Синтез, свойства и превращения производных глицерина с остатками СН-кислот

• Автор: Тагаева, Сурайе Эркаевна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2000
• Место защиты: Душанбе
• Количество страниц: 112 с. : ил

ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ХИМИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ И ЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ ГЛИЦЕРИНА ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Простые эфиры глицерина.

1.2. Производные 1,3диоксолана.

1.3. Биологическая активность и области применения

алифатических и циклических производных глицерина

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЯ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. 1Алкокси3хлорпропан2олы

2.1.1. Диэтндовые эфиры 23ажокси2гщфОКСИпропилпропандиовых кислот

2.1.2. Этиловые эфиры 2ацетл4гвдрокси5ажоксипентановых кислот.

2.1.3. Этиловые эфиры 2щзно4гидрокск5ажоксипэнтановых
кислот.
2.2. 1Диалкиламино3хлорпропан2олы
2.2.1. Дизтиловые эфиры 23 диалкиламино2 гидроксипропилпропандиовых кислот
2.2.2. Этиловые эфиры 2цизко4гвдрокси5диажиламино
пентановых кислот
2.2.3. Этиловые эфиры 2ацетил4гвдрокси5диажиламинопентановых кислот
2.3. Реакция 2,2диажил4хлорметил1,3диоксоланов
с СНкислотами .
2.3.1. Этиловые эфиры 22 ,2 диажилГ ,3 дкоксолан4 илметил3оксобутановых кислот.
2.3.2. Дизтиловые эфиры 22 ,2 диажилГ ,3 диоксолан
4 ил метилпропандиовых кислот
2.3.3. Этиловые эфиры 2циано32 ,2диалкил1,3ди
оксолзн4 илпропановых кислот.
2.4. Синтез производных пиразолона5 и шразолидандиона3,5.
2.4.1. Синтез производных пиразолона5 на основе этиловых эфиров 2ацетил4гвдрокси5алкоксидиажиламинопектановых кислот и их аналогов с диоксолановым
циклом.
2.4.2. Синтез производных пиразолццин3,5даонов
2.5. Изыскание путей практического использования результатов исследований
2.5.1. Физиологическая активность производных пропан2ола
и 1,3диоксолана содержащих остатки СНкислот
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Исходные вещества
3.2. Синтез 1алкокси3хлорпропан2ола .
3.3. Дизтиловые эфиры 23алкокси2гидроксилропилпропандиовой кислота .
3.4. Синтез этилового эфира 2ацетил4гидрокси5злкоксипентановой кислоты .
3.5. Получение этилового эфира 2циано4гидрокси5алкокси
пентановой кислоты .
3.6. Синтез 1,3бисдиэтилакино2диэталаминометоксипропана
3.7. Синтез 43зтокси2оксипропилЗметилпиразол5она
ЛИТЕРАТУРА


Полученные путем направленного синтеза новые регуляторы роста по своей физиологической активности не уступают, а в некоторых случаях даже превосходят аналогичные свойства известного стимулятора роста растенийгибберелловой кислоты или ингибиторагидризида малеиновой кислоты. Решение этих вопросов является определенным вкладом в общую проблему органической химии. Данное исследование выполнено как самостоятельное направление научноисследовательских работ, проводимых ка кафедре высокомолекулярной соединений и химической технологии Таджикского Государственного Национального университета по темам 2. И ГР . Синтез и исследование производных глицерина, обладающих росторегулирующими свойствами ДО ГР . ВМ Создание новых циклических производных глицерина, обладающих комплексом полезных свойств ДО ГР 4. Целью работы является разработка и усовершенствование методов синтеза новых производных глицерина, химические превращений к изучение свойств новых 1,3диэфиров глицерина,
эфиров пентановых кислот, диэфиров пропандиовой кислоты и осуществление на основе последних перехода к ранее не описанным представителям гетероциклических систем, изучение их реакционной способности в различных химических превращениях изогипсическое нуклеофильное замещение, циклизация, и др. При выполнении настоящей работы планировались синтезы ряда ранее не исследованных производных глицерина, подбор наиболее приемлемых вариантов их получения, выявление их положительных свойств, установление определенной связи между химическим строением и биологической активностью, а также подтверждение структуры, состава и чистоты этих веществ с применением ИК, ЯМРспектроскопии, тонкослойной и газожидкостной хроматографии. Научная новизна работы. Практическая ценность работы. Из синтезированных 7 новых алифатических и циклических производных глицерина прошли госрегистрацию в ВНЦ БАБ, из них изучены на выяакекке их практической полезности. При этом показано, что II обладают регулирующим действием на всхожесть и энергию прорастания семян пщенипы и гороха. Часть разработок внедрены в учебный и научноисследовательский процесс ТГНУ. Апробация результатов исследований осуществлялась путем опубликования статей, а часть материала доложена на Международном Симпозиуме ЮНАК Процессы транспорта электронов и промежуточные соединения в макромолекулах и органической химии Краков, , XIII Международной конференции по производству и применению химических реактивов и реагентов Реактив Тула, , Международной конференции по физике конденсированных сред Душанбе, , Республиканской конференции посвященной летию академика АН РТ В. Душанбе, , Международной конференции посвященной летию Самаркандского госуниверсигета Самарканд, и ежегодных конференциях профессорскопреподовательского состава ТГНУ. ГЛАВА I. Простые эфиры глицерина являются биологически активными и нашли широкие практическое применение в качестве эффективных лекарственных препаратов, полупродуктов для тонкого органического синтеза, растворителей для инъекций, регуляторов роста растений, реактивов, компонентов для парфюмернокосметических изделий и т. Особенно важной является их роль и в протекании сложных физиологических процессов в организме животных и растений . Для синтеза простых эфиров глицерина широко используются амоно, а,7дихлоргидрины глицерина, глицвдол, эпихлоргидрин, сам глицерин и его производные, где одна или две гидроксильные функции блокированы защитными группами. Из их числа наиболее широкое практическое применение нашел эпихлоргидрин, благодаря своей дешевизне, доступности и высокой реакционной способности, а также продукты конденсации его со спиртами и фенолами или т. С1 СН ОН СНОИ, получение которых относится к типу реакций раскрытия оксиранового цикла под действием реагентов с подвижным атомом водорода. Раскрытие оксиранового цикла детально изучено на примере оксида этилена. Установлено, что эта реакция является последовательно параллельной, т. Раскрытие оксиранового цикла происходит в присутствии катализаторов, а также без них давление, температура.