Синтез и свойства дизамещенных и аннелированных гетероциклическими соединениями фталодинитрилов и фталоцианинов на их основе

• Автор: Балакирев, Анатолий Евгеньевич
• Шифр специальности: 05.17.04
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2001
• Место защиты: Иваново
• Количество страниц: 134 с.

1 Литературный обзор

1.1 Фталоцианин и его металлокомплексы. Строение, синтез, свойст 7 ва

1.2 Синтез замещенных и аннелированных гетероциклическими со единениями фталоди нитрилов

1.3 Замещенные фталоцианины. Синтез и свойства

1.3 Л Тетразамещенные фталоцианины

1.3.2 Окгазамещенные фталоцианины

1.4 Структурные аналоги фталоцианина

1.5 Спектроскопия фталоцианинов и их аналогов

1.5.1 Электронные спектры поглощения 3

1.5.2 Инфракрасные спектры

1.6 Электрохимические свойства

1.7 Жидкокристапл ические свойства
2 Экспериментальнометодическая часть
2.1 Синтез дазамещенных фталодинитрилов
2.1.1 5Амино4бромфталодинитрил
2.1.2 5Ациламино4бромфтало динитрилы
2.1.3 4Амино5нитрофталодинигрил
2.1.4 4 Ацил амино5нитрофтало динитрилы
2.1.5 4,5Диаминофтало динитрил
2.1.6 5Амино4феноксифтало динитрил
2.1.7 5Ациламино4феноксифталодинитрилы
2.1.8 5НитроЯфеноксифталодинитрилы
2.2 Синтез фталодинитрилов, содержащих гетероциклические остат ки
2.2.1 ,6дицианобензимидазолы
2.2.2 2,2Диметил5,6дицианобенздиазепин
2.2.3 5,6Дициа1Ю2,1,3бензотиадиазол
2.3 Синтез октазамещенных фталодианинов
2.4 Синтез фталодианинов. содержащих гетероциклические остатки
2.5 Методики исследования
2.5.1 Определение температуры плавления
2.5.2 Электронная и колебательная спектроскопия
2.5.3 Массспектрометрия
2.5.4 ПМР спектроскопия
2.5.5 Жидкостная хроматография
2.5.6 Исследование термоокислительной устойчивости
2.5.7 Электрохимические исследования
2.5.8 Жидкокристаллические исследования
3 Обсуждение результатов
3.1 Синтез дизамещенных и аннелированных гетероциклическими соединениями фталодинитридов
3.2 Синтез и физикохимические свойства октазамещенных и содер жащих остатки гетероциклических соединений фгалоцианинов
3.3 Жидкокристаллические и электрохимические исследования
Выводы
Литература


Также в литературе имеются сведения о нитровании 4гидроксифталодишггрила, приводящему к получению 4гидроксиЗнитро и 4гидрокси5шггрофталодинигрилов. В тоже время бромирование этого фталодинитрила даст смесь Збром4гидрокси, 4бром5гидрокси и 4гидрокси3,5дибромфталодинитрилов, а иодирование приводит к 4гидрокси5йод и 4гидрокси3,5дийодфтал о динитрилам . Дегидратацией соответствующих одиамидов. Реакциями конденсации. Реакцией РозенмундаБрауна. Первый способ является наиболее распространенным. В частности, с помощью него были получены 2,3дицианпиридин, 2,3дицианпиразин, 2,3дицианхиноксалин и т. Синтез гетероциклических одинигрилов с помощью реакций конденсации в настоящее время находит широкое применение. Так, взаимодействием диаминомалеодинитрила с хлористым тионилом, оксидом селена и дифенилдикетоном получены соответственно 3,4дициано1,2,5тиадиазол, 3,4дициано1,2,5селенодиазол и 5,6дифенил2,3дицианопиразин , , а при нагревании динатриевой соли димеркаптомалеодинитрила с дихлорэтаном в ДМФА синтезирован 3,6дитиациклогексен1,2дикарбонитрил . Примером методов третьей группы является получение 2,1,3бензогиаселенодиазолов взаимодействием соответствующих дибромпроизводных с хлористым тионилом в среде ДМФА . Таким образом, в настоящее время получено большое количество замещенных фталодинитрилов. Однако сведения о дизамещенных фталодинитрилах, содержащих заместители различной природы, ограничены вследствие трудности их синтеза. По этой же причине данные о фталодинитрилах с этилированными гетероциклическими остатками единичны.