Строение и некоторые свойства вторичных метаболитов из дальневосточной популяции бурой водоросли Dictyota dichotoma

• Автор: Колесникова, Софья Александровна
• Шифр специальности: 02.00.10
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2008
• Место защиты: Владивосток
• Количество страниц: 126 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
1. ВВЕДЕНИЕ

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Разнообразие вторичных метаболитов бурых водорослей

рода Оуога

2.2. Дитерпеноиды.

2.2.1.Пренилироваиные сссквитерпеноиды.

2.2.2. Долабелланы и биогенетически родственные

им дитерпеноиды.

2.2.3. Ксениканы и биогенетически родственные им

серии дитерпеноидов.

2.2.4. Другие дитерпеноиды.
2.3. Некоторые заключения.
3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
3.1. Изучение вторичных метаболитов из О. сИс1ю1ота года сбора.
3.1.1. Идентификация известных вторичных метаболитов из водоросли
О. МскоШта года сбора
3.1.2. Установление строения новых дитерпеноидов из водоросли
В. ИскоШпа года сбора.
3.2. Выделение и структурное изучение природных соединений
из. сНскоШга года сбора
3.2.1. Идентификация известных природных соединений
из . сНскоЮта года сбора.
3.2.2. Установление структур и стереохимии новых соединений
из й. сИсИоЮта года сбора
3.3. Биологическая активность некоторых вторичных метаболитов
бурой водоросли . сНскоота.
3.4. Сравнительный анализ содержания некоторых вторичных
метаболитов в водорослях . сИсИоЮта.
4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
4.1. Приборы и материалы
4.2. Биологический материал.
4.3. Экстракция и выделение соединений из О. сИскоЮта года сбора.
4.4. Экстракция и выделение соединений из . НсШота года сбора.
4.5. Ацетилирование фукостерина.
4.6. Окисление диктиола .
4.7. Определение спермиотоксичности водорослевых экстрактов.
4.8. Определение цитотоксической активности.
5. ВЫВОДЫ.
6. СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ.
7. ПРИЛОЖЕНИЯ.
1. ВВЕДЕНИЕ
Актуальность


Публикация результатов исследования. Основные результаты данной работы опубликованы в научных журналах i и Химия природных соединений. Материалы работы были представлены на X Международной школеконференции по актуальным проблемам химии и биологии, , МЭС ТИБОХ ДВО РАН на IV Всероссийской научной конференции Химия и технология растительных веществ, Сыктывкар, на V Всероссийской научной конференции Химия и технология растительных веществ, Уфа, на 1вом Дальневосточном международном симпозиуме по наукам о жизни, Владивосток, . По теме диссертации опубликовано 7 печатных работ, в том числе 2 статьи в рецензируемых журналах. Ф фракция Г1Ф подфракция НПФ подподфракция. Iii массспетрометрия высокого разрешения с электрораспылительной ионизацией. Оверхаузера ЛЭО и обмена. Род i объединяет более сорока видов водорослей, являясь, таким образом, наиболее многочисленным в семействе морских бурых водорослей i. Нго представители относятся к одним из наиболее массовых водорослей в таких местах обитания, как Атлантический и Индийский океаны, где виды рода i встречаются в изобилии 1. Бурая водоросль i i. Известно, что многие природные низкомолскулярные соединения были выделены из различных образцов водорослей этого вида, собранных в Средиземном море, Северной Атлантике, Индийском океане, у берегов Японии и Австралии 2, 3. Изучение собранного биологического материала и наблюдения в природе показали, что . Приморья. Эта бурая водоросль расгет в нижнем горизонте литорали, как правило, в III этаже сублиторальные условия обитания, а также в I этаже горизонта фотофильной растительности до глубины 2,53 м на скалистом и каменистом грунтах в полузащищенных участках, близких к открытым пространствам залива. В массовых количествах водоросль развивается в конце июня при температуре воды выше С и достигает максимума биомассы в июле при температуре С 4. В качестве вторичных метаболтов водорослей рода i известны несколько групп природных соединений. Гак, например, в году из водоросли . Биологическая роль подобных Сц углеводородов подробно изучена на примере других аналогичных соединений, не раз выделявшихся из бурых водорослей семейства i. Однако выделение соединения этой группы из водорослей i . Редким событием является обнаружение в данных водорослях сесквитерпеноидов соединений, содержащих в своей структуре пятнадцать атомов углерода и имеющих триизопреновую или частично перегруппированную триизопреновую структуру. В качестве примера таких метаболитов можно привести сесквитерпеноиды бициклосесквифелландрен 2, гермакрен Г 3 и аксснол 4, выделенные из экстракта водоросли О. НсИоота Эгейское морс, Греция года сбора 1. Стерины обычная для бурых водорослей группа природных соединений. Анализ стериновых фракций экстрактов водорослей рода ОхсТуога показал, что, как и в случае большинства бурых водорослей, их главным компонентом является фу костери н 5 7. Оюуоа являются дитерпсноиды соединения, которые биосинтезируются из различных конформеров геранилгераниол пирофосфата 6, содержащего четыре изопреновых единицы. На данный момент в научной литературе, посвященной изучению низкомолекулярных вторичных метаболитов водорослей рода ОкуоШ, описано около 0 таких соединений, принадлежащих к более чем двадцати пяти различным структурным сериям 2. Поэтому целесообразным будет вынести подробное рассмотрение разнообразия дитерпеноидов, выделявшихся из водорослей ВШуо1а Брр. В целом, все необычное разнообразие дитерпеноидов в водорослях рода инициировано различными циклизациями предшественника всех дитерпноидов геранилгераниол пирофосфата 6, которые, как считается, в основном, являются следствием электрофильного присоединения протона к одной из кратных связей предшественника с последующей потерей протона или его заменой на анион 8. Согласно биогенетическим представлениям все дитерпеноидные соединения, выделенные из бурых водорослей эрр. К одной из таких 1рупп часто относят, так называемые, продолженные сссквитсрпсноиды или, более правильно, пренилированные сссквигерпеноиды.