Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-нитро-6-метилимидазо-[2, 1-b]-1,3,4-тиадиазола

• Автор: Шарипова, Рузигул Ёкубовна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2004
• Место защиты: Душанбе
• Количество страниц: 104 с.

Содержание
Введение.

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Синтез имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола и его производных

1.2. О некоторых свойствах имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазоло и его производных

1.3. Синтез и химические превращения производных 1,3,4тиадиазоло3,2апиримидина.

1.4. Применение производных имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола и 1,3,4тиадиазоло3,2апиримидина

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез и установление структуры 2бром6метилимидазо2,1Ь

1.3.4тиадиазол а

2.2. Исследование реакции электрофильного замещения 2бром6метилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола.
2.2.1. Синтез 2бром5нитро6метилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола .
2.3. Изучение реакции нуклеофильного замещения 2бро.м5нитро6метил им идазо 2,1 Ь 1,3,4тиадиазола.
2.3.1. Исследование реакции 2бром5нитро6метштимидазо2,1Ь
1.3.4тиадиазола с различными аминами.
2.3.2. Реакция ацилирования 2ЫНК5нитро6метилимидазо2,1Ь
1.3.4тиадиазол а.
2.3.3. Синтез и свойства 2К8замещенных 5нитро
6метилимидазо2,1 Ь1,3,4тиадиазолов
2.3.3.1. Исследование реакции 2бром5нитро6метилимидазо2,1Ь
1.3.4тиадиазола с различными тиосгшртами.
2.4. Синтез на основе 5мсркапто1,3,4тиадиазол2ил 5нитро6метилимидазо2,1 Ь1,3,4тиадиазол2илсул ьфида.
2.4.1. Реакция алкилирования 5меркапто1,3,4тиадиазол2ил5нитро6метилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазол2илсульфида.
2.4.2. Реакция присоединения 5меркапто1,3,4тиадиазол2ил5нитро6метилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазол2илсул ьфида
2.5. Синтез на основе 2амино1,3,4тиадиазол5ил5нитро6метилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазол2илсульфида.
2.5.1. Реакция ацилирования 2амино1,3,4тиадиазол2ил5нитро6метилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазол5илсульфида.
2.5.2. Реакция циклодегидратации 2амино1,3,4тиадиазол2ил5нитро6.метилимидазо2,1Ь1,3,4тиадиазол2илсульфида
Изыскание путей практического применения некоторых синтезированных соединений.
Глава 3. Экспериментальная часть.
Выводы.
Список литературы


Синтез новых реакционноспособных реагентов, дающих возможность переходить к высокоэффективным биологически активным веществам, расширение ассортимента полупродуктов тонкого органического синтеза, химических реактивов и веществ, обладающих ценным комплексом полезных свойств, предопределило целесообразность и необходимость систематического исследования производных имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазола. Настоящая работа является частью плановых исследований лаборатории химии гетероциклических соединений Института химии им. В.И. Никитина АН Республики Таджикистан и кафедры биоорганической и физколлоидной химии Таджикского государственного медицинского университета им. Абуали ибни Сино. Ь1,3,4тиадиазола, изучении реакционной способности в различных химических превращениях и установлении строения синтезированных соединений, выявление физикохимических и биологических свойств. Исследование реакционной способности в реакциях электрофильного замещения положения 5 имидазо2,1Ь1, 3, 4тиадиазола, содержащей заместители во втором и шестом положениях. Изучение структурной особенности синтезированных соединений, в том числе влияние нитрогруппы, находящейся в положении 5, на подвижность брома в положении 2. Изучение реакций, направленных на построение новых конденсированных гетероциклических систем с использованием 2,5димеркапто1,3,4тиадиазола, 2амино5меркапто1,3,4тиадиазола. Поиск путей возможного практического применения соединений. Ь1,3,4тиадиазолс на меркапто и аминогруппы, показано влияние нитрогруппы на протекание реакции. У аминопроизводных изучены реакции ацилирования. Ь1,3,4тиадиазол2илсульфида и впервые исследованы реакции алкилирования и нуклеофильного присоединения по кратной СС связи. При этом выявлены факторы, влияющие на протекание этих процессов соотношение реагентов, природа растворителя, температура. Ь1,3,4тиадиазол2илсульфида. Выявлены факторы, влияющие на протекание реакции природа реагентов, температура, время. Ь1,3,4тиадиазоле, на основе которой синтезированы неописанные ранее соединения этого ряда. Ь1,3,4тиадиазола. Показано, что исходя из относительно доступных и дешевых продуктов, тиосемикарбазида, бромацетона, аминов и тиоспиртов различного строения возможно получение широкого набора разнообразных производных имидазо2,1Ьтиадиазоле, которые могут быть использованы в качестве синтонов, биологически активных веществ и т. Часть разработок внедрена в учебный и научноисследовательский процесс Института химии им. В.И. Никитина РТ и Таджикского государственного медицинского университета им. Абуали ибни Сино. Апробация работы. Основные результаты обсуждались на Международной научнопрактической конференции, посвященной летию со дня рождения А. С.Сулейманова Душанбе, г. О.Ш. Шукурова Душанбе, г. ТГМУ им. Абуали ибни Сино, посвященной летию государства Саманидов и памяти ученыхврачей, внесших вклад в развитие мировой медицины Душанбе, г. Душанбе, г. Публикации. По теме диссертации опубликовано 4 статьи и 3 тезиса, доклада. Объем и содержание работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и приложения, изложенных на 0 страницах машинописного текста, содержит таблиц, 6 рисунков. Список использованной литературы включает 1 наименований. В органической химии гетероциклические соединения занимают ведущую роль, так как они входят в состав большинства природных соединений, таких как нуклеиновые кислоты, нуклеотидные коферменты алкалоидов, коэнзимов, витаминов и других жизненно необходимых продуктов для живых организмов. Гетероциклические соединения входят в состав более лекарственных препаратов. Гетероциклические соединения имеют большое значение для развития сельского хозяйства. В последнее время интенсивно ведутся исследования в области химии имидиазола и 1,3,4 тиадиазола и поиска биологически активных соединений среди их производных. Имеется ряд обзоров по химии и биологической активности имидиазола и 1,3,4 тиадиазола 18, однако они не охватывают всего направления исследований в этой области. В данном обзоре приведены литературные данные в области химии конденсированных систем имидиазола с 1,3,4тиадиазолом и пиримидином. В литературе имеется сравнительно мало работ посвященных синтезу и химическим превращениям имидазоло2,1Ьтиадиазола. Джоси с соавт. Я6К1имидазо2,1 Ь 1,3,4тиадиазола.