Синтез и превращения производных 1,3,4-тиадиазоло (3,2-а) пиримидина

• Автор: Нуров, Умархон Алихонович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2004
• Место защиты: Душанбе
• Количество страниц: 112 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Синтез производных 1,3,4тиадиазолоЗДа

пиримидинов.

1.2 Синтез 1,3,4тиадиазоло2,3в хиназолинов

1.3 Синтез и превращения конденсированных 1,3,4тиадиазолов на основе 2бром производных.

Глава 2. Обсуждение результатов

2.1 Синтез 2бром7метил5оксо5Н1,3,4тиадиазоло

2.2 3,2а пиримидина.

2.3 Синтез 2К7метап5оксо5Н1,3,4тиадиазоло

2.4 3,2а пиримидина
2.5 Синтез и свойства 2аминогидразино6хлор7 метил5
оксо5Н1,3,4 тиадиазоло3,2апиримидинов.
2.6 Синтез и свойства 2 Я 6нитро7 метил5оксо5Н1,3,4
тиадиазоло3,2а пиримидинов
2.7 Исследование реакции 2бром 6Х7 метил5оксо5Н
1,3,4тиадиазоло3,2а пиримидина с метиленактивными соединениями
2.8 Исследование реакции хлорида фенилдиазония с 1,3,4
тиадиазоло3,2а пиримидинами, содержащими активную метиленовую группу
2.9 Синтез и химические превращения 2К5имино6Н1,3,4
тиадиазоло3,2а пиримидин7онов.
2. Синтез 6амино7нитрил2,8Я9оксо1,3,4тиадиазоло2,3
в пиридо2,Зч1 пиримидинов
2. Противоопухолевая и антиспидная активность 1,3,4
таадиазолоЗДа пиримидинов.
Глава 3. Экспериментальная часть
Выводы.
Список литературы


Исходя из этого, разработка новых методов и усовершенствование существующих методов синтеза 1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидина, а также сульфидных и аминопроизводных, содержащих в шестом положении нитро , галогено и функциональные заместители как в тиадиазольной, так и в пиримидиновой части молекулы являются актуальной задачей. В.И. Никитина АН Республики Таджикистан и кафедры общей химии Кургантюбинского государственного университета им. Носира Хусрава по теме Разработка методов синтеза новых би и трициклических серосодержащих соединений и их гетероаналогов а также создание на их основе высокоэффективных средств защиты и регуляторов роста растений 3. Цель работы. Научная новизна. Впервые исследованы химические свойства производных 1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидина, содержащего в шестом положении хлор и нитрогруппы. Разработаны методы синтеза производных тиадиазолопиримидинов, содержащих в шестом положении хлор и нитрогруппы, позволяющие упрощать синтез и увеличигь выход целевых продуктов. Впервые синтезирован новые гетероциклические системы на основе реакции нуклеофильного присоединения малондинитрила к арилиденовым производным 1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидина с образованием поликонденсированных систем 9оксо1,3,4тиадиазоло 3,2а пиридо 3,2е пиримидина. Предложен метод синтеза различных функциональных производных тиадиазолопиримидинов, содержащих метиленактивный компонент. Практическая ценность. Разработан новый способ синтеза сульфидных производных 1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидина, содержащих в 6 положении хлор и нитрогруппы, которые позволяют сократить число стадии, продолжительность процесса, уменьшить температуру и соотношение реагентов, а также дает возможность заметно повысить выход конечных продуктов, в результате чего достигаются экономия реагентов, растворителей и времени. Предложен модифицированный метод синтеза получения 2аминобХ1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидина на основе реакции 2бром6Х7метил5оксо5Н1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидина с различными аминами. Разработан способ синтеза производных 1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидина, содержащих метиленактивный фрагмент, амидные, тиуроновые, нитрильные фрагменты, которые в будущем послужат, хорошими исходными в синтезе различных гетероциклических систем. Исследована противораковая и антиспидная активность ряда синтезированных соединений. Апробация работы Результаты работы были доложены в Материалы научной конференции Теоретические и прикладные проблемы химии. Душанбе г. XIX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы г. Казаньг. Объем и структура работы Диссертация изложена на 6 страницах машинописного текста и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, включающего 6 наименований литературы. Работа включает 4 рисунков и таблиц. Глава I. Производные 1,3,4тиадиазола, занимают важное место среди гетероциклических соединений, так как они обладают различными видами биологической активности и входят в состав лекарственных препаратов синтетического и природного происхождения. В настоящее время 1,3,4тиадиазоло 3,2апиримидина получают несколькими методами. Путм взаимодействия этоксиметилмалонового эфира с производными 2амино11,3,4тиадиазолов впервые были получены производные 1,3,4тиадиазоло 3,2апиримидина 6. Авторам 79 показано, что для получения конденсированных производных требуются более жесткие условия. Советским химиком Дашкевичом было установлено, что при пропускании газообразной недоокиси углерода в ацетоновый раствор 2амино 1,3,4тиадиазола при температуре С с хорошим выходом образуется 15,7диоксо5,7 Н1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидин . Этот способ также был использован другими авторами для синтеза производных 1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидина . Амино6метил4Ноксо2Нпиримидинтион Замино6метил2тиоурацил является приемлемым исходным соединением для синтеза 1,3,4тиадиазоло 3,2апиримидинов. Второй реакцией тиосемикабарзонов алифатических кетонов с дикетеном в среде уксусной кислоты . Следует отметить, что второй метод имеет ряд преимуществ простота исполнения и лучшие выходы целевых продуктов. Тсуи с соавторами исследовали синтез производных 1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидина из 3амино6метил4ЗНоксо21Нпиримидинтиона в различных условиях .