные реакции гетерено-1Я-пиррол-2,3-дионов
1.2.1. Реакции с ОН-нуклеофильными реагентами
1.2.2. Взаимодействие с 14Н- и N11-,МН- нуклеофильными реагентами
1.2.3. Взаимодействие с №1,ОН-бинуклеофильными реагентами
1.2.4. Взаимодействие с ]МН-,ЫН- и БН.ТМН- бинуклеофильными реагентами
1.2.5. Взаимодействие с СН- и СН,ИН- нуклеофилами
1.2.6. Взаимодействие с N Н-. МН-бину к л ео ф ил ами - гидразидами кислот
1.3. Термолиз пиррол-2,3-дионов
Глава 2. Синтез и взаимодействие 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-
метилпирроло[3,4-6]пиррол-2,3,6-трионов с моно- и бинуклеофильными реагентами (обсуящение собственных результатов)
2.1 Получение 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-Ь]пиррол-2,3,6-трионов
2.2 Термолиз 4-алкоксикарбонил-1,5-дифенил-4-метилпирроло [3,4-Ь]пиррол-2,3,6-трионов
2.3 Взаимодействие 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло [3,4-6]пиррол-2,3,6-трионов с нуклеофильными реагентами
2.3.1 Взаимодействие с водой
2.3.2 Взаимодействие с 1,3-диаминопропаном
2.3.3 Взаимодействие с о-фенилендиамином
2.3.4 Взаимодействие с гидразидами ароматических кислот, метил гидразинкарбоксилатом
2.3.5 Взаимодействие с фенилгидразином
2.3.6 Взаимодействие с 2-аминотиазолином
2.3.7 Взаимодействие с 2-(пиперазин-1-ил)этанамином
2.3.8 Взаимодействие с 2-амино- 1#-бензо[<7]имидазолом
2.3.9 Взаимодействие с 3-ариламино-5,5-диметил-2-циклогексен-1-
онами
Глава 3. Синтез и взаимодействие 3-ароил-Ш-бензо[£]пирроло[1,2-
3.2 Взаимодействие З-ароил-17/-бензо[6]пирроло[ 1,2-<7][1 ,4]оксазин-1,2,4-трионов с бинуклеофильными реагентами
3.2.1 Взаимодействие с 1,2-дианилиноэтаном
3.2.2 Взаимодействие с гидразидами ароматических кислот, этил гидразинкарбоксилатом
Глава 4. Экспериментальная часть
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ВВЕДЕНИЕ
Актуальность темы. Г етероциклические соединения широко распространены в природе. Они играют важную роль в биологии, медицине и сельском хозяйстве, и входят в состав витаминов, антибиотиков, алкалоидов, пигментов многих животных и растительных клеток.
Наибольшее значение имеют гетероциклы, содержащие атомы азота, кислорода и серы. Циклические системы с этими гетероатомами не только легко образуются, но достаточно стабильны, и в тоже время являются реакционноспособными соединениями.
Исследование химических свойств различных классов гетероциклов - одна из основных задач органической химии. 1//-пиррол-2,3-дионы в настоящее время привлекают к себе значительный интерес благодаря необычности химического поведения. Наличие в молекулах 1//-пиррол-2,3-дионов,
конденсированных с азагетероциклами сторонами Щ или [е], нескольких относительно равноценных электронодефицитных атомов углерода приводит к возможности образования в реакциях с мононуклефилами ряда интересных производных, а в реакциях с бинуклеофилами - разнообразных
конденсированных гетероциклических систем.
В связи с тем, что среди производных 1Я-пиррол-2,3-дионов обнаружены вещества, проявляющие противовоспалительную, анальгетическую,
противогриппозную, антигипоксическую активности, представляло интерес
синтезировать неизученный ряд 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-/]пиррол-2,3,6-трионов и ряд З-ароил-1//-
бензо[/]пирроло[1,2-й?][1,4]оксазин-1,2,4-трионов, исследовать их
взаимодействие с бинуклеофильными реагентами.
Цель работы. Синтез 4-алкоксикарбонил-1,5-диарил-4-метилпирроло[3,4-/>] пиррол-2,3,6-трионов, 3-ароил-1Я-бензо[6]пирроло[1,2-
При взаимодействии 3-ароил-1 Я-пирроло[2,1 -с] [ 1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с а-енаминоэфирами - метил 4-арил-2-ариламино-4-оксо-2-бутеноатами - образуются замещенные 3-ароил-4-гидрокси-1 -о-гидроксифенил-5-оксо-2,5-дигидро-1Я-пиррол-2-спиро-3'-(2'-оксо-2',3'-дигидро-ГЯ-пиррол-5-карбоксилаты), рециклизующиеся при попытках
перекристаллизации в метил 6,9-диарил-11-ароил-2-(о-гидроксифенил)-3,4,10-триоксо-2,9-диаза-7-оксатрицикло[6.2.1.01,5]ундец-5-ен-8-карбоксилаты [97], структура которых подтверждена РСА [98]. Первоначально образующиеся продукты стабилизируются дополнительно путем внутримолекулярной циклизации с образованием соединений с мостиковой связью.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.093, запросов: 962