Исследование синтеза фосфорсодержащих соединений на основе частично защищенного дигидрокверцетина

• Автор: Захарова, Ирина Сергеевна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2004
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 151 с. : ил.

Некоторые из них весьма редки, другие же имеют широкое распространение во всех растительных таксонах. Кверцетин является одним из наиболее распространенных флавоноидов. Как и для случая флавонов, флавонолы в природе часто связаны с сахарами. Количество моносахаридных остатков во флавоноловых гликозидах варьирует от одного до трех. Молекулы с более длинными углеводными цепями находят очень редко. Из гликозидов большое значение имеет рутин. В его молекуле 3гидроксильная группа кверцетина гликозилирована состоящим из рамнозы и глюкозы дисахаридом, который уже известен нам под именем рутинозы. Как этот дисахарид, так и рутин получили свое название от растения руты, где они были обнаружены впервые. Экономически же выгодным сырьем для получения указанного гликозида служат листья гречихи. Р. Регуляторный тип физиологического действия характерен не только для рутина. Немало других флавоноидов в той или иной мере обладают Рвитаминной активностью. Ярко выражена она, например, у флаванонового рутинозида геспсридина, который в количестве до 8 присутствует в апельсиновой кожуре. Присущи Рвитамипные свойства катехинам чая и немалому числу других арилбензопиранов. К флавоноидам относятся также ауроны, халконы и дигидрохалконы. Менее распространены изофлавоноиды с фенильным радикалом у Сз, неофлавоноиды, бифлавоноиды и другие. Среди перечисленных классов флавоноидов катехины, лейкоантоцианидины, дигидрохалконы, флавононы, флавононолы бесцветные вещества, остальные окрашенные. Флавоны и флавонолы имеют желтую окраску и участвуют в создании цветовой гаммы цветковых растений. Флавоноидные соединения в растениях могут быть в свободной форме, но чаще они присутствуют в виде МОНО, ДИ, три и даже тетрагликозидов, причем к сахарным фрагментам очень часто присоединяются ацильные остатки в виде оксикоричных, оксибензойных или иных органических кислот уксусной, малоновой, щавелевой, янтарной и некоторых других . Разнообразие флавоноидов объясняется наличием ассиметрических атомов в пирановом гетероцикле и различной картиной гидрокенлирования, алкилирования, О и Сгликозилирования ароматических ядер А и В, а также ацилирования . Антиоксидантныс свойства флавоноидов. По данным литературы, антиокислительная активность флавоноидов может быть обусловлена способностью взаимодействовать с радикалами липидов, активными формами кислорода, ионами металлов переменной валентности , . При этом существует тесная взаимосвязь между химической структурой и антиоксидантной активностью этих соединений. Наличие у некоторых флавоноидов 2,3двойной связи в сочетании с карбонильной группой в положении 4, отвечающей за делокализацию электрона. Увеличение числа гидроксильных групп в Вкольце при условиях наличия пирокатехиновой и пирогаллольной группировок, которое приводит к повышению антиокислительной активности. Для примера, кверцетин IX удовлетворяет всем условиям и является более эффективным антиоксидантом по сравнению с другими флавоноидами, в частности, с катехином X, который характеризуется лишь первым условием , и дигидрокверцетином XI , который соответствует трем вышеперечисленным условиям. Вследствие этого кверцетинсодержащие лекарственные препараты получили широкую распространенность в медицине и фармакологии. Согласно СЫгги Н. Были изучены супероксидпсрсхватывающие способности других флавоноидов . Согласно Ни , эта способность возрастает с увеличением ОНгрупп в Вкольце. Антиоксидантная активность флавоноидных соединений обуславливает также их способность защищать липопротеины низкой плотности от окисления . М ингибировали окисление липидов низкой плотности в лимфоидных клетках при облучении их ультрафиолетовым излучением, а в малых концентрациях 0, мкМ они осуществляли прямую защиту клеток от цитотоксического действия окисленных липидов низкой плотности, увеличивая их резистентность. Существует интересный факт потребление красного вина коррелирует с понижением смертности от сердечнососудистых заболеваний, в патогенезе которых ключевым звеном является окисление липидов низкой плотности.