Реакции в системе фурфурол-пероксид водорода при регулируемых значениях pH

• Автор: Пономаренко, Роман Игоревич
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2003
• Место защиты: Краснодар
• Количество страниц: 115 с. : ил.

ОГЛАВЛЕНИЕ
ОГЛАВЛЕНИЕ

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 4 ВВЕДЕНИЕ

1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР Влияние кислот и оснований на состав продуктов

пероксидного окисления фурфурола и других фурановых оксосоединений

2 РЕЗУЛЬТАТЫ ЭКСЕРИМЕНТА И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

2.1 Результаты исследования реакций в системе фурфурол пероксид водорода

при различных регулируемых значениях

2.1 Л Изучение окисления фурфурола

2.1.2 Изучение окисления фурил2карбоновой кислоты

2.1.3 Изучение окисления 5фуран2она

2.1.4 Изучение окисления 5гидрокси5фуран2она
2.1.5 Изучение окисления муравьиной кислоты
2.2 Некоторые закономерности влияния значения на направленность
окисления фурфурола пероксидом водорода
2.3 Способы получения карбоновых кислот и их солей окислением фурфурола
пероксидом водорода при регулируемом значении
2.3.1 Фурил2карбоновая кислота
2.3.2 Янтарная кислота, ее калиевая и натриевые соли
2.3.3 Малеиновая кислота и ее калиевая соль
2.4 Новые направления применения натриевой соли янтарной кислоты
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Методика исследования реакций в системе фурфурол пероксид водорода
при различных регулируемых значениях
3.1.1 Опыты по изучению окисления фурфурола
3.1.2 Опыты по изучению окисления фурил2карбоновой кислоты
3.1.3 Опыты по изучению окисления 5Нфуран2она
3.1.4 Опыты по изучению окисления 5гидрокси1фуран2она
3.1.5 Опыты по изучению окисления муравьиной кислоты
3.2 Методики анализа
3.2.1 Спектральные методики
3.2.2 Хроматографические методики
3.2.2.1 Газо жидкостная хроматография
3.2.2.2 Тонкослойная и бумажная хроматография
3.2.3 Титриметрические методики
3.2.3.1 Иодометрическое титрование
3.2.3.2 Алкалиметрическое титрование
3.3 Описание способов получения карбоновых кислот и их солей окислением
фурфурола пероксидом водорода при регулируемом значении
3.3.1 Получение фурил2карбоновой кислоты
3.3.2 Получение янтарной кислоты, ее калиевой и натриевой соли
3.3.3 Получение малеиновой кислоты и ее калиевой соли
ВЫВОДЫ
БИБЛИОГРАФИЯ


Однако влияние на направленность псроксидного окисления фурфурола такого несомненно важного фактора, как значение реакционной среды ранее не изучалось. Автор глубоко признателен дру хим. Бадовской Ларисе Авксентьевне и канд. НИИХГСЛаташко Валентине Михайловне за всестороннюю помощь в выполнении настоящей работы. С уметом этого, актуальным является исследование реакций в системе фурфурол пероксид водорода при различных регулируемых значениях с целью выявления закономерностей влияния значения на направленность окисления и использование найденных закономерностей для разработки новых способов получения практически значимых веществ. Диссертационная работа выполнена в КубГТУ и соответствует темам Министерства образования РФ Создание теории и разработка новых методов направленного синтеза О, Ы, 8 содержащих полифункциональных соединений, перспективных для химии биологически активных веществ с избирательным действием номер государственной регистрации и КубГТУ Методологические и теоретические основы синтезов химических реактивов и биологически активных веществ на основе реакций конденсации и окислительновосстановительных превращений фураповых соединений и продуктов их трансформации номер государственной регистрации 3. Целью работы является выявление закономерностей влияния значения реакционной среды на направленность окисления фурфурола пероксидом водорода и использование найденных закономерностей для разработки новых способов получения фурил2карбоновой, янтарной, малеиновой кислот и их солей, востребованных для многоцелевого использования. Научная новизна. Основные положения работы доложены VIII Всероссийской конференции Проблемы теоретической и экспериментальной химии Екатеринбург, , Всероссийской конференции Студенты России пищевой промышленности XXI века Краснодар, , Международной конференции Продовольствие и проблемы здорового питания Орел, , XVIII Международной конференции Студент и научнотехнический прогресс Новосибирск, , VI Международной конференции Регуляторы роста и развития растений Москва, , Всероссийской конференции Химия в технологии и в медицине Махачкала, , XVI Международной конференции МКХТ Москва, , Всероссийской конференции Катализ в химии и химических технологиях Тверь, , XV Международной конференции Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии Уфа, , XI Международной конференции по химии пероксидов Москва, , XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии Казань, . Диссертационная работа состоит из Оглавления, Списка принятых сокращений и условных обозначений, Введения, трех глав Аналитический обзор, Результаты эксперимента и их обсуждение, Методика эксперимента, Выводов и Библиографии 3 наименования. Материал изложен на 5 страницах, содержит рисунка, 8 таблиц и схем. В первой главе рассмотрены известные результаты исследования пероксидного окисления фурфурола 1 и других фурановых оксосоединсний и проведен их анализ с целью выявления закономерностей влияния на состав образующихся продуктов кислот и оснований, присутствующих в реакционных смесях. В соответствии с существующими взглядами, при пероксидном окислении фурфурола 1, как катализируемом соединениями металлов переменной валентности, так и в их отсутствии, возможно множество параллельных и последовательных реакций, ведущих к образованию значительного числа различных продуктов 1. Важнейшие химические превращения, протекающие в реакционной системе при окислении фурфурола 1 водным Н2Э2 в отсутствии соединений металлов переменной валентности или какихлибо других специальных добавок, показаны на схеме 11 1,8. Как видно из схемы 11, первоначально происходит обратимое присоединение Н2О2 по карбонильной группе альдегида 1, катализируемое кислотами и, в зависимости от кислотности среды, протекающее по альтернативным направлениям. При высокой концентрации протонов реакция подвергается специфичному кислотному катализу, что предполагает протонирование наиболее электроноизбыточного в молекуле субстрата карбонильного кислорода и предваряющее нуклеофильную атаку Н2 промежуточное образование карбкатиона 2.